基本介紹
相關類别：Pharmaceutical Intermediates; Benzene derivatives; Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives; Analytical Chemistry; Auxins; Biochemistry; Mass Spectrometry; Matrix Materials (MALDI-TOF-MS); Plant Growth Regulators; Highly Purified Reagents; Other Categories; Zone Refined Products; 農藥中間體; 殺鼠劑中間體; 合成香料; 日用品; 香料及香精; 食品防腐劑; 電鍍中間體; 芳烴; Matrices for MALDI Analysis; Aloe Vera; Aspalathus linearis (Rooibos tea); Building Blocks; C9; Carbonyl Compounds; Carboxylic Acids; Chemical Synthesis; Citrus aurantium (Seville orange); Curcuma longa (Turmeric); Hypericum perforatum (St John′; Nutrition Research; Ocimum basilicum (Basil); Organic Building Blocks; Panax ginseng; Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb); Piper methysticum (Kava); Proteomics; s wort); Vaccinium myrtillus (Bilberry); 标準品; 有機酸; 分析标準品; 其它試劑; 植物提取物; chemical reagent; pharmaceutical intermediate; phytochemical; reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).; standardized herbal extract; 羧酸類; 植提标準品; 植物生化提取物; 鹽酸布替萘芬中間體; 小分子抑制劑; Inhibitors; 小分子抑制劑; 天然産物; 酸類; 香精香料; 原料; 原料藥
Mol文件: 140-10-3.mol
安全信息
危險品标志 Xi
危險類别碼 36/37/38
安全說明 26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS号 GD7850000
海關編碼 29163900
上下遊産品信息
下遊産品
肉桂醇-->苯乙醛-->兔耳草醛-->甲位戊基桂醛-->多西他賽-->肉桂酸-->肉桂酸乙酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯-->3-氯苯并呋喃-2-羧肼-->3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯-->拉西地平-->桂酸桂酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸-->3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯-->肉桂酸苄酯-->3-苯基-2-丙烯酸-2-丙烯基酯-->4-乙烯基-2-甲氧基苯酚-->氫化肉桂酸内酯-->肉桂酸甲酯
上遊原料
乙酐-->搪玻璃反應鍋
藥物分析
肉桂酸的純度檢查
HPLC法
分别在270nm及254nm波長下進行檢查。
檢測波長：270nm
色譜條件
色譜柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；
流動相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；
流速：1.0mL.min-1；
柱溫：室溫；
試驗結果：肉桂酸純度為99.0%，符合規定。
檢測波長：254nm
色譜條件
色譜柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；
流動相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；
流速1.0mL.min-1；
柱溫：室溫；
試驗方法：精密吸取甲醇溶劑及肉桂酸對照品溶液各10μl，分别注入液相儀中測定，計算，即得。
試驗結果：肉桂酸純度為99.5%，符合規定。
薄層色譜法
取肉桂酸适量，精密稱定，加甲醇制成每1ml含4mg的溶液，作為供試品溶液。照薄層色譜法（中國藥典2000年版一部附錄VI B）試驗，分别吸取供試品溶液各5μl、15μl和25μl，分别點于同一以羧甲基纖維素鈉為黏合劑的矽膠GF254薄層闆上，以石油醚（30～60℃）-甲酸乙酯-甲酸（15：5：1）上層溶液為展開劑，展開，取出，晾幹，置紫外光燈（254nm）下檢視。供試品色譜中，在肉桂酸點樣量分别為20μg、60μg及100μg時，均未見雜質斑點。
應用
香精香料
可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
肉桂酸調制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。
有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。
肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。
肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
英國聯合利華取得了世界知識産權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強的殺菌、防腐作用。
肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉基因培育高産辣椒素含量的辣椒優良品種，必将大大提高辣椒品質，從而有力推動辣椒産業化發展。
肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中，已經是我國食品标準GB2760允許添加的成分。
食品添加劑
肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
英國聯合利華取得了世界知識産權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強的殺菌、防腐作用。
利用肉桂酸的防黴防腐殺菌可應用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
肉桂酸用于蜜餞中，能改善口感風味，尤其是在食品防腐保鮮上，具有無公害的環保防腐劑。替代（苯甲酸鈉，山梨酸鉀，等産品）還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。
醫藥工業
醫藥工業中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮痙劑。主要用于腦血栓，腦動脈硬化，冠狀動脈硬化等病症。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌細胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應用價值。
美容方面
肉桂酸可應用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鍊反應，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對于減慢皺紋的出現有很好的療效。肉桂酸同時還具有很好的保香作用，通常作為配香原料，被用作日化香精中的定香劑。
農藥方面
在農業工業中，肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。
有機合成
在有機化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅闆的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩定劑，多氨基甲酸脂的交聯劑，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃劑，化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑；它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環氧樹脂。
應用于塑料方面，可用作PVC的熱穩定劑，殺菌防黴除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、塗料、鞋油、草席等制品中防止黴變。
蜂膠
蜂産品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲等，是營養最全面的食療佳品和藥品。蜂産品組分複雜，不但具有調節人體生理機能，提高免疫功能、增強體力，消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用，而且能治療和輔助治療多種頑疾，因此受到世界各國學者的關注，在蜂産品化學、藥理作用和臨床應用方面開展了大量工作。
自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定出肉桂醇和肉桂酸後，已在北溫帶地區的蜂膠中共鑒定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上，國外學者進行的大量實驗證明，蜂膠對細菌、真菌、病原、線蟲有殺滅或抑制作用，包括幼蟲芽孢杆菌、枯草杆菌、杆狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄杆菌、鍊球菌、鍊黴菌、發面酵母、大腸杆菌、沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲Lambia，拟杆菌、克氏杆菌等細菌、白假絲酵母、黑曲黴、灰葡萄孢黴、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、疱疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲等（胡福良，1998），其中起主要作用是肉桂酸。同時證明，蜂膠（巴西蜂膠和中國蜂膠）作為食品原料是安全的。（來源：《世界農業》2003年第12期 作者：刁青雲 吳傑 闫繼紅 作者單位：中國農科院蜜蜂研究所）
台北醫學院醫學系教授林松洲在作抗癌的研究中，經由FITCAnnexin V/PI 染色體證實，蜂膠能相當有效地使人類肝癌細胞凋亡，而使肝癌獲得極優異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量産生并快速活化，具有相當顯著的免疫力增加活性。台北醫學院也曾經針對蜂膠的抗感冒病毒特性做過研究，據林松洲指出蜂膠所以能夠對抗感冒病毒，主要是因為其中的某些成分，如肉桂酸等等及這些成分的合成類似物，能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的複制，特别是在感染期使用，效果最為明顯。
蜂膠中含多種酵素，在預防治療上具有很大的效果。其中含有澱粉、組織蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有機酸都具有抗細菌、病毒、黴菌的功能，并可治療腹瀉，及整腸效果。
葡萄酒
肉桂酸，紅酒中含量 100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化後變黃。西班牙巴塞羅那大學營養學教授卡門·德拉托雷指出‘紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，經過代謝以後，有益于增強機體的免疫功能，可防止氧化作用進程和自由基的釋放。她還提到，每天喝9～34克不等量紅葡萄酒的人，心血管疾病的發病率明顯低于不喝紅葡萄酒的人。從臨床實驗中視察，喝紅葡萄酒對預防老年人患白内障引發的失明，還有早老癡呆症，效果十分明顯。
意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]
通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實：用于生産葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物（安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素）。研究了軟木闆的貯藏和煮沸對這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經煮沸的軟木闆與未經處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經貯藏的軟木闆和未經貯藏的相比在原兒茶酸、4－羟基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木闆的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同種酚酸的濃度，增加了香蘭素的濃度。貯藏後對軟木闆進行煮沸處理能夠有利于軟木塞的質量，降低了潛在的不良風味物質（各種肉桂酸）的總量，同時增加了潛在的正效風味物質（香蘭素）的總量。
制備來源
合成肉桂酸的方法衆多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2無水醋酸鈉法。這些方法或流程長,溫度高, 能耗大,收率低;或副産物多,分離純化難,污染嚴重。(4) 肉桂醛氧化為肉桂酸法,以過氧化氫 (濃度要求為90 %～100 %屬危險品) 、NaClO2 等無機氧化物為氧化劑進行氧化 ,需要大量有機溶劑如丙腈、苯等,污染環境,不利于工業化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率較低(70 %左右) ,且也使用大量有機溶劑。
其他：受熱時脫羧基而成苯乙烯。氧化時生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥盧香酯、蘇合香酯等中。
相關資訊
肉桂酸或将成為無毒副作用茶飲料防腐調味劑
茶多酚具有很強的抗氧化作用，對人體健康非常有益。茶飲料的主要營養成份是茶多酚，茶多酚也是衡量茶飲料質量的重要指标。為了既不減少茶飲料中茶多酚的含量，保證茶飲料的品質，同時又易于産品保存，很多知名食品專家都積極地展開了研究。荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特富德搶先一步找到了令人驚喜的發明。 茶飲料的保存必須依賴于防腐調味系統的建立。但是，這在2006年英國衛生界公開向全世界宣布苯甲酸、山梨酸類防腐劑易與抗氧化作用物質反應生成緻癌物質後，茶飲料的質量與保存一時成了難以調和的矛盾。在國外，很多國家已經明令禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。中國《食品添加劑使用衛生标準》也明确規定，茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。
荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的這一發明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某種酸味劑，能使飲料的pH保持在4.5以下。這個發明的最佳之處是它可以用于制備常溫穩定的茶飲料并适宜冷罐裝。同時，因其使用的具有防腐作用的物質不是苯甲酸、山梨酸類，而一種本身為香料的肉桂酸，對人體完全無任何毒副作用。
肉桂酸在食品中的應用--肉桂醛成水果防腐保鮮劑首選
我國是世界水果生産大國，2010年總産量達1.2億噸，從1993年我國水果産量躍居世界首位以來，已連續18年穩居世界第一水果生産國的位置。由于水果的易腐性及其生産的季節性和地域性，水果防腐保鮮在我國更顯得極為重要。高效、低毒防腐保鮮劑及其使用技術的推廣和普及能為水果季産年銷、豐産豐收、緩解集中上市壓力、減少腐爛和促進流通奠定良好的基礎。我國水果貯運中使用的防腐保鮮劑主要有多菌靈、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯菌靈、抑黴唑、仲丁胺、異菌脲、二氧化硫等二十餘種，但這些防腐劑都存在價高、殘留毒性或效果不好等問題。于是，又有黑心之人違背國家法規，采用對蘋果、柑橘、橙之類的水果進行打蠟防腐。但是這樣做雖然可以延長保存時間，保持亮麗，但是容易引起“外好裡爛”，因為石蠟不透氣，易導緻裡面熱量和有害氣體出不來，形成厭氧腐爛變質。
因此，尋找低毒、安全、高效、使用方便以及廉價的水果防腐保鮮劑，就顯得不僅重要而且迫切。為此，華南農業大學有關專家團隊做出了艱苦的努力。團隊以90種植物精油為供試材料，以熏蒸處理果實的方法對杏和猕猴桃的保鮮作用做了大量的對比研究，結果篩選到抑菌作用較強的肉桂精油、肉桂醛、山蒼子精油、香葉醇和月桂葉油等11種植物精油，其中肉桂醛浸泡使用和熏蒸使用均對柑橘青黴病的治療效果最好。試驗表明，肉桂醛單獨浸泡柑橘和草莓均不能取得較好的防腐效果,但肉桂醛單獨熏蒸能夠取得較好的防腐效果。此外，肉桂醛結合殼聚糖塗膜使用對水果能夠取得較好的防腐保鮮作用。肉桂醛具有低毒、安全、成本低和芳香氣味等優點，作為一種安全的天然源物質，《國家食品安全标準食品添加劑使用标準》GB27602011版對其他水果防腐保鮮劑嚴格規定了限量，對肉桂醛卻隻是說“按生産所需适量使用”，也即毫無限制。鑒于肉桂醛的上述優點，加之其使用方法可浸果、熏蒸和采前噴布等靈活性，專家斷言肉桂醛可望成最普遍的水果防腐保鮮劑。
編号系統
CAS号：140-10-3
MDL号：MFCD00004369
EINECS号：205-398-1
RTECS号：GD7850000
BRN号：1905952
PubChem号：24890291
物性數據
性狀：桂酸有香脂香氣，并有肉桂和杏的香韻。外觀為白色粉狀固體結晶。
熔點（℃）：反式桂酸的熔點為133
沸點（℃）：300
閃點（℃）：>110
相對密度(d44)：為1.2475。
溶解性：易溶于乙醚、丙酮、冰醋酸、氯仿等有機溶劑，難溶于冷水，可溶于熱水。
毒理學數據
急性毒性數據：野生鳥類經口LD50：100mg/kg
分子結構數據
摩爾折射率：43.70
摩爾體積（cm3/mol）：125.0
等張比容（90.2K）：332.0
表面張力（3.0 dyne/cm）：49.7
極化率（0.5 10-24cm3）：17.32 [2]
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：2.1
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：2
互變異構體數量：
拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
重原子數量：11
表面電荷：0
複雜度：155
同位素原子數量：0
确定原子立構中心數量：0
不确定原子立構中心數量：0
确定化學鍵立構中心數量：0
不确定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
本品低毒。大鼠經口LD502500mg/kg，小鼠經口LC50160mg/kg。
存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
天然存在于中國肉桂油、羅勒油等精油中。有反式和順式兩種異構體，反式異構體較為穩定，自然界裡存在的桂酸以及合成的桂酸隻要為反式體。
貯存方法
棕色玻璃瓶密閉包裝。貯存于陰涼幹燥處。采用内襯塑料薄膜袋，外用聚丙烯編織袋包裝，每袋10kg。
安全術語
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.
戴适當的手套和護目鏡或面具。
風險術語
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
