基本内容
[英文别名]C.I.76500;C.I.Oxidation Base 26;Catechol;1,2-Benzenediol(pyrocatechol);1,2-benzenediol[qr];1,2-dihydroxybenzene[qr];2-Hydroxyphenol;2-hydroxyphenol[qr];ai3—03995[qr];Benzene,o-dihydroxy-;benzene,1,2-dihydroxy-;Pyrocatechol;benzene-1,2-diol
基本介紹
[中文名稱]兒茶酚（鄰苯二酚）
[英文名稱]Catechol
[别名]焦性兒茶酚，鄰苯二酚，
英文别名：Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene
[化學名稱]1-2-Benzenediol
[分子式]C6H6O2;
[分子量]110.11
物理性質
主要成分：純品。
外觀與性狀：無色結晶，見光或露置空氣中變色，能升華。
熔點(℃)：105。
沸點(℃)：246。
相對密度(水=1)：1.34。
相對蒸氣密度(空氣=1)：3.79。
蒸氣壓(kPa)：1.33(118.3℃)。
閃點：127℃。
燃燒熱(kJ/mol)：2854.9。
穩定性和反應活性：穩定。
禁配物：酰基氯、酸酐、堿、強氧化劑、強酸。
避免接觸的條件：光照、空氣。
危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
化學性質
鄰苯二酚是一種強還原劑，易被氧化成鄰苯醌，反應式如下：
鄰苯二酚在室溫下可還原費林溶液和氧化銀溶液。
與氯化亞砜反應，生成亞硫酸鄰苯二酚酯：
與氫氧化鋇作用生成鋇鹽。
制取方法
鄰苯二酚最早是由幹餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的，其反應式如下：
後來發現，幹餾某些植物和堿熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。
工業上是通過重氮化（見重氮化反應）鄰氨基苯酚後水解，或者在高壓釜中水解鄰氯苯酚制得。
目前大部分鄰苯二酚的工業制法為苯酚羟基化法，其過程為苯酚經氧化物（過氧酸、雙氧水等）氧化可制得鄰、對苯二酚，經分離可得鄰苯二酚。
鄰苯二酚常用作顯影劑，但不如對苯二酚的作用強；也可作試劑、消毒劑等。
安全術語
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S37Wear suitable gloves.
戴适當手套。
風險術語
R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
藥理作用
本品能興奮腸和婦宮内壁平滑肌。用作局部防腐劑。對白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。
用途
抗菌,抗真菌,作用于子宮,用作電鍍液中抗氧化劑。
用于制造橡膠硬化劑、電鍍添加劑、皮膚防腐殺菌劑、染發劑、照相顯影劑等,是重要的化工中間體，鄰苯二酚是殺菌劑乙黴威、殺蟲劑殘殺威和克百威的中間體。
成分來源
西番蓮科植物西番蓮Passiflora caerulea L.花,^c果穗,^a菊科植物^b南美飛蓬Erigeronbonarienasis Linn.^c全草,^a連香樹科植物^b連香樹Cercidiphyllum japo-nicum Sieb.et Zucc.var.sinense Rehd.et Wils.^c葉,^a使君子科植物^b诃子 Terminalia chebula Retz.^c樹皮,^a豆科植物^b兒茶鈎藤 Uncaria gambier Roxb.^c葉,^c根莖,^a薔薇科植物^b桃Prunus persica(L.)Batsch^c樹皮,^a葡萄科植物^b葡萄Vitis vinifera L.^c種子,^a睡蓮科植物^b蓮Nelumbo nucifera Gaertn.^c根莖.
防護措施
呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超标時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事态搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防毒物滲透工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其他防護：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。注意個人清潔衛生。
管理信息
操作的管理：密閉操作，提供充分的局部排風。盡可能采取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免産生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及洩漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存的管理：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合适的材料收容洩漏物。
運輸的管理：運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要确保容器不洩漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。
廢棄的管理：處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。
毒理學資料
急性毒性：LD50：300mg/kg(大鼠經口)；800mg/kg(兔經皮)。
亞急性和慢性毒性：生産中引起中毒者少見。皮膚接觸會引起濕疹樣皮炎。少數病例經皮膚吸收後産生的臨床表現，除有明顯的痙攣外，其餘症狀與酚相似。
代謝：經胃腸道和皮膚吸收後，部分本品被多酚氧化酶氧化成鄰苯醌，另一部分在體内與己糖醛酸、硫酸及其他的酸結合，少量以“遊離”形式從尿排出。“結合”部分容易在尿中水解放出“遊離”化合物，被氧化形成為暗黑色,使尿變成“煙色”。從人尿中鄰苯二酚衰減曲線來看,生物半衰期為3～7h。
中毒機理：給動物中毒或緻死劑量引起的症狀除了對皮膚刺激比酚小以外，其餘均與酚相似。給動物大劑量時能使中樞神經系統明顯抑制，周圍血管收縮而使血壓持久上升。重複給小劑量可出現高鐵血紅蛋白血症、淋巴細胞減少和貧血。本品引起的急性病理變化有腎小管退行性變、管腔内有紅細胞和纖維蛋白凝塊。
緻癌性：IARC緻癌性評論：動物不明确，人類無可靠數據。
緻突變性：微粒體緻誘變：鼠傷寒沙門氏菌15μmol/皿。DNA抑制：人Hela細胞10μmol/L。
應急醫療
診斷要點：
參見“酚”。
處理原則：
參見“酚”。
應急處理處置方法
洩漏應急處理
洩漏應急處理：隔離洩漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接觸洩漏物。小量洩漏：避免揚塵，小心掃起，置于袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量洩漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然後用水徹底沖洗。或立即用水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼睑，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫。
燃燒處理
有害燃燒産物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：采用霧狀水、抗溶性泡沫、幹粉、二氧化碳、砂土滅火。
