基本簡介
肟含有羰基的醛、酮類化合物與羟胺作用而生成的化合物,通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟稱醛肟,由酮形成的肟稱酮肟。肟經水解都能得到原來的醛或酮。
大多數的肟都具有很好的結晶,并有其确定的熔點,例如乙醛肟47℃,片腦酮肟75℃,丙酮肟61℃,環己酮肟90℃,因此可利用其熔點來鑒别醛或酮。有的肟還是重要的分析試劑,如丁二酮肟是分析化學中常用的定性和定量測定鎳的試劑。
肟能發生重排反應而生成酰胺,工業上生産耐綸6的原料己内酰胺就是由環己酮生成的肟經重排反應得到的。
合成介紹
肟可以由醛或酮與羟胺反應得到,肟水解可以得到相應的醛或酮。除此之外,肟還可以由亞硝酸酯如亞硝酸異戊酯和含活潑氫的化合物反應制得,如乙酰乙酸乙酯和亞硝酸鈉于乙酸中反應、亞硝酸乙酯和甲乙酮在鹽酸中反應以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亞硝酸鈉的類似反應。
反應
在酸性催化劑如硫酸、多聚磷酸以及能産生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亞硫酰氯等催化下,酮肟可以發生Beckmann重排反應生成酰胺。工業上制取己内酰胺即是利用該反應,而己内酰胺是制取尼龍-6的原料。利用該反應也可以由水解産物推知原料肟的構型。
肟也可以被鈉汞齊或氫化還原,生成胺。