薄荷腦

薄荷腦

萜類有機化合物
薄荷腦,也叫薄荷醇,是一種萜類有機化合物,是由薄荷的葉和莖中所提取,白色晶體,分子式C10H20O,為薄荷和歐薄荷精油中的主要成分。在世界上,中國和巴西是主要的天然薄荷生産國,薄荷油的年産量均達到2000-3000t。薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;内服可作為驅風藥,用于頭痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用于香料和藥物。由于薄荷腦對皮膚以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性,大量使用時必須戴好手套以及安全眼鏡。
    中文名: 外文名: 别名:薄荷冰 化學式:C10H20O 分子量: CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點: 沸點: 水溶性: 密度: 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 通用名:薄荷腦 英文名:Menthol 性狀:無色針狀或棱柱狀結晶等 适應症:皮膚瘙癢和瘙癢性皮膚病

理化性質

其他名稱:薄荷冰,Hexahydrothymol,Methylpropylphenylhexahydride,Methylhydroxyisopropylcyclohexane-para-menthe-neol

熔點:應為42~44℃。

比旋度:取該品精密稱定,加乙醇制成每1ml含0.1g的溶液,依法測定,比旋度應為-49°至-50°。

RTECS号:OT0350000,外消旋

SMILES:CC1CCC(C(C1)O)C(C)C

适應症:外用于各種原因引起的皮膚瘙癢和瘙癢性皮膚病。

性狀:該品為無色針狀或棱柱狀結晶或白色結晶性粉末;有薄荷的特殊香氣,味初灼熱後清涼;乙醇溶液顯中性反應。本品在乙醇、氯仿、乙醚、液狀石蠟或揮發油中極易溶解,在水中極微溶解。

主要用途

主要是用于治療頭痛、目赤、外感風熱、咽齒腫痛、皮膚風瘙癢、皮膚風癢等症狀,常用來制作清涼油、止痛藥、牙膏,藥用往往是和其他的成分一起加入到藥用裡邊。不良反應比較小,偶爾會有刺激作用,但是對于嬰幼兒是不能耐受的,所以嬰幼兒是禁用的。除此之外,薄荷油作為藥用也可以外用,除了口服以外還可以外用,塗于患處等。n

制備

薄荷腦在自然界中廣泛以左旋薄荷腦存在,它是薄荷油的主要成分。在工業上,左旋薄荷腦主要是從這些揮發油中提取出來制成的。本品還可以通過部分或完全的合成方法制備。外消旋薄荷腦是由一系列合成途徑制成,例如麝香草酚的加氫反應 。

合成薄合腦的方法有多種:

從香茅醛制造

利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質,将右旋香茅醛用酸催化劑(如矽膠)環化成左旋異胡薄荷腦,分出左旋異胡薄荷腦,氫化生成左旋薄荷。其立體異構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛,再循環使用。

從百裡酚制造

在間甲酚鋁存在情況下,對間甲酚進行烷基化反應生成百裡酚。經催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構體(即消旋薄荷腦;消旋新薄荷腦;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦)。将其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造酯後反複重結晶,進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經皂化後得薄荷腦。

消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對異構體分開,剩下的異構體混合物在百裡酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦,消旋新薄荷腦,消旋異薄荷腦,比例為6:3:1,新異薄荷腦含量很少,可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結晶,分開後皂化,得純左旋薄荷腦;不要的右旋薄荷腦及其他異構體,可再按氫化條件平衡轉變為消旋薄荷腦。

從薄荷油制造

将薄荷油冷凍後析出結晶,離心所得結晶用低沸溶劑重結晶得純左旋薄荷醇。除去結晶後的母液仍含薄荷醇40%~50%,還含較大量的薄荷酮,經氫化轉變為左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,經結晶、蒸餾或制成其硼酸酯後分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。

鑒别

(1)取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即顯橙紅色,24小時後析出無薄荷腦香氣的無色油層(與麝香草酚的區别)。

(2)取本品50mg,加冰醋酸1ml使溶解,加硫酸6滴與硝酸1滴的冷混合液,僅顯淡黃色(與麝香草酚的區别)。

藥理學

薄荷腦能選擇性地刺激人體皮膚或黏膜的冷覺感受器,産生冷覺反射和冷感,引起皮膚黏膜血管收縮(實際上皮膚保持正常);另外對深部組織的血管也可引起收縮,而産生治療作用。

外用可以消炎,止痛,止癢,促進血液循環,減輕浮腫等;内服以複方制劑中可緩解局部炎症(咽喉炎)及治療感冒,并有健胃,驅風作用。

适應症狀

外用用于局部止痛,止癢,頭痛,眩暈,蚊蟲叮咬;滴鼻用于傷風鼻塞,吸入或噴霧用于咽喉炎;口服可以健胃。

應用

【藥物相互作用】常與樟腦合用,以增強止癢效果。

【用法與用量】外搽于皮膚瘙癢處,每天可多次使用。0.02~0.1g,多入片劑含服。或入醑劑、軟膏劑,外用塗患處。

【制劑與規格】薄荷腦粉劑、軟膏劑和酊劑:1%~2%。

【不良反應】偶有局部刺激作用。

【禁忌證】年齡較小的嬰幼兒不能使用薄荷腦,除此以外薄荷腦還不能與眼睛接觸

【貯藏】密封,置陰涼處保存。

【中毒急救】由于薄荷腦對皮膚以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性,大量使用時必須戴好手套以及安全眼鏡。

1、吸入:将中毒者轉移至通風處,采取一般急救措施。

2、誤入眼睛:按一般步驟沖洗眼睛,有必要着請咨詢醫師。

3、皮膚接觸:用清水和肥皂清洗。

4、其他:咨詢醫師。

注意事項

1、勿用于眼及黏膜部位。

2、人的緻死量約為2克,在幼兒鼻腔使用含有本品的滴鼻劑或油膏是很危險的,将會引起虛脫。

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