鄰苯甲酰磺酰亞胺

鄰苯甲酰磺酰亞胺

有機化合物
鄰苯甲酰磺酰亞胺,俗稱糖精,化學式為C7H5NO3S,是一種熱量為0的甜味劑,為白色結晶性粉末,難溶于水。其甜度為蔗糖之300~500倍,吃起來會有輕微的苦味和金屬味殘留在舌頭上[1]。糖精是所有代糖裡,曆史最久也最有名的,屬于非營養型甜味劑(不産生熱量),其名稱與俗稱“味精”的調味劑齊名。
  • 中文名:鄰苯甲酰磺酰亞胺
  • 外文名:Saccharin
  • 别名:糖精
  • 化學式:C7H5NO3S
  • 分子量:183.184
  • 沸點:438.9
  • 水溶性:微溶
  • 密度:0.828
  • 外觀:白色結晶粉末
  • 閃點:219.3
  • 應用:甜味劑
  • 安全性描述:S24/25
  • 危險性符号:Xn
  • 危險性描述:R40
  • UN危險貨物編号:3077
  • 熔點:226 至 229 ℃

發明過程

1879年的一天下午,在美國霍普金斯大學的實驗室裡,俄國化學家法利德别爾格,正愉快地在瓶瓶罐罐中迂回穿梭。今天他的心情格外好,一是他正在做的芳香族磺酸化合物的合成實驗進行得很順利,很快就會有結果出來;二是今天是他的生日,妻子娜塔莎已備好了晚餐,等他回去歡聚呢。

暮色降臨大地,實驗室逐漸暗了下來。法利德别爾格在煤氣燈下聚精會神地注視着燒瓶中翻滾的溶液,早已把晚上生日晚餐的事忘得一幹二淨了。終于,實驗有了眉目,他高興地拿起桌上的鉛筆,在實驗記錄簿上記下了實驗結果。此時,牆上的挂鐘“當當”地敲了起來,“哎喲,已經6點了。”他這才想起過了晚餐的時間,匆匆将鉛筆往口袋裡一插,套上外衣就往家跑。妻子與丈夫一起忙了起來。丈夫擺上了酒杯、餐具,妻子則端來一盤盤菜肴。晚餐在歡愉的氣氛中開始了。法利德别爾格叉起一塊牛排,往嘴裡塞去。突然,他停止了嚼動,略帶詫異地問:“娜塔莎,今天你在炸牛排裡放了糖?”“沒有啊,從來沒有聽說過有往牛排中加糖的。不過,”妻子也奇怪地說,“今天的菜肴是有點不大對頭,你嘗嘗看,這色拉也帶有甜味。”

晚餐後,法利德别爾格仍在想這個奇怪的甜牛排和甜色拉。出于科學家的習慣,他要把原因找出來。在檢查完廚房用品後,他把疑慮的目光盯向了餐具,他舔了舔盤子的邊緣,略有所思,再舔了舔自己的手,然後,馬上抽出口袋裡的那枝鉛筆,也用舌頭舔了一下。“問題出在鉛筆上,出在鉛筆上!”法利德别爾格發瘋的大聲嚷了起來,“娜塔莎,你瞧,凡是我用手接觸過的餐具都帶有甜味,而這甜味都來源于我用它寫過字的鉛筆。可以肯定,鉛筆上的甜味是在實驗室裡沾上的。看來,實驗室裡一定有一種奇怪的特别甜的物質,我要去查個究竟。”法利德别爾格風風火火趕到實驗室,點上煤氣燈後,逐件逐件地仔細檢查實驗用過的器皿。終于,他發現甜味來自一種叫鄰磺酰苯酰亞胺鈉的化學物質。這個偶然的發現給法利德别爾格開辟了一條通向新的發明的道路。從此,他集中全部精力,一心去研究這個煤焦油中提取出來的物質。他從又黑、又粘、又臭的煤焦油中提煉出甲苯,經過硫酸磺化、五氯化磷和氨處理後,再用高錳酸鉀氧化,最後經過結晶、脫水而得到了一種特别甜的白色結晶體。他把它叫做“糖精”,并測出它比蔗糖要甜500倍。

法利德别爾格立即宣布了他的發明,并在美國獲得了專利。1886年,這位化學家遷居德國,并在那裡建立了世界上第一個從煤焦油中提煉糖精的工廠。糖精就此開始闖入了人們的生活之中。

第二個說法:1879年,當時正在美國約翰·霍普金斯大學實驗室工作的伊拉·萊姆森和康斯坦丁·法赫伯格回家吃飯,正吃着吃着,他們突然停了下來。法赫伯格飯前忘了洗手,大部分化學家遇到這種情況,都會因此身亡,但是法赫伯格卻意外地發現了人造甜味劑——糖精。關于這一發現,他們二人共同發表了論文,但是糖精的專利上隻有法赫伯格的名字,他竟偷偷申請了糖精的專利。後來萊姆森說:“法赫伯格是個無賴,讓我的名字跟他的一起出現,簡直令人作嘔。”

基本信息

化學式:C7H5NO3S

分子量:188.184

CAS号:81-07-2

EINECS号:201-321-0

理化性質

密度:0.828g/cm3

熔點:226-229°C

沸點:438.9℃

閃點:219.3℃

折射率:1.714

外觀:白色結晶性粉末

溶解性:微溶于水、乙醚和氯仿,溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮

結構性數據

摩爾折射率:41.91

摩爾體積(cm3/mol):117.6

等張比容(90.2K):325.4

表面張力(dyne/cm):58.6

極化率(10-24cm3):16.61

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):0.9

氫鍵供體數量:1

氫鍵受體數量:3

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:2

拓撲分子極性表面積(TPSA):63.2

重原子數量:12

表面電荷:0

複雜度:303

同位素原子數量:0

确定原子立構中心數量:0

不确定原子立構中心數量:0

确定化學鍵立構中心數量:0

不确定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

用途

糖精是所有代糖裡,曆史最久也最有名的,屬于非營養型甜味劑(不産生熱量),其名稱與俗稱“味精”的調味劑齊名。主要用于食品工業,也可用于牙膏、香煙及化妝品中。中國允許使用糖精,但有用量限制:食品中應小于0.150g/kg,鹽汽水中應小于0.08g/kg。

安全信息

安全術語

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.

避免皮膚和眼睛接觸。

風險術語

R40:Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的風險。

相關詞條

相關搜索

其它詞條