運動生涯
俱樂部生涯
上海申花
2009年1月，董學升進入上海申花足球俱樂部（上海綠地申花足球俱樂部）一線隊。4月7日，在亞洲冠軍聯賽小組賽上海申花2-1戰勝水原三星藍翼足球俱樂部的比賽中，董學升在第74分鐘替補毛劍卿登場，完成個人在亞冠聯賽的處子秀。2009年4月17日，在2009賽季中超聯賽第5輪上海申花4-1戰勝深圳紅鑽足球俱樂部（深圳市足球俱樂部）的比賽中，董學升獲得首發登場，完成個人在中超聯賽的處子秀。2009賽季，董學升代表上海申花出場5次，未取得進球及助攻，場均登場30分鐘。
2010年3月27日，在2010賽季中超聯賽首輪上海申花0-2不敵長沙金德足球俱樂部（廣州富力足球俱樂部）的比賽中，董學升在第65分鐘替補陳雷登場，這是董學升在2010賽季的首次出場。4月17日，在2010賽季中超聯賽第4輪上海申花2-0戰勝天津泰達足球俱樂部的比賽中，董學升在第36分鐘攻入一球，完成個人在中超聯賽的處子球。2010賽季，董學升代表上海申花出場11次，攻入1粒進球，場均登場25.6分鐘。
2011年，在2011賽季中超聯賽的上半程中，董學升隻為上海申花替補出場一次。
深圳紅鑽
2011年7月8日，董學升被上海申花租借至深圳紅鑽（深圳市足球俱樂部），租借期為半年，并且深圳紅鑽擁有賽季末将其買斷的優先權。7月10日，在2011賽季中超聯賽第15輪深圳紅鑽1-2不敵天津泰達的比賽中，董學升在第63分鐘替補柳超出場，這是董學升首次代表深圳紅鑽登場。8月21日，在2011賽季中超第22輪深圳紅鑽4-2戰勝大連實德足球俱樂部的比賽中，董學升分布在第4分鐘、36分鐘和53分鐘攻入3粒進球，完成個人在中超聯賽的首個“帽子戲法"。9月14日，在2011賽季中超聯賽第12輪深圳紅鑽2-2戰平成都天誠足球俱樂部的比賽中，董學升分别在第57分鐘和90分鐘攻入兩球，完成個人在中超聯賽的首個“梅開二度”。2011賽季，董學升代表深圳紅鑽出場17次，攻入5粒進球并貢獻1次助攻，場均登場61分鐘。
大連阿爾濱
2011年11月14日，董學升與大連阿爾濱足球俱樂部（大連人職業足球俱樂部）簽約，合同期限為三年。
2012年3月11日，在2012賽季中超聯賽首輪大連阿爾濱0-1不敵天津泰達的比賽中，董學升在第86分鐘替補常琳登場，完成個人在大連阿爾濱的處子秀。3月18日，在2012賽季中超聯賽第2輪大連阿爾濱3-3戰平大連實德的比賽中，董學升在第69分鐘攻入一球，完成個人在大連阿爾濱的首粒進球。8月1日，在2012賽季中國足協杯四分之一決賽大連阿爾濱0-1不敵廣州恒大足球俱樂部（廣州恒大淘寶足球俱樂部）的比賽中，董學升在第75分鐘替補王君登場，完成個人在中國足協杯的處子秀。2012賽季，董學升代表大連阿爾濱出場18次，攻入2粒進球并貢獻1次助攻，場均登場30.7分鐘。
2013年5月21日，在2013賽季中國足協杯第3輪大連阿爾濱2-0戰勝天津松江足球俱樂部（天津天海足球俱樂部）的比賽中，董學升在第46分鐘禁區内掃射破門，完成個人在中國足協杯的處子球。7月6日，在2013賽季中超聯賽第16輪大連阿爾濱1-1戰平山東魯能泰山足球俱樂部的比賽中，董學升在第86分鐘攻入扳平比分一球，這是董學升在2013賽季的首粒進球。2013賽季，董學升代表大連阿爾濱出場23次，攻入3粒進球并貢獻2次助攻，場均登場42.6分鐘。
廣州恒大淘寶
2014年2月，董學升轉會加盟廣州恒大。3月8日，在2014賽季中超聯賽首輪廣州恒大3-0戰勝河南建業足球俱樂部的比賽中，董學升首發登場并在第71分鐘攻入一球，同時完成個人在廣州恒大的首秀及首粒進球。2014賽季，董學升代表廣州恒大出場12次，攻入5粒進球并貢獻2次助攻，場均登場57.3分鐘。
2015年4月17日，在2015賽季中超聯賽第6輪廣州恒大淘寶1-0戰勝杭州綠城足球俱樂部（浙江綠城足球俱樂部）的比賽中，董學升在第80分鐘替補裡卡多·高拉特登場，這是董學升在2015賽季的首次出場。2015賽季，董學升代表廣州恒大淘寶出場9次，未取得進球及助攻，場均登場35.6分鐘。
河北華夏幸福
2016年2月25日，董學升轉會加盟河北華夏幸福足球俱樂部。3月4日，在2016賽季中超聯賽首輪河北華夏幸福2-1戰勝廣州富力的比賽中，董學升首發登場，這是董學升在河北華夏幸福的處子秀。4月17日，在2016賽季中超聯賽第5輪河北華夏幸福1-1戰平石家莊永昌足球俱樂部的比賽中，董學升在第34分鐘頭球破門，這是董學升在河北華夏幸福的首粒進球。5月18日，在2016年中超聯賽第2輪河北華夏幸福2-0戰勝北京國安足球俱樂部（北京中赫國安足球俱樂部）的比賽中，董學升首發登場并打滿90分鐘，完成個人在中超聯賽的第100場比賽。2016賽季，董學升代表河北華夏幸福出場27次，攻入9粒進球，場均登場71.7分鐘。
2017年3月5日，在2017賽季中超聯賽首輪河北華夏幸福0-0戰平河南建業的比賽中，董學升在第60分鐘替補朱海威登場，完成個人在2017賽季的首次出場。5月2日，在2017賽季中國足協杯第3輪河北華夏幸福1-0戰勝深圳佳兆業足球俱樂部（深圳市足球俱樂部）的比賽中，董學升在第45分鐘禁區抽射破門，完成個人在2017賽季的首粒進球。2017賽季，董學升代表河北華夏幸福出場21次，攻入3粒進球，場均登場38.1分鐘。
2018年7月28日，在2018賽季中超聯賽第14輪河北華夏幸福2-2戰平廣州富力的比賽中，董學升分别在第20分鐘和第45分鐘攻入兩球，完成個人在河北華夏幸福的首個“梅開二度”。10月20日，在2018賽季中超聯賽第26輪河北華夏幸福4-4戰平重慶當代力帆足球俱樂部的比賽中，董學升分别在第59分鐘、62分鐘和89分鐘攻入三球，完成個人在河北華夏幸福的首個“帽子戲法”。2018賽季，董學升代表河北華夏幸福出場21次，攻入12粒進球并貢獻2次助攻，場均登場60.8分鐘。
2019年3月2日，在2019賽季中超首輪河北華夏幸福1-3不敵深圳佳兆業（深圳市足球俱樂部）的比賽中，董學升首發登場，這是董學升在2019賽季的首次出場。3月10日，在2019賽季中超聯賽第2輪河北華夏幸福2-1戰勝上海綠地申花的比賽中，董學升在第65分鐘攻入緻勝一球，這是董學升在2019賽季的首粒進球。5月25日，在2019賽季中超聯賽第11輪河北華夏幸福3-2戰勝江蘇蘇甯足球俱樂部的比賽中，董學升分别在第31分鐘和第44分鐘攻入兩球，這是董學升在2019賽季的首個“梅開二度”。2019賽季，董學升代表河北華夏幸福出場30次，攻入10粒進球并貢獻4次助攻，場均登場77.5分鐘。
2020年1月，入選聯賽優秀中國籍球員技術檔案庫。7月26日，在2020賽季中超聯賽第一階段第一輪河北華夏幸福2-2戰平石家莊永昌的比賽中，董學升迎來了個人代表河北華夏幸福出戰的第100場正式比賽，并在比賽第59分鐘，董學升補射破門，打入了個人代表河北隊的第35粒進球，追平埃澤奎爾·拉維奇，并列排在河北華夏幸福隊史射手榜首位。8月，在2020賽季中超聯賽河北華夏幸福對陣北京國安的比賽中，董學升打入1球。這是董學升在河北華夏幸福的第36粒進球，超越拉維奇獨享隊内射手王。
武漢卓爾
2020年9月6日，武漢卓爾足球俱樂部租借簽下董學升。
2021年2月21日，武漢隊官方宣布，與球隊前鋒董學升完成續簽，新賽季他将繼續為武漢效力。
陝西長安競技足球俱樂部
2022年4月29日，中甲陝西長安競技足球俱樂部官方宣布，武漢長江隊球員董學升正式加盟。
國家隊生涯
2009年，董學升入選中國國奧隊，代表球隊出戰亞運會、奧運會預選賽等賽事。
2014年5月15日，中國國家男子足球隊主教練阿蘭·佩蘭公布一份50人的國足大名單，董學升入選其中，這是董學升首次入選中國國家隊。6月18日，在國際熱身賽中國國家隊2-0戰勝馬其頓國家男子足球隊的比賽中，董學升在第86分鐘替補郜林登場，完成個人在中國國家隊的處子秀。
2019年10月31日，中國足球協會公布出征東亞杯中國國家男子足球選拔隊集訓名單，董學升入選。12月7日，董學升入選中國國家男子足球選撥隊出征東亞杯的23人參賽名單。12月10日，在2019年第八屆東亞杯首輪中國隊1-2不敵日本國家男子足球隊的比賽中，董學升首發登場并在第90分鐘打入個人在國家隊的首粒進球。在2019年東亞杯，董學升共出場3次，攻入1粒進球，場均登場90分鐘。
2020年9月29日，入選中國足協公布的男子國家足球隊集訓名單。
生涯數據
獲獎記錄
社會評價
董學升身體條件出色，勤奮積極，作為常年征戰中超聯賽的前場進攻手，意識和經驗俱佳。（中國新聞網評）
董學升屬于典型的高中鋒，但并不是一個标準的站樁式前鋒，而是習慣在邊路活動，利用自己的速度前插形成射門。從某種意義來說，董學升更像是一個“影子前鋒”。與傳統的高中鋒相比，董學升除了頭球功夫一流，腳下技術也很細膩，尤其是門前把握機會的能力。（騰訊體育評）
董學升有速度，身體不錯，空中球也不錯。（時任深圳紅鑽足球俱樂部主教練奧馬爾·特魯西埃評）
董學升勤奮、執着、服從性很強，會用一些看來很不可理解的動作去處理球，這種強烈的進球欲望放在超過百分之九十九的中國前鋒身上是看不到的。（時任中國國奧隊主教練米羅斯拉夫·布拉澤維奇評）
