運動生涯
俱樂部生涯
亞特蘭大時期
2003年，裡卡多·蒙托利沃升入亞特蘭大一線隊開始職業生涯。在此之前，在亞特蘭大青年隊受訓的蒙托利沃曾被譽為“新齊内丁·齊達内”。8月17日，在意大利杯第四輪小組賽中，亞特蘭大以0比2負于威尼斯足球俱樂部，蒙托利沃在下半場第74分鐘獲得替補出的機會，完成了職業生涯處子秀。9月11日，在亞特蘭大0比0戰平皮亞琴察足球俱樂部的意乙首輪聯賽中，蒙托利沃首次在聯賽中亮相，在下半場第81分鐘替補出場。12月7日，在意乙第18輪聯賽中，亞特蘭大以2比0戰勝巴裡足球俱樂部，蒙托利沃首發出場，并在上半場第31分鐘打進職業生涯處子球。2004年6月12日，在意乙最後一輪聯賽中，蒙托利沃幫助亞特蘭大以0比0戰平薩萊尼塔納足球俱樂部，取得了1個聯賽積分的亞特蘭大獲得了直接升入2004-05賽季意甲聯賽的資格。2003-04賽季，蒙托利沃代表亞特蘭大在意乙聯賽中出場41次，打進4球，逐漸成為亞特蘭大的中場核心。
2004年9月12日，在意甲首輪聯賽中，亞特蘭大以2比2戰平萊切足球俱樂部，蒙托利沃首發出場，完成了意甲聯賽處子秀。10月23日，在意甲第7輪聯賽中，亞特蘭大以2比2戰平卡利亞裡足球俱樂部，蒙托利沃在上半場第40分鐘幫助球隊扳平比分，同時該粒進球也是蒙托利沃打進的意甲處子球。2004-05賽季，蒙托利沃代表亞特蘭大在意甲聯賽中出場32次，打進3球，但亞特蘭大最終在賽季結束後降入意乙聯賽。
佛羅倫薩時期
2005年8月，意甲佛羅倫薩足球俱樂部以350萬歐元向亞特蘭大買斷了蒙托利沃的一半所有權。2005-06賽季，由于克裡斯蒂安·布羅基、斯蒂法諾·菲奧雷等中場球員的存在，蒙托利沃成為替補球員，在意甲聯賽中共出場20次，打進1球。賽季結束，佛羅倫薩陷入了電話門事件，經過二審佛羅倫薩最終留在了意甲聯賽，但被剝奪了參加歐洲冠軍聯賽的資格以及扣除了在2006-07賽季意甲聯賽中的積分。而在此期間，佛羅倫薩向亞特蘭大買下了蒙托利沃的另一半所有權。
2006-07賽季，蒙托利沃在賽季初期曾被時任主教練切薩雷·普蘭德利委以中場組織核心的重任，但之後切薩雷·普蘭德利開始倚重中場球員法比奧·利維拉尼，蒙托利沃出任左中場，在球場上利用突破進行突擊。而在此期間，蒙托利沃開始從隊友法比奧·利維拉尼和阿德裡安·穆圖身上學習。該賽季，蒙托利沃代表佛羅倫薩在意甲聯賽中出場36次，打進2球，助攻5次，幫助佛羅倫薩奪得參加2007-08賽季歐洲聯盟杯的資格。
2007年9月20日，在歐洲聯盟杯第一輪第一回合比賽中，佛羅倫薩以1比1戰平格羅甯根足球俱樂部，蒙托利沃首發出場，完成歐戰處子秀。2008年1月，在意甲奧斯卡頒獎禮中，蒙托利沃榮膺2007年意甲聯賽最佳新秀獎。2007-08賽季，蒙托利沃成為佛羅倫薩中場核心，共代表佛羅倫薩在意甲聯賽、歐洲聯盟杯、意大利杯三項賽事中出場47次，打進3球，助攻4次，幫助佛羅倫薩奪得意甲聯賽第四名，同時殺進了歐洲聯盟杯半決賽。
2008年9月17日，在歐洲冠軍聯賽首輪小組賽中，佛羅倫薩以2比2戰平裡昂足球俱樂部，蒙托利沃首發出場，完成了歐冠處子秀。2009年4月25日，在意甲第33輪聯賽中，蒙托利沃為隊友送出兩次助攻，最終幫助佛羅倫薩以4比1戰勝羅馬足球俱樂部。2008-09賽季，蒙托利沃代表佛羅倫薩在各項賽事中出場42次，打進4球，助攻7次。
2009-10賽季，蒙托利沃代表佛羅倫薩在意甲聯賽、歐洲冠軍聯賽、意大利杯三項賽事中共出場50次，打進3球，助攻1次，幫助佛羅倫薩殺進意大利杯半決賽。
2010年11月，蒙托利沃因接受腳踝手術而缺席了6輪聯賽。2010-11賽季，蒙托利沃代表佛羅倫薩在意甲聯賽中出場29次，打進2球，助攻3次。賽季結束後，意甲AC米蘭足球俱樂部曾在夏季轉會窗口求購蒙托利沃，但最終因AC米蘭與佛羅倫薩就轉會費問題未能達成一緻而告終。
2011年9月，蒙托利沃拒絕與佛羅倫薩簽訂續約協議。2011-12賽季，蒙托利沃代表佛羅倫薩在意甲聯賽和意大利杯中共出場33次，打進4球，助攻3次。賽季結束後，合約到期的蒙托利沃離開了佛羅倫薩。
AC米蘭時期
2012年5月，蒙托利沃以自由球員的身份正式加盟意甲AC米蘭，雙方簽約至2016年。8月26日，在意甲首輪聯賽中，AC米蘭以0比1負于桑普多利亞足球俱樂部，蒙托利沃首發出場，完成了加盟AC米蘭以來的首次亮相。10月3日，在歐洲冠軍聯賽第二輪小組賽中，AC米蘭對陣聖彼得堡澤尼特足球俱樂部，蒙托利沃在下半場第75分鐘右路傳中，造成聖彼得堡澤尼特隊員托馬斯·胡博坎打進烏龍球，最終幫助AC米蘭以3比2戰勝聖彼得堡澤尼特。2012-13賽季，蒙托利沃代表AC米蘭在各項賽事中出場39次，打進4球，助攻4次。賽季結束後，由于馬西莫·安布羅西尼合約到期離開球隊，蒙托利沃成為AC米蘭場上隊長。
2014年4月13日，在意甲第33輪聯賽中，AC米蘭以1比0戰勝卡塔尼亞足球俱樂部，蒙托利沃在比賽中打進制勝球。2013-14賽季，蒙托利沃代表AC米蘭在各項賽事中出場37次，打進3球，助攻7次。
2014-15賽季，蒙托利沃因在2014年世界杯前的熱身賽中胫骨骨折，導緻其在該賽季的意甲聯賽中僅出場10次。
2016年5月24日，蒙托利沃與AC米蘭達成續約協議，雙方将合同延長至2019年6月30日。2015-16賽季，蒙托利沃代表AC米蘭在意甲聯賽和意大利杯中出場35次，助攻2次，幫助AC米蘭奪得意大利杯亞軍。
2016年10月，蒙托利沃在意大利國家隊的世界杯歐洲區預選賽中遭遇十字韌帶破裂，這一傷勢導緻其缺席了AC米蘭近半年的比賽。2016-17賽季，蒙托利沃代表AC米蘭在意甲聯賽中出場9次。
2017-18賽季，在萊昂納多·博努奇加盟AC米蘭後，蒙托利沃被剝奪了隊長袖标，同時由于年齡的增長，在場上的表現開始下滑，并淡出了主力陣容。該賽季，蒙托利沃代表AC米蘭在各項賽事中出場26次，打進3球，助攻2次。
2018-19賽季，在時任AC米蘭主教練格納羅·伊萬·加圖索的治下，蒙托利沃整個賽季沒有獲得一次出場機會，并在賽季後半段無法進入球隊大名單。賽季結束後，合約到期到期的蒙托利沃離開了AC米蘭。
宣布退役
2019年11月，蒙托利沃正式宣布退役。
國家隊生涯
2007年10月17日，在意大利隊2比0戰勝南非隊的友誼賽中，蒙托利沃獲得首發出場的機會，完成了國家隊處子秀。
2008年7月，蒙托利沃入選意大利國家奧林匹克足球隊出征北京奧運會男子足球賽的22人大名單。整屆奧運會男子足球賽，蒙托利沃以主力後腰的身份代表意大利國奧隊出場4次，打進1球，幫助意大利國奧隊殺進四分之一決賽。
2009年6月，蒙托利沃入選意大利國家男子足球隊出征在2009年國際足聯聯合會杯的23人大名單。該屆聯合會杯，蒙托利沃共獲得3次出場機會，但意大利國家隊最終以2負1勝的戰績無緣淘汰賽階段。
2010年6月，蒙托利沃入選意大利國家隊出征2010年南非世界杯的23人大名單。6月14日，在世界杯首輪小組賽中，意大利隊以1比1戰平巴拉圭隊，蒙托雷沃首發出場，完成了世界杯處子秀。整屆世界杯，蒙托利沃共代表意大利國家隊出場3次，但意大利隊最終以2平1負的戰績無緣淘汰賽階段。
2011年8月10日，在意大利隊2比1戰勝西班牙隊的友誼賽中，蒙托利沃在上半場第11分鐘打進國家隊處子球。9月6日，在歐洲杯預選賽中，蒙托利沃幫助意大利隊以1比0戰勝斯洛文尼亞隊，意大利隊從而提前兩輪預選賽獲得晉級歐洲杯決賽圈的資格。
2012年6月，由于在歐洲杯開賽前的最後一場熱身賽中意大利隊以0比3負于俄羅斯隊，在此之後意大利隊将原有的4-3-1-2陣型調整為3-5-2陣型，蒙托利沃因此在該陣型下失去了位置。在之後的歐洲杯小組賽期間，蒙托利沃僅獲得1次替補出的機會，而在之後意大利隊通過點球大戰戰勝英格蘭隊的四分之一決賽中，而在意大利隊通過點球大戰戰勝英格蘭隊的四分之一決賽中，由于蒂亞戈·莫塔受傷，蒙托利沃因此獲得首發出場的機會，但在點球大戰中，蒙托利沃将球射失。直到6月28日舉行的半決賽中，蒙托利沃的表現才迎來了轉變，蒙托利沃在防守端貢獻了2次搶斷和4次攔截，并在上半場第36分鐘傳出了一記約50米開外的長傳球助攻隊友馬裡奧·巴洛特利打進制勝球，幫助意大利最終以2比1戰勝德國隊晉級決賽。整屆歐洲杯，蒙托利沃共代表意大利國家隊出場4次，助攻1次，幫助意大利國家隊奪得歐洲杯亞軍。
2013年6月，在2013年巴西聯合會杯中，蒙托利沃代表意大利國家隊出場5次，幫助意大利國家隊奪得聯合會杯季軍。
2014年5月31日，在意大利隊0比0戰勝愛爾蘭隊的友誼賽中，蒙托利沃在比賽中遭遇左腿胫骨骨折，因此錯過2014年巴西世界杯決賽圈。
2016年5月，蒙托利沃因在意大利國家隊集訓中肌肉受傷而錯過2016年歐洲杯決賽圈。
2017年9月5日，在世界杯歐洲區預選賽中，意大利隊以1比0戰勝以色列隊，蒙托利沃在下半場第88分鐘替補隊友馬爾科·維拉蒂出場，完成了個人在國家隊的最後一場比賽。從2007年至2017年，蒙托利沃共代表意大利國家隊出場66次，打進2球。
生涯數據
俱樂部數據
轉會數據
國家隊數據
獲獎記錄
個人生活
蒙托利沃的母親是德國人，父親是意大利人，而蒙托利沃在職業生涯的十幾年間的假期都會前往在德國的外公外婆家中居住。
蒙托利沃的妻子名叫克裡斯蒂安娜·德萍，兩人于2014年完婚。1980年出生的克裡斯蒂安娜·德萍出生于意大利的佛羅倫薩，于2000年開始進入意大利娛樂圈，成為一名模特。2008年，克裡斯蒂安娜·德萍出演電影《先馳在中國》（Cenci in Cina）。2010年，克裡斯蒂安娜·德萍成為一名主持人。
人物評價
蒙托利沃腳法秀麗，控球娴熟，動作輕盈，遠射出色，傳球視野開闊，創造力十足，但身體素質和防守能力是短闆。（騰訊體育評）
年少成名的蒙托利沃素有“新一代羅伯托·巴喬”的美稱，他的技術特點與安德烈亞·皮爾洛相似，技術全面，柔韌性好，年少便被認為天才前腰，後來位置逐漸發生變化，轉變成了一名後腰。（新浪體育評）
