二十二碳六烯酸

二十二碳六烯酸

化學物質
二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid, DHA),是目前發現的碳鍊最長、不飽和度最高的ω-3長鍊高度不飽和脂肪酸,俗稱“腦黃金”,是一種對人體非常重要的多不飽和脂肪酸,DHA主要分布在人體的大腦灰質、視網膜細胞、神經系統、母乳和精子等處,它具有預防和治療心血管疾病、健腦益智和提高記憶力、改善視網膜功能和提高視力、防治老年癡呆和影響基因表達、抗炎和抑制過敏反應等生理功能,在新型調味品、高檔食品、兒童食品、保健食品和醫藥等行業具有廣闊的應用前景。
    中文名:二十二碳六烯酸 外文名: 别名: 化學式:C22H32O2 分子量:328.5 CAS登錄号:6217-54-5 EINECS登錄号: 熔點:-44℃ 沸點:447℃ 水溶性: 密度: 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述:切勿吸入蒸汽 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 英文名:Docosahexaenoic Acid 别稱:DHA

制取說明

80年代以來,美國、日本、英國、澳大利亞等發達國家開始生産和使用DHA。早期這類産品多以富含DHA和EPA的深海魚油(通常為金槍魚油)為原料通過分子蒸餾工藝制得,以二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)混合形式存在,我們通常叫做Omega-3或多烯酸乙脂。而目前最先進的産品是用富含DHA且不含EPA的海洋微藻通過發酵工藝制得,如武漢百奧科技發展有限公司的植物性二十二碳六烯酸(DHA)。

結構及性質

DHA通常是順式,但在某些異構酶作用下可變成反式。含有多個“戌碳雙烯”結構及5個活潑的亞甲基。這些活潑的亞甲基舍得DHA極易受光、氧、過熱、金屬元素(如Fe、Cu)及自由基的影響,産生氧化、酸敗、聚合、雙鍵共轭等化學反應,産生以羰基化合物為主的魚臭物質。純DHA為無色、無味,常溫下呈液态,且具有脂溶性,易溶于有機溶劑,不溶于水,熔點為-45.5~-44.1,所以在低溫下仍然能保持較高的流動性。

DHA的第1個雙鍵出現在脂肪酸鍊甲基端的第3号碳原子上,該不飽和脂肪酸鍊中含有22個碳原子且有6個不飽和雙鍵,因而稱為二十二碳六烯酸。由于其分子較大一般是存在于甘油三酯和磷脂中的二位脂肪酸,因為處于二位,更有利于整個大分子空間結構的穩定。

理化性質

①DHA的熔點:DHA的熔點為-440℃,分子中的6個不飽和雙鍵使其具有較低的熔點和較高的流動性,因而DHA在常溫下為油狀液體;

②DHA的溶解性:DHA不溶于水,易溶于乙醇,能與氯仿和石油醚等有機溶劑以任意配比混合;

③DHA的穩定性:由于DHA含有5個活潑的亞甲基,這使DHA性質活潑極易受熱、光照、氧和金屬離子等因素影響發生酸敗、氧化和聚合等化學反應。

用途

是促進嬰幼兒的腦部發育和增強記憶。DHA是大腦灰質中脂肪酸的主要成分,缺少後會影響智力發育。因此,主要是促進嬰幼兒的腦部發育和預防老年的腦部萎縮和老化。DHA是人腦神經系統最基本的成分之一,在大腦組織中的含量約15%,在視網膜的視覺杆狀細胞周圍60%是DHA磷脂分子。由于DHA在大腦神經細胞間有着傳遞信号的作用,相關的記憶、思維功能都有賴于DHA維持和提高。由于母乳中DHA和EPA的比例為4:1,這使得DHA的水解、吸收和利用效果最好。

安全術語

S23Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

物品功效

輔助腦細胞發育

DHA是大腦細胞膜的重要構成成分,參與腦細胞的形成和發育,對神經細胞軸突的延伸和新突起的形成有重要作用,可維持神經細胞的正常生理活動,參與大腦思維和記憶形成過程。

母乳中含有長鍊多不飽和脂肪酸,過去認為嬰兒可能通過延伸酶和去不飽和酶将兩種必需C18脂肪酸合成長鍊多不飽和脂肪酸,但因為嬰兒在出生後第一個月相關的酶系統并未發揮作用,無法自身合成,因此,人工喂養的嬰兒錯過了腦中長鍊多不飽和脂肪酸累積的主要階段,并有研究發現母乳喂養兒的認知發育分數比人工喂養兒高得多。

對無法進行母乳喂養兒添加DHA,并與未添加組和母乳喂養組對比考察嬰兒體格發育速率的關系,結果表明,添加組體重一直保持第1位,身長從第3位追至第2位(母乳組第1位),頭圍升至第1位,DHA的添加提高了嬰幼兒對配方奶粉的耐受性。頭圍的增長是腦發育的重要前提和容量外環境,也是各項生長發育指标中最難增長的,添加組頭圍的增長高于其他兩組,表明添加DHA對促進出生後腦容量發育具有重大意義。

專家考察胎教及補充DHA對胎兒大腦發育的影響,胎教組和“胎教+DHA組”在視聽定向反應項目測評中,明顯優于對照組,頸肌主動肌張力(頭豎立)項目中“胎教+DHA組”明顯優于胎教組。以上項目能反映出大腦神經元、彼此之間的神經網絡及功能的好壞。

專家對補充外源性DHA是否改善大學生記憶力進行研究。幹預組和對照組分别服DHA膠囊和安慰劑30d。實驗前用兩套臨床記憶量表評價兩組學生的記憶能力,差異無統計學意義;實驗後,兩組記憶力均較實驗前有顯著性提高,幹預組改善程度明顯優于對照組,并且幹預組的聯想學習、人像特點回憶、總量表分和記憶商要顯著高于對照組。

抗衰老作用

研究表明,随着增齡,人血小闆、紅細胞膜脂質中DHA含量減少,SOD活性降低;12名老年人服用DHA制劑4周後,其紅細胞膜脂質中DHA含量增加,SOD活性增強。也有研究工作提示DHA具有抗氧化、抗衰老作用。

改善血液循環

DHA能抑制血小闆聚集,使血栓形成受阻、血液粘度下降,血液循環改善,并使血壓下降。可用于防治腦血栓、下肢閉塞性動脈硬化症。

降血脂

DHA能降低血清總膽固醇及低密度脂蛋白膽固醇.增加高密度脂蛋白膽固醇,可治療高血脂症、動脈粥樣硬化等。

其他

DHA能拮抗過敏性變态反應,可防治過敏性皮炎、支氣管哮喘,緩解類風濕性關節炎等;能提高視網膜反射功能,防止視力減弱;能降低肝中性脂肪,防治脂肪肝;有抗癌作用,能防治乳腺癌等癌症;能降低血糖,緩解糖尿病症狀。老年人多服用含DHA的保健品,常可使已退化的大腦神經功能、記憶力得到一定的恢複。可用于健腦補腦,提高記憶力及思維能力,對記憶力減退、老年性癡呆有一定療效。

大腦發育

一直以來,多數人都通過給寶寶或孕婦自己補充DHA(二十二碳六烯酸)讓寶寶更聰明。但是,寶寶大腦的發育不僅僅需要DHA。我國兒科權威期刊-《臨床兒科雜志》早在2003年就發表了一篇《營養與兒童腦發育和腦功能》的論述。其中明确闡述了兒童腦發育所必須的8大營養素,分别是蛋白質、牛磺酸、脂肪酸、鐵、鋅、碘、硒、B族維生素。其中蛋白質、鐵、碘、硒和B族維生素在我們的飲食當中相對容易獲取。牛磺酸、脂肪酸、鋅則相對攝入較少。

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