理化性質
氯乙酸，無色或白色結晶。以三種晶格形式存在(α,β,γ),其中γ形式最穩定。工業品中含少量(<0.5%)二氯乙酸、硫酸鹽、乙酸和水。有較強的吸濕性。分子式C2H3ClO2。蒸氣壓為0.13kPa(1mmHg,43℃)。易溶于水；溶于苯、乙醇和乙酸等。加熱分解，生成有毒氯化物。
氯乙酸對水楊醛發生O-烷基化，然後生成的醚發生脫羧反應，可用于合成苯并呋喃。
制備方法
工業生産氯乙酸有三種主要方法。
1、由紅磷、硫或碘催化下乙酸與氯氣反應得到：CH3CO2H + Cl2→ ClCH2CO2H + HCl
除生成氯乙酸外，還有深度氯化的副産物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗較低，工藝簡單，氯乙酸産率可達92%。
2、三氯乙烯水合法是以93%的硫酸為催化劑，反應溫度約160-180℃。此法可得高純度的氯乙酸，産率可達90%，但副産鹽酸較多。
3、氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化，氯乙酸收率超過90%。在北美洲以乙酸氯化法為主，西歐以三氯乙烯水合法為主。我國采用乙酸氯化法生産：将定量的冰醋酸加入反應鍋，以冰醋酸重量的3.5%硫黃粉作催化劑，預熱至90℃以上，開始通入适量的氯氣，兩隻反應鍋串聯通氯，主鍋控制溫度為98±2℃，副鍋為85-90℃，通氯速度約70kg/h，待反應鍋内物料的相對密度為1.350（80℃）時，即反應到達終點。将反應物抽至酸罐，冷卻結晶，液相為少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸，分離出結晶體，再在38℃以下把母液抽盡即為成品。每噸産品約産生150公斤母液，可進一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同時進行水的加成和水解：反應溫度160-180℃，反應中硫酸濃度應保持在93%，控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超過50kg，副産30%的鹽酸2.57t。工業品氯乙酸為無色或略帶淡黃色結晶體。
主要用途
用于廣泛的有機合成原料。染料工業用于生産靛藍、萘氨基乙酸類染料；在制藥工業用于合成咖啡因、巴比妥、腎上腺素、維生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等藥物和中間體；在農藥工業用于生産除草劑2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及殺蟲劑樂果等20多種農藥；在合成纖維工業用于生産羧甲基纖維素（CMC）和有色金屬浮選劑z-200＃，還可用作色層分析試劑等，也可用于食品添加劑、洗滌劑、冷燙精等産品。詳見本條附表氯乙酸系列産品。 用作澱粉膠黏劑的酸化劑。染料工業中用于生産靛藍染料。醫藥工業中用于合成巴比妥、咖啡因、腎上腺素、維生素B6及氨基乙酸等。農藥工業用于生産樂果、2,4,D及其丁酯(除草劑)、2,4,5,T(除草劑及生長刺激劑)、硫氰乙酸及萘乙酸等。
安全性
毒理學簡介
不同動物的中毒表現也有所差别,主要表現為反應遲鈍，體重減輕，1～3天内死亡。大鼠飼料含1%的氯乙酸時，經200天實驗期後發現肝糖原增加，體重下降。其毒作用機理可能與重要酶類(如磷酸丙糖脫氫酶)的-SH基反應有關。本品的嗅阈0.17mg/m^3。空氣中濃度為23.7mg/m^3時,有輕微刺激和興奮作用。濃度極高時可引起較重的呼吸道刺激和消化道症狀,鼻、口腔、咽喉燒灼感、咳嗽、惡心、嘔吐及腹痛等;極高濃度時可出現呼吸深,嗜睡及肺水腫,甚至死亡。在豚鼠的5～10%的體表上塗擦本品,動物在5小時後相繼死亡。死亡前有血尿、抽搐及昏迷。屍檢發現皮膚塗擦處有深達皮下組織及肌肉層的組織壞死。主要髒器充血、出血、顆粒變性等病理改變。眼部直接接觸本品酸霧或粉塵,即刻引起嚴重刺激症狀及角膜損傷。
臨床表現
急性中毒的輕重程度取決于現場氯乙酸(霧或粉塵)濃度和接觸時間;皮膚侵入是否引起中毒與皮膚受害面積有關。無明顯潛伏期。刺激症狀:霧或粉塵可引起眼和上呼吸道輕、中度刺激症狀。吸入後輕度中毒:可有上呼吸道炎症表現。經休息和對症處理數小時至數日内即可恢複。吸入高濃度的酸霧或粉塵迅速發生嚴重中毒,出現嗜唾、呼吸深,咳嗽、惡心、嘔吐,數小時後出現嚴重的肺水腫。皮膚:氯乙酸液或粉塵直接接觸皮膚可出現紅、腫、水瘡,伴有劇痛,水疱吸收後出現過度角化，經數次脫皮後痊愈。如受侵皮膚面積在10%左右時應注意觀察經皮膚吸收而中毒。眼:本品酸霧或粉塵濺入眼内,可引起灼痛、流淚、結膜充血,嚴重時可引起角膜組織損害。
診斷：1有明确的接觸史。2臨床表現首先出現眼及上呼吸道刺激症狀,以後有支氣管炎或肺水腫及皮膚損害等。3胸部X線片可有散在的小點片狀陰影或兩測密度均勻的雲絮狀陰影或蝶翼狀陰影。
處理
立即脫離事故現場，轉移到空氣新鮮處,脫去污染的衣物，并用大量清水沖洗污染皮膚至少15分鐘；眼污染時應分開眼睑用微溫水緩流沖洗至少15分鐘。注意勿讓沖洗後流下的水再污染健康的眼；使病人安靜、保暖休息，密切觀察病情變化。輕度中毒病人以支持療法為主,同時給予對症治療。較重中毒病人應早期、适量、短程給予糖皮質激素，以控制肺水腫。
事故案例
國外曾報告在一次意外事故中，一工人約10%的皮膚被氯乙酸浸漬,雖然立即用清水徹底清洗,但10小時後仍中毒死亡。國内也有類似的事故發生。
藥學相關
适應症
護肝藥，抗脂肪肝，改善肝功能，提高組織細胞呼吸及氧呼吸率，對受損的肝細胞有促進其再生作用，用于急慢性肝炎，脂肪肝，肝腫大，早期肝硬化。
用法和用量
肌肉注射：以适量注射用水溶解，一次40mg（以二氯醋酸二異丙胺計），一日1-2次。靜脈注射：以适量注射用水溶解，一次40mg（以二氯醋酸二異丙胺計），一日1-2次。靜脈滴注：一次40-80mg（以二氯醋酸二異丙胺計），一日1-2次，用5％或10％葡萄糖溶液或0.9％氯化鈉溶液溶解并稀釋至适量（50ml-100ml），療程請遵醫囑。
不良反應
偶見眩暈，口渴，食欲不振等，可自行消失。
注意事項
滴注時需減慢滴速，并使病人卧床，低血壓者慎用。
1.對脂肪肝的影響：a.消耗肝脂肪：本品體内分解為二異丙胺和二氯醋酸，前者在ATP活化作用下生成甲硫氨酸，後者代謝為甘氨酸，在甘氨酸裂解酶作用下生成N5N10—CH2—FH4（甲基四氫葉酸），同時供能。二者均可提供甲基，促進膽堿合成，膽堿與肝脂肪作用，生成卵磷脂，促進肝脂肪分解。B.轉運肝脂肪：卵磷脂、肝脂肪、膽固醇與載脂蛋白結合成脂蛋白，脂蛋白易溶于血漿，從而将脂肪由肝内轉運到肝外，減少肝内脂肪聚集。C.本品能降低動脈血中的甘油及遊離脂肪酸的濃度，減少肝髒對甘油的吸收。同時刺激甘油三酯以極低密度脂蛋白(VLDL)入血，從而有效抑制肝髒甘油三酯的合成。
2.對脂代謝的影響：本品通過抑制激素敏感性脂肪酶的活性，抑制脂肪動員；通過抑制合成膽固醇限速酶(HMGCoA還原酶)的活性，抑制膽固醇的合成；通過抑制檸檬酸—丙酮酸循環中的檸檬酸合成酶及乙酰輔酶A羧化酶的活性來抑制脂肪酸的合成。
3.肝保護作用：改善肝細胞的能量代謝。通過促進膜磷脂的序貫甲基化，增強肝細胞膜的流動性，提高作為膽汁分泌和流動之主要動力的Na+—K+—ATP酶的活性；促進受損肝細胞的功能修複，提高組織細胞呼吸功能及氧利用率；提高脂肪酸的代謝活性，加速脂肪酸的氧化，為肝髒功能恢複創造條件。
