缬氨酸

缬氨酸

化學物質
缬氨酸化學名稱為2-氨基-3-甲基丁酸,屬于支鍊氨基酸,是人體必需的8種氨基酸和生糖氨基酸,它能促進身體正常生長,修複組織,調節血糖,并提供需要的能量。可用異丁醛作原料合成。為白色結晶或結晶性粉末,在水中溶解,在乙醇中幾乎不溶。
  • 中文名:缬氨酸
  • 外文名:
  • 别名:2-氨基-3-甲基丁酸;2-Amino-3-methylbutyric acid
  • 化學式:C5H11NO2
  • 分子量:117.146
  • CAS登錄号:
  • EINECS登錄号:
  • 熔點:314
  • 沸點:
  • 水溶性:
  • 密度:1.32
  • 外觀:
  • 閃點:
  • 應用:
  • 安全性描述:
  • 危險性符号:
  • 危險性描述:
  • UN危險貨物編号:
  • CN危險貨物編号:
  • 單字母符号:V
  • 三字母符号:Val

理化性質

性狀:白色結晶或結晶性粉末;無臭,味微甜而後苦。

密度:1.32 g/cm3

熔點:315 °C (decomp) 

水溶性:16.5 g/100mL 

比旋度:取本品,精密稱定,加6mol/L鹽酸溶液溶解并釋稀成每1ml中含80mg的溶液,依法測定(附錄Ⅵ E),比旋度為+26.5°至+29.0°。 

生産方法

化學合成法的特點是生産成本高,反應複雜,步驟多,且有許多副産物。用異丁醛作原料,有多種方法可合成外消旋體缬氨酸。例如異丁醛與氨生成氨基異丁醇,再與氰化氫合成氨基異丁腈,然後水解得到缬氨酸,外消旋體的拆分也有多種方法,例如用酰基-DL-氨基酸的酶進行水解,再利用遊離氨基酸與酰化體的溶解度差進行分離。

微生物發酵法生産具有原料成本低,反應條件溫和及可大規模生産等優點,是一種非常經濟的生産方法,發酵法生産的缬氨酸皆為L-型,無需旋光拆分。發酵法的菌種為産谷氨酸微球菌,産氨短杆菌,大腸杆菌,産氣氣杆菌。用葡萄糖、尿素、無機鹽等培養基。 

食物來源

白幹酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽、濱豆和薏仁。

生理作用

缬氨酸是組成蛋白質的20種氨基酸之一,是人體必需的8種氨基酸和生糖氨基酸,它與其他兩種高濃度氨基酸(異亮氨酸和亮氨酸)一起工作促進身體正常生長,修複組織,調節血糖,并提供需要的能量。在參加激烈體力活動時,缬氨酸可以給肌肉提供額外的能量産生葡萄糖,以防止肌肉衰弱。它還幫助從肝髒清除多餘的氮(潛在的毒素),并将身體需要的氮運輸到各個部位。

缬氨酸是一種必需氨基酸,這意味着身體本身不能生産,必須通過膳食來源獲得補充。它的天然食物來源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉類。另外在一些放線菌素(如缬黴素)中也存在D-缬氨酸。盡管大多數人都可以從飲食中獲得足夠的數量,但是缬氨酸缺乏症的案例也屢見不鮮。當缬氨酸不足時,大腦中樞神經系統功能會發生紊亂,共濟失調而出現四肢震顫。通過解剖切片腦組織,發現有紅核細胞變性現象,晚期肝硬化病人因肝功能損害,易形成高胰島素血症,緻使血中支鍊氨基酸減少,支鍊氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用缬氨酸等支鍊氨基酸的注射液治療肝功能衰竭以及酗酒和吸毒對這些器官造成的損害。此外,它也可作為加快創傷愈合的治療劑。

檢查

酸度 取本品1.0g,加水20mL溶解後,依法測定,pH值應為5.5~6.5。

溶液的透光度:取本品0.5g,加水20mL溶解後,照分光光度法,在 430nm的波長處測定透光率,不得低于98.0%。

氯化物:取本品0.25g ,依法檢查,與标準氯化鈉溶液5.0mL制成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

硫酸鹽:取本品0.70g,依法檢查,與标準硫酸鉀溶液2.0mL制成的對照液比較,不得更濃(0.03%)。   铵鹽:取本品0.10g ,依法檢查,與标準氯化铵溶液2.0mL制成的對照液比較,不得更深(0.02%)。

其他氨基酸:取本品,加水制成每1mL中含4mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取上述溶液适量,加水釋稀成每1mL中含20μg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法試驗,吸取上述兩種溶液各5μL,分别點于同一矽膠G薄層闆上,以正丁醇-水-冰醋酸(3:1:1)為展開劑,展開後,晾幹,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃幹燥5 分鐘,立即檢視,供試品溶液所顯雜質斑點的顔色,與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。

幹燥失重:取本品,在105℃幹燥3小時,減失重量不得過0.2%。

熾灼殘渣:不得過0.1%。

重金屬:取本品2.0g,加水23mL溶解後,加醋酸鹽緩沖液(pH3.5)2mL,依法檢查,含重金屬不得過百萬分之二十。

砷鹽:取本品2.0g,加水5mL 溶解後,加硫酸1ml 與亞硫酸10mL,在水浴上加熱至體積約剩2mL ,加水5mL ,滴加氨試液至對酚酞指示液顯中性,加鹽酸5mL,加水使成28mL,依法檢查,應符合規定(0.0001%)。 熱原:取本品,加氯化鈉注射液制成每1mL 中含25mg的溶液,依法檢查,劑量按家兔體重每1kg 注射10mL,應符合規定(供注射用)。

測定方法

方法名稱: 缬氨酸—缬氨酸的測定—電位滴定法

應用範圍: 本方法采用電位滴定法測定缬氨酸的含量。

本方法适用于缬氨酸。

方法原理: 供試品用無水甲酸和冰醋酸溶解,按照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,計算缬氨酸含量。

試劑: 1.無水甲酸

2. 冰醋酸 3.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

4.基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備:

試樣制備: 1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70%-72%)8.5mL,搖勻,在室溫下緩緩滴加醋酐23mL,邊加邊搖,加完後再振搖均勻,放冷,加無水冰醋酸适量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水份測定法測定本頁的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%-0.2%。

标定:取在105℃幹燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,并将滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度,即可。

貯藏:置棕色玻璃瓶中,密閉保存。

操作步驟: 取本品約0.10g,精密稱定,加無水甲酸1mL溶解後,加冰醋酸25mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于11.72mg的C5H11NO2 。

注1:“精密稱取”系指稱取重量應準确至所稱取重量的千分之一,“精密量取”系指量取體積的準确度應符合國家标準中對該體積移液管的精度要求。

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