早年經曆

飯島愛1972年出生于日本東京都江東區龜戶，中學時期曾是離家出走的不良少女，因為父親管教方式嚴格專制，在受不了沒有自主權的情況下，飯島愛13歲（1985年）與男友私奔，然而男友因吸毒被抓，飯島愛走投無路隻好投靠男友好友，但住進去第一晚就被對方強暴。之後飯島愛又愛上了一個男子。可這人竟是在酒吧賣春的“牛郎”。飯島愛曾為他自殺兩次但輕生未果。因經濟狀況入不敷出，在朋友勸說下飯島愛正式開始A片生涯。

演藝經曆

1992年，飯島愛參加東京電視台深夜節目《東京情色派》的“丁字褲小愛”單元的演出，在該節目中自掀裙子露出丁字褲，被稱為“丁字褲女王”而成名，踏入日本演藝圈。

1993年轉戰歌壇推出單曲《偷偷地愛！愛！》，日本公信榜最高87名，也推出專輯，但成績差強人意。

飯島愛在2000年時發表自傳《柏拉圖式性愛》，在日本銷售百萬本，在台灣也引起社會一片讨論。飯島愛并在2001年來台宣傳新書，短短四天的訪問，在台灣掀起一陣旋風，也可以證明她在台灣的人氣。

飯島愛也是《周刊朝日》專欄《飯島愛的錦糸町風印花稅生活》的執筆。

2002年她在張衛健主演的華語電視劇《齊天大聖孫悟空》中飾演蜘蛛精一角，與葛民輝扮演的豬八戒有精彩的對手戲。2006年11月在博客自爆被經紀公司員工盜領超過1千萬日元現金。

2007年3月3日，飯島愛因為健康緣故而從演藝圈引退，2008年2月飯島愛在個人博客上表示感染了幽門螺杆菌，同時表示近兩個月為了對抗精神疾病在服用抗抑郁劑。

2008年4月在博客哭窮，身上僅剩不到5萬元新台币，2008年7月傳到處籌措資金，打算開情趣用品店。

2008年12月24日下午三點過後，被發現已經死于位于東京澀谷區櫻丘町某大廈21層的公寓房間中。

在中國影響

飯島愛和中國男明星很有“緣”

飯島愛粉絲之多、影響之大超乎想象。不少中國男明星在歌詞中寫到飯島愛，大膽承認自己對飯島愛心存幻想。不過，飯島愛與女星蕭薔卻曾被傳不和，看來飯島愛在中國藝人中男人緣很好，女人緣卻一般。

寫歌

周華健于1998年發表的個人專輯《有故事的人》中，收錄了一首由他跟李宗盛和品冠合唱的《最近比較煩》，裡面李宗盛有這樣一句歌詞：“最近比較煩比你煩也比你煩，我夢見和飯島愛一起晚餐；夢中的餐廳燈光太昏暗，我遍尋不着那藍色的小藥丸。”這句歌詞也暗中指出了中年人在性生活上的力不從心，以及對飯島愛的強烈性幻想。

香港男歌手許志安在2003年7月發表的個人大碟《On- My Story》中，收錄一首《飯島愛世界》。這首由吳國恩作曲、林若甯填詞的有趣之作，題材新鮮大膽，“全世界說愛上飯島不是愛，銀幕電視看錯甚麼都有害；全世界說要我潔身跟自愛，何不看資訊台”，表面上說的是一衆愛看日本AV色情片者的心态，内裡亦有給人反思的空間。

被傳與蕭薔不和

飯島愛在2002年台灣中視八點暑假強檔大劇《齊天大聖孫悟空》中飾演蜘蛛精一角，與葛民輝扮演的豬八戒有精彩的對手戲。據稱，飯島愛拍該戲時除了片酬驚人，排場也吓死人，包括保全及翻譯、助理人員，随行人員竟然有8個。

此外，當年還傳出飯島愛與扮演鐵扇公主的蕭薔在拍攝戲份時發生不和的消息。對此傳聞，蕭薔曾經不以為然：“我和她從沒對手戲，怎麼不和？我的戲拍完才輪到拍她，我和她也沒對到面，根本不知道她的待遇如何，從何比較起？”

死亡時間

飯島愛有指2002年飯島愛已知自己的死亡時間。2005年，飯島愛在“中居正廣的金曜日”節目中談及自己的的未來，稱自己曾找台灣的算命師預測自己的死亡時間，她說：“我之前找過台灣一個很有名的算命師，他預言我2008年會‘消失’。不知道是會死去還是從藝能界消失，但無論哪種都是不太好的事情啊，而且算命先生還說，我死的時候什麼都帶不走。他看着我的臉還哭出來了，連我自己都想哭。我現在很期待三年後發生的事情，如果我死了，那麼這段影片就可能會被用上了。”

不過這個影片後被粉絲查明所謂的死亡預告時間上并不吻合，因為該片段曾于2003年在一網絡上放出，因此并不可能是2005年節目，而該節目極可能是飯島愛2001年來台宣傳《柏拉圖式性愛》的時候拍攝的，所以真正推算的死亡日期是2004年（而非傳聞中聲稱的2008年），所謂的算命預測的死亡日期靈驗一事實為虛報，并非事實。另外，飯島愛死亡預言一事後其實也有節目再找這個很有名的算命師算命，但這次算命師卻說飯島愛會很長壽。

人物評價

飯島愛曾拍攝過AV，在東京電視台的深夜節目中以大膽的T字内褲裝扮博得人氣，後來徹底脫離色情界，以性感的形象和獨特的發言打入電視圈，在多個節目中擔任主持與嘉賓（新浪娛樂評）。

可豪放，也可清純，是不少人心中的夢中情人（中華網娛樂評）。

盡管肉體已經化為塵土，但小愛的精神卻一直留存在粉絲心中（新浪娛樂評）。