劇情簡介
人到四十的香港某中學國文教師林耀國（張學友）是業已消失的“好好先生”。
念書時是學校裡有名才子的他，如今面對飛黃騰達、閑來便會打打高爾夫球的昔日同窗，隻收獲了一份難言的失落，但在他的“壞學生”胡彩藍（林嘉欣）眼中，他卻是有内涵的成熟魅力男。
胡彩藍身上有幾分林耀國妻子文靖（梅豔芳）當年的影子，她的大膽示愛令林耀國勾起一段深埋在心底的往事，觸動心中傷痛，當年的浪漫詩意夢想漸漸隻能壓在箱底，而選擇承擔下的本不屬他的責任卻一背背了二十年。
外加其它突如其來的事，一時令他無所适從，然而他卻必須作出選擇。
角色簡介
1.林耀國（張學友飾）
他是中學國文老師，性格如傳統的書生一樣。她與妻子陳文靖的婚姻因為盛老師的回來以及他與女學生胡彩藍的師生戀而出現問題。
2.陳文靖（梅豔芳飾）
年輕時愛上了盛老師，不慎懷孕後盛老師選擇了逃避。之後與林耀國結婚。二十多年後癌症末期的盛老師回來了，文靖想要送昔日戀人最後一程的做法招緻了耀國的不滿。
3.胡彩藍（林嘉欣飾）
長得漂亮又多愁善感，在她身上有幾分林耀國妻子文靖當年的影子，彩蘭向老師林耀國的大膽示愛鬧得全校皆知。
4.盛老師（庹宗華飾）
當年與陳文靖發生過師生戀，卻不敢承擔責任。
台前幕後
幕後制作
中年人群體一直都是被攝影機所關注的，這部中年男人的電影讓我們看到了被千篇一律的生活折磨的所剩無幾的青春，看到了生活的麻木過後感情慰藉的魔力，也看到了時間積累過後的殘留的痛楚。
各種生活伴随着各種掙紮，關于四十歲的男人的深沉的細膩的感情和生活，導演都向我們展示了。而且我們應該給予張學友在這樣一部深沉的電影中的出色表演，還有梅豔芳在電影中掀起的高潮。
女導演許鞍華一直以來都站在人文關懷的高度，她所關心的，她所關注的除了代表她的風格以外，還對社會和人生充滿了思考和感悟，作為《女人四十》的姊妹篇，《男人四十》中對中年男人世界的探索依然具有其典型風格。
精彩對白
好多東西都沒了，就象是遺失在風中的煙花，讓我來不及說聲再見就已經消逝不見。
