丙烯酰胺:含有雙鍵及酰胺基的化合物-中文百科頻道

性質

丙烯酰胺是一種不飽和酰胺，能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿，不溶于苯及庚烷，在酸堿環境中可水解成丙烯酸。

丙烯酰胺在室溫下很穩定，但當處于熔點或以上溫度、在氧化條件下以及在紫外線的作用下很容易發生聚合反應，生成聚丙烯酰胺。當加熱使其溶解時，丙烯酰胺釋放出強烈的腐蝕性氣體和氮的氧化物類化合物。但熔融時則驟然聚合。易燃，受高熱分解放出腐蝕性氣體。毒性很大，LD50126mg/kg。對中樞神經系統有危害，且可能緻癌，對眼睛和皮膚亦有強烈的刺激作用。

丙烯酰胺是一種用來製造聚丙烯酰胺的工業化學物。近年研究發現，經高溫處理或烹煮後，食物内的遊離天門冬酰胺與還原糖産生反應，形成丙烯酰胺。這種化學物是基因緻癌物質，被認為對實驗動物可産生神經系統毒性作用，并且會影響生殖和發育。然而，流行病學研究未能提供一緻的證據，證明人體從膳食中攝入丙烯酰胺的水準與癌症發病率相關。

研究曆史

19世紀末，科學家用丙烯酰氯與氨首次合成了丙烯酰胺。

1954年，美國氰氨公司采用丙烯腈硫酸水解工藝進行工業生産。

1972年，日本三井東壓化學公司首先建立了骨架銅催化丙烯腈，水合制丙烯酰胺的工業裝置，此後各國相繼開發了不同類型的催化劑，采用此項工藝進行工業生産。

20世紀80年代，日本日東化學工業公司實現了用生物催化劑由丙烯腈制丙烯酰胺的工業生産。

2002年4月，瑞典國家食品管理局和斯德哥爾摩大學研究人員率先報道，在一些油炸和燒烤的澱粉類食品，如炸薯條、炸土豆片、谷物、面包等中檢出丙烯酰胺；之後挪威、英國、瑞士和美國等國家也相繼報道了類似結果。由于丙烯酰胺具有潛在的神經毒性、遺傳毒性和緻癌性，因此食品中丙烯酰胺的污染引起了國際社會和各國政府的高度關注。

2002年6月25日，世界衛生組織和聯合國糧農組織（FAO）聯合緊急召開了食品中丙烯酰胺污染專家咨詢會議，對食品中丙烯酰胺的食用安全性進行了探讨。

2005年2月，聯合國糧農組織（FAO）和世界衛生組織（WHO）聯合食品添加劑專家委員會（JECFA）第64次會議根據相關資料，對食品中的丙烯酰胺進行了系統的危險性評估。

制備方法

硫酸水合法

丙烯腈和水在硫酸存在條件下水解成丙烯酰胺的硫酸鹽，然後用液氨中和生成丙烯酰胺和硫酸铵：

CH2＝CHCN+H2O+H2SO4─→CH2＝CHCONH2·H2SO4

CH2＝CHCONH2·H2SO4+2NH3─→CH2＝CHCONH2+(NH4)2SO4

此法的缺點是副産大量價值低廉、肥效不高的硫酸铵，又存在嚴重的硫酸腐蝕和污染等問題。

催化水合法

丙烯腈與水在銅系催化劑的作用下，于70～120℃、0.4MPa壓力下進行液相水合反應。

CH2＝CHCN+H2O─→CH2＝CHCONH2反應後濾去催化劑，回收未反應的丙烯腈，丙烯酰胺水溶液經濃縮、冷卻得丙烯酰胺結晶。

該法工藝流程簡單，丙烯酰胺的選擇性和收率可達98％以上。

生化法

生化法制取丙烯酰胺。将丙烯腈、原料水和生物催化劑調配成水合溶液．催化反應後分離出廢催化劑就可得到丙烯酰胺産品。

該方法的特點是：在常溫常壓下反應，設備簡單，操作安全；酶的特異性能使選擇性極高，無副反應。采用J-1菌種時，反應溫度為5～15℃，pH為7～8，反應區丙烯腈質量分數為1％~2％，丙烯腈轉化率為99．99％，丙烯酰胺選擇性為99．98％，反應器出口丙烯酰胺質量分數接近50％；失活的酶催化劑排出系統外的量小于産品的0．1％；無需離子交換處理，使分離精制操作大為簡化；産品濃度高，無需提濃操作；整個過程操作簡便，利于小規模生産。

用途

丙烯酰胺主要用來制取能溶于水的聚合物，而這種聚丙烯酰胺可作為添加劑用以提高石油的回收率；用作絮凝劑、增厚劑和造紙助劑。

少量丙烯酰胺被用來将親水中心引入親油的聚合物中以改善粘度，提高軟化點和提高樹脂的抗溶劑性，并且可以為染料的受色性引入一個中心。

丙烯酰胺還常常被用作感光聚合物的一個組分。

此外丙烯酰胺還可以用在生産醫藥、染料、塗料的中間體。

危害

丙烯酰胺屬中等毒類，對眼睛和皮膚有一定的刺激作用，可通過皮膚黏膜、呼吸道和消化道等多種途徑被人體吸收，其中經消化道吸收最快，在體内各組織廣泛分布，包括母乳。丙烯酰胺一旦進入人體，将迅速被消化器官吸收，幾小時後有一半左右通過尿液排出體外，而剩餘的則在體内蓄積，主要影響神經系統，但急性中毒十分罕見。

密切大量接觸可出現亞急性中毒，表現為嗜睡、小腦功能障礙以及感覺運動型多發性周圍神經病。長期低濃度接觸可引起慢性中毒，出現頭痛、頭暈、疲勞、嗜睡、手指刺痛、麻木感，還可伴有兩手掌發紅、脫屑，手掌、足心多汗，進一步發展可出現四肢無力、肌肉疼痛以及小腦功能障礙等。

早在1994年，國際癌症研究機構就将丙烯酰胺列為人類可能緻癌源。動物實驗證明，丙烯酰胺具有緻突變作用，可引起哺乳動物體細胞和生殖細胞的基因突變和染色體異常，可緻大鼠多種器官腫瘤，如乳腺、甲狀腺、睾丸、腎上腺腫瘤等。

控制與預防

1、職業性接觸者要通過改革工藝、采取工程技術措施等手段，降低工作場所空氣中丙烯酰胺的濃度；同時通過加強個人防護，如戴口罩、手套，穿防護服和鞋等，以防止或減少丙烯酰胺進入體内。

2、日常生活中盡量避免過度烹饪食品，如溫度過高或加熱時間太長。提倡平衡膳食，減少油炸和高脂肪食品的攝入，多吃水果和蔬菜，不要吸煙。

3、由于煎炸食品是中國居民常吃的食物，國家應加強膳食中丙烯酰胺的監測與控制，開展中國人群丙烯酰胺的暴露評估，并研究探索減少加工食品中丙烯酰胺含量的方法。

緻癌說

油炸食物會緻癌

2012年8月，美國《國家癌症研究雜志》報導，炸薯條等油炸澱粉類食物會産生一種稱為丙烯酰胺的成分，可能會緻癌。瑞典科學家也證實，炸薯條、炸洋芋片等高溫油炸或烘烤的澱粉類食物，含有大量丙烯酰胺，會增加多種癌症發病的風險。

根據目前各國提供的數據，富含丙烯酰胺的食品主要有炸薯條、炸薯片、爆玉米花、咖啡、餅幹、面包、蛋糕、炸雞等等。另外，世界衛生組織對17個國家的調查發現，人體攝入的丙烯酰胺主要來源的食品為炸薯條16％～30％，炸薯片6％～46％，咖啡13％～39％，餅幹10％～20％，面包10％～30％，其餘均小于10％。

熱鍋滾油炒蔬菜會緻癌

2013年8月，香港食物安全中心發布的一份研究報告稱，在對肉類、蔬菜、豆類及麥制品等共133種食物進行檢測後發現，樣本中47%的食物含有可能令人緻癌的丙烯酰胺，其中讓人大跌眼鏡的是蔬菜及其制品的丙烯酰胺含量排第二位，僅次于零食類食品。該中心又對22種蔬菜樣本進行測試，發現炒菜時間越長、溫度越高，蔬菜釋放出的丙烯酰胺就越多，加入食用油炒和幹炒的檢測結果無異。

在送檢的蔬菜中，西葫蘆高溫加熱後釋放出的丙烯酰胺最多，其次為大蒜、洋蔥，緊随其後的是空心菜、燈籠椒、茄子、芥藍、絲瓜、西芹、芥菜，而生菜、菠菜、苋菜在炒制後釋放出的丙烯酰胺較少。