早年經曆
楊丞琳，祖籍廣西合浦（原為廣東合浦），父母為廣東人。從四歲起，她便進入舞蹈班學習傳統舞蹈。楊丞琳從小即有歌星夢，在同學和老師的鼓勵下，她開始訂下目标，向進入演藝圈奮鬥。在此之前，她已經通過電視選秀節目、歌唱比賽被中國台灣地區觀衆所熟悉。
演藝經曆
1999年底，楊丞琳與唱片公司BMG博德曼簽約。楊丞琳參加了在全亞洲産生地震效應的《流星花園》，雖然隻是飾演小優一角，但其角色和人物的可愛一面已深入人心。
2000年，公司安排楊丞琳和六位藝人進行錄音，而且還指定要唱範曉萱的歌曲《眼淚》，由專業音樂人來評價她們的表現；最後楊丞琳與留下來的其他三位成員黃小柔、冷嘉琳、張棋惠組成了“4 in love”。11月，組合“4 in love”推出了首張同名專輯《Fall in love》。此後，楊丞琳同時向音樂和影視生涯發展。
2001年，組合“4 in love”發行了第二張專輯《誰怕誰》。2002年末，楊丞琳開始主持綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》且長達4年，在主持節目的同時，楊丞琳還接拍偶像劇。同年，楊丞琳參演第一部擔綱女主角的電視劇《愛情白皮書》，在劇中飾演個性天真率直的“袁成美”。
2003年，組合“4 in love”因遇到“中國台灣921大地震”而解散。4 in love解散之後，楊丞琳轉換了經紀公司，簽約天熹娛樂，并在公司的安排下與唱片公司“Sony BMG”簽約，同時開始參加音樂工作和戲劇演出，向全能藝人的方向進發。
2004年，楊丞琳接拍偶像劇《惡魔在身邊》并擔綱女主角，劇中飾演單純青澀的“齊悅”一角。1月1日，楊丞琳與邱澤主演的電視劇《原味的夏天》在中國台灣中視播出，劇中飾演天真活潑的“楊盼盼”一角。同年，她還與李冰冰、朱孝天主演的電視劇《天空之城》在央視台首播。9月，楊丞琳正式到錄音室，錄制她的第一首單曲《暧昧》。
2005年5月，她完成了首張個人專輯《暧昧》的前期錄音工作。9月9日，她的首張個人專輯《暧昧》正式發行，收錄了公益歌曲《下一次微笑》、輕快情歌《隻想愛你》等在内的10首歌曲；同時也憑借該張專輯獲得了第一屆KKBOX數位音樂風雲榜年度十大熱門專輯以及2005年HITO流行音樂獎最佳演繹新人等獎項。10月，楊丞琳與“師出同門”的柯有倫在中國台灣舉辦演唱會。同年，楊丞琳與袁弘參演拍攝的《新聊齋志異》之《癡心靈雀》（又名阿寶）也在中國大陸的各大衛視播出。
2006年3月17日，楊丞琳發行個人第二張專輯《遇上愛》，并且收錄了《左邊》《慶祝》等在内的10首歌曲；該專輯在預購期間銷量突破5萬張，是華語樂壇預購量最高的一張專輯；憑借該張專輯她獲得了2006年新城國語力最佳力躍進歌手。同年12月，楊丞琳還與賀軍翔、陳妍希等人主演偶像劇《換換愛》，并在其中飾演性格堅強的“童嘉蒂”。
2007年3月30日，楊丞琳與梁洛施主演的同性愛情電影《刺青》在中國台灣上映，并為其獻唱主題曲《小茉莉》；而她也憑借該曲入圍了第四十四屆中國台灣金馬獎最佳原創電影歌曲。6月3日，楊丞琳與陳妍希、賀軍翔等人主演的偶像劇《換換愛》在中國台灣播出，憑借該劇楊丞琳入圍了第四十三屆金鐘獎戲劇節目女主角獎。9月7日，推出第三張專輯《任意門》，收錄了《倔強》、《缺氧》等在内的10首歌曲。
2008年8月31日，與潘玮柏、陳妍希主演的電視劇《不良笑花》在中國台灣播出，其中飾演的“蔣小花”一角，因以大膽突破形象的演出而受到廣泛關注與議論；此外，她還為該劇獻唱了情歌插曲《帶我走》。10月中旬，她與唱片公司的合約到期，索尼音樂唱片公司以5千萬元台币（約人民币1250萬）續約金與楊丞琳成功續約。11月7日，楊丞琳推出第四張個人國語專輯《半熟宣言》，收錄了包含搖滾情歌《帶我走》《冷戰》等在内的10歌曲。
2009年7月，楊丞琳與潘玮柏主演的偶像劇《不良笑花》在湖南衛視播出，首播三天平均收視率達1.37，收視份額達5.81%，位居同時段收視第一位。8月20日，楊丞琳與汪東城主演的電視劇《愛就宅一起》在華娛衛視内地首播，飾演迷戀漫畫的宅女“陳默默”。11月1日，與羅志祥主演的偶像劇《海派甜心》在中國台灣華視首播，劇中飾演霸氣而善良的“陳寶茱”的一角；憑借該劇她獲得了第45屆中國台灣電視金鐘獎戲劇節目女主角獎。
2010年10月15日，楊丞琳與餘文樂、江若琳等人主演的3D恐怖電影《童眼》在香港上映；并在首日票房時以約77萬港元超過了好萊塢的3D電影《守衛者傳奇》的26萬港元的成績，截止2010年10月17日，以約447萬港元奪得周票房冠軍。2010年1月1日，楊丞琳發行個人第5張專輯《Rainie & Love....?雨愛》，收錄了搖滾歌曲《青春鬥》、抒情情歌《匿名的好友》等在内的10首歌曲；專輯中《雨愛》一曲也獲得QQ音樂2010年度十大熱門金曲TOP1。
4月24日，楊丞琳首次站上台北小巨蛋的舞台，舉辦首場售票演唱會“異想天開世界巡回演唱會”；此外，她又于次年發行了異想天開Live實錄《10年有丞》DVD。
2011年，楊丞琳為音樂剪去長發，首次以短發公開露面，同時這也是她宣告轉型的一年。4月17日，與張孝全合作主演的電視劇《醉後決定愛上你》在中國台灣電視台播出。7月6日，楊丞琳與吳尊、張峻甯、劉梓妍等人聯袂主演的愛情偶像劇《陽光天使》登陸湖南衛視金鷹獨播劇場，她在劇中飾演堅強、勇敢、聰明的“陽光”；該劇在湖南衛視首播收視率即達到1.33，收視份額6.56，成功登頂同時段收視冠軍。
10月，楊丞琳受邀擔任第46屆金鐘獎頒獎嘉賓。7月29日，楊丞琳發行第6張個人音樂專輯《仰望》，收錄了電視劇《醉後決定愛上你》的插曲《我們都傻》、抒情慢歌《曬焦的一雙耳朵》等在内的10首歌曲；唱片公司為此送上已得到國際天文組織認證的小行星，且以她的名字命名——“rainie”（楊丞琳星）；這張專輯标志着楊丞琳的成熟與蛻變；憑借該張專輯，楊丞琳獲得了2012年第十二屆全球華語歌曲排行榜年度全能藝人和最受歡迎女歌手等獎項；同時，還于9月12日發行了專輯《仰望》（慶功典藏版），新增收錄了單曲《重新認識我》。
2012年4月12日，楊丞琳與羅志祥主演的微電影《再一次心跳》在土豆網首播，并因該片被澳洲旅遊局邀其成為“澳洲之友”，與羅志祥共同成為澳洲旅遊局代言人。8月中旬，楊丞琳與索尼音樂續簽下兩年合約，簽約金達8000萬元（新台币）。8月17日，楊丞琳發行第七張個人音樂專輯《想幸福的人》，收錄了《忘了》《少年維特的煩惱》等在内的10首歌曲；發片當日，專輯銷量便突破20萬；憑借該張專輯，楊丞琳獲得了2013年HITO流行音樂獎最受歡迎女歌手和HITO年度大躍進歌手等獎項。
8月23日，楊丞琳與楊佑甯主演的專輯同名音樂微電影《想幸福的人》首播；首日淩晨播出，就創下了百萬點擊率。12月14日，楊丞琳在香港紅磡體育館連開三場演唱會，拉開了楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”的序幕。
2013年2月1日，楊丞琳發行專輯《為愛啟程影音雙搶先聽》，收錄了《暗湧》、串燒情歌《為愛啟程》、翻唱歌曲《燕尾蝶》等在内的21首歌曲；其中歌曲《為愛啟程》把中國台灣12位女歌手的作品加以改編并連串。5月，楊丞琳參與中央電視台主辦的舞蹈類綜藝勵志節目《舞出我人生》的錄制。9月21日，楊丞琳錄制的闊别兩年的綜藝節目《快樂大本營》在湖南衛視播出。12月24日，與小S首度合作，為Zoom Hair拍攝年度形象微電影《色情》。
7月20日，楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”抱病在上海開唱，這是她出道13年首次在内地舉辦售票演唱會。8月7日，楊丞琳第八張個人音樂專輯《天使之翼》宣布開始預購，首波主打歌曲《天使之翼》在iTunes專輯榜、KKBOX香港華語日榜、Omusic綜合日榜、華語音樂流行榜港台總榜等20個排行榜上取得冠軍。
并于8月23日正式發行，收錄了《勇敢很好》《被自己綁架》等在内的10首歌曲；憑借該張專輯楊丞琳獲得了2013年Music Radio中國TOP排行榜年度最佳跨界藝人、港台最受歡迎女歌手以及年度金曲《天使之翼》等獎項；并于次年1月奪得中國台灣G-MUSIC2013年華語唱片年度銷量榜亞軍，在女歌手中位居第一位。
2014年7月1日，楊丞琳告别索尼音樂，與羅志祥、張惠妹加盟EMI環球音樂。8月10日，楊丞琳與鄭恺主演的都市勵志偶像劇《一見不鐘情》在湖南衛視播出，在劇中飾演敢愛敢恨的“費洛洛”一角；該劇首播當天CSM全國網50城收視率高達1.238%，占據3.42%的市場份額，登上省級衛視黃金劇場電視劇收視榜單第一。
9月21日，楊丞琳“為愛啟丞世界巡回演唱會”最終場在美國大西洋城結束。11月22日，楊丞琳主演的《極光之愛》被選為第51屆金馬影展的開幕片，同時受邀擔任頒獎人。12月12日，楊丞琳第九張個人音樂專輯《雙丞戲》正式發行，收錄了《點水》《喜劇收場》等在内的10首歌曲；憑借該張專輯楊丞琳獲得了2014年第九屆KKBOX數位音樂風雲榜年度十大風雲歌手以及2014年HITO流行音樂獎最受歡迎女歌手和2015年第五屆全球流行音樂金榜年度二十大金曲《點水》等獎項。
12月19日，楊丞琳與宥勝主演的愛情電影《極光之愛》在中國台灣上映，并在影片中飾演“艾莉莎”一角；截止2015年1月8日，《極光之愛》在中國台灣的票房突破2000萬台币。12月27日，楊丞琳在中國台灣台中歌劇院舉辦“雙丞戲音樂劇”新歌演唱會，也是首位在該場地表演的流行歌手。
2015年1月3日，楊丞琳擔任林俊傑2015年“時線”演唱會重慶站嘉賓，并且現場合唱《記得》一曲。1月9日，楊丞琳與魏晨參加“MTV真Live”演唱會，現場合唱了《珊瑚海》《因為愛情》等歌曲。6月9日，楊丞琳與林柏宏、林妍柔等人受邀出席兩岸電影交流委員會主辦的第七屆兩岸電影展北京區展映會。
9月9日，楊丞琳錄制的綜藝節目《偶滴歌神啊》在愛奇藝播出。9月26日，楊丞琳出席第50屆金鐘獎，與潘玮柏共同頒發戲劇節目最佳女主角獎。11月21日，楊丞琳受邀參加第52屆金馬獎頒獎典禮，與陳奕迅合作獻唱銀幕情侶經典電影串燒情歌。
2016年1月2日，楊丞琳與潘玮柏錄制的全景式明星體驗觀察秀綜藝節目《閃亮的爸爸》第五期在深圳衛視播出。3月29日，與吳慷仁參演的由20首滾石經典情歌改編成的20集單元電視劇《滾石愛情故事》—《愛情》在愛奇藝中國台灣站首播，她在劇中飾演了一個25歲的打工小資女“陳麗心”。
9月30日，楊丞琳重新恢複長發造型，發行個人第十張概念專輯《年輪說》，收錄了包括首波主打《年輪說》、抒情歌曲《單》等在内的10首歌曲；楊丞琳也首次擔任導演為歌曲《單》拍攝MV，并邀請蔡卓妍擔任主角。10月7日，與顔毓麟等主演的《植劇場》第二單元《荼蘼》在中國台灣中視首播，這也是楊丞琳睽違五年再度回歸中國台灣戲劇；憑借該劇楊丞琳入圍了第52屆中國台灣電視金鐘獎戲劇節目女主角獎。
10月，楊丞琳前往大陸參加江蘇衛視播出的《蒙面唱将猜猜猜》，獻出個人首個電視音樂綜藝，并以“一閃一閃亮晶晶的鑽石女士”身份登場；在第四期獨唱《冷雨夜》（Beyond演唱歌曲）、與金志文合唱《我好想你》（蘇打綠演唱歌曲），第五期獨唱《擱淺》（周傑倫演唱歌曲）、與周深合唱《她說》（林俊傑演唱歌曲），于第五期揭面；第四期節目播出後迅速登上微博熱搜榜第一名，第五期揭面後獨唱的《擱淺》也登上微博熱搜榜等多個榜單；通過該節目，改變了楊丞琳在一部分人心中的唱功。
11月27日，楊丞琳再度返場參加《蒙面唱将猜猜猜》年度盛典，與李克勤演繹男女對唱版《溫柔》（五月天演唱歌曲）。
2017年，楊丞琳成立個人音樂公司樹與天空娛樂有限公司。6月24日，楊丞琳憑借歌曲《年輪說》入圍第28屆金曲獎年度歌曲獎，這是她出道17年來首次入圍金曲獎，也是中國台灣地區首個入圍三金（金鐘獎、金馬獎、金曲獎）的藝人。9月15日，楊丞琳發行演唱會主題曲《青春住了誰》；并于同年12月16日在中國台灣小巨蛋開啟“青春住了誰”世界巡回演唱會首站。
11月14日，楊丞琳為紀念自己出道18年，重新演繹了4 in love的歌曲《一千零一個願望》。2018年2月25日，楊丞琳“青春住了誰”世界巡回演唱會香港站與4 in love解散16年後首度在紅館同台演出。5月18日，與藍正龍主演的偶像劇《前男友不是人》在台視首播，并于次日在愛奇藝同步播出。
2019年3月29日，楊丞琳與是元介、黃姵嘉主演的電視電影《握三下，我愛你》在中視首播，她在片中飾演個性剛烈、率真，但對愛情、友情充滿執着的導演劉立立。
個人生活
戀情
2015年1月，李榮浩在微博曝出與楊丞琳的親密合照，随後即删除；7月11日，楊丞琳在微博準時零點送出對李榮浩的生日祝福；7月12日，楊丞琳參加李榮浩在中國台灣舉辦首場個人演唱會，藏身台下與歌迷齊唱生日快樂歌，現場氣氛讓人感到幸福；9月21日，李榮浩在長沙錄制中秋特别節目時，首度松口承認與楊丞琳的戀情，并稱“有時間的話，希望以後每個重要節日都可以和重要的人一起過”；11月23日，楊丞琳在綜藝節目《康熙來了》中首次談及李榮浩，并表示李榮浩的個性非常成熟。
2016年2月28日，楊丞琳在曬出一桌豐盛料理照，并稱自己是個有口福的女人，随後李榮浩即回複“承蒙楊老師厚愛”，引發網友議論。5月18日淩晨，楊丞琳轉發李榮浩的微博并稱贊其T-Shirt好看。6月15日，楊丞琳在東京被人拍到和李榮浩一起逛街。
2017年9月16日，楊丞琳現身李榮浩台北小巨蛋演唱會，這是兩人戀情曝光後首次同台亮相，兩人也由此正式公布戀情。
2019年7月11日，楊丞琳在李榮浩34歲生日之際接受了他的求婚。9月17日，楊丞琳與李榮浩領證，正式升格為李太太。
友情
楊丞琳通過電視劇《換換愛》與陳妍希相識，後來合作《不良笑花》導緻兩人友情更深。在楊丞琳憑借《海派甜心》奪得中國台灣金鐘獎“最佳女主角”時，陳妍希激動落淚讓她很感動。2016年7月21日，楊丞琳出席陳曉、陳妍希的婚禮歸甯宴，并表示這是首次擔任婚禮歌手也是最後一次，現場為他們獻唱了花費很久時間準備的歌曲《Dream a little dream》《Yellow》。
寵物
楊丞琳從2005年開始，飼養雪納瑞“Yumi”。她經常在微博曬出與寵物“Yumi”的合影，感情深厚。
人物評價
音樂方面
楊丞琳的聲音在中國台灣樂壇不算最有特色的，她發聲比較靠前，高音扁又擠，有時高音牽強，氣息不足，但是控制力極好。她的聲音是有戲的，這種虛拟的“情境”不是通過技術能營造出來的，比如強弱的區分，拍子的微小延遲和提前，唱腔的運用，咬字的方式等等，楊丞琳的感情都可謂給足。有趣的是她從沒嚷嚷過要轉型，卻讓人在她的作品中見證其成長，這是一個美麗而成功的示範。你可以不喜歡楊丞琳，但請為她對音樂的态度點贊。（《新聞晨報》評）
在楊丞琳發行的個人前八張專輯中，人們能清晰看到楊丞琳的成長軌迹，不那麼一帆風順，但卻是一步一個腳印，充滿誠意。其中，《仰望》是楊丞琳脫胎換骨的轉型之作。她像是一塊溫潤的玉，經過歲月的洗禮最終散發出迷人的光彩。此時，已經不能再用“少男殺手”或是“可愛教主”來定位她了，她的曲風一改苦情歌的軟弱委屈甚至是口水，變成充滿的力量的英倫輕搖滾範兒。
如果說《仰望》是楊丞琳轉型的成功之作，那麼《想幸福的人》就是将楊丞琳推向一線歌唱女星的巅峰之作。楊丞琳是上升空間最大的女歌手。她不算是最有天賦的歌手，嗓音條件有限，氣息較弱較短，但是她創造了屬于自己的歌路，也正是因為這樣獨特的氣息，才成就了自強不息的她。（搜狐音樂評）
楊丞琳是一位有所成長的歌手。所謂的成長不隻是年齡的增長，不隻是外表的成熟，而是心智上的轉變，是為人處世上的改變，是敢于面對自己不堪的過去。因為她夠勇敢，因為她有決心，因為她肯改變，所以她能影響旁觀的人繼而對她有所改觀。音樂世界中的楊丞琳也是如此。
印象中的楊丞琳從來沒有刻意地要轉型，那張一度被認為是楊丞琳想要轉型的《半熟宣言》現在想來不過是被轉型而已，不過因為一首《帶我走》卻也讓人窺見了楊丞琳有想要證明自己實力的想法。楊丞琳的蛻變是一個過程，是點滴累積的過程，完成了量變也就實現了質變。從《雨愛》專輯一直到這一張《雙丞戲》，楊丞琳在前行的過程中就逐漸找準了自己的發展定位，抓住自己的優勢。楊丞琳的音樂之路越走越穩，從前那個想幸福的人來到今天終于收獲了她雙丞戲的喜劇收場。（騰訊娛樂評）
影視方面
歌手身份裡的楊丞琳在轉型。在演戲上，她也一直做着突破自我的事，劇集《荼蘼》中，就讓人看到她的蛻變，她在戲裡出演AB兩個人生，猶如演兩個角色，使得角色更加成熟立體。雖然她在偶像劇裡成名，但在演戲上完全沒有偶像包袱。（東方網評）
外貌方面
“可愛教主”楊丞琳除去唱歌好聽外，俏皮可愛的外表也是大家喜愛她的原因之一。（人民網重慶評）
綜合評價
楊丞琳不再演粗制濫造的偶像劇，唱歌技法也與從前大不相同。作為一個擁有忠實觀衆群的偶像，楊丞琳也随着年齡的增長穩步地選擇了适合的路線，這是音樂的奇妙，也是企劃和運作的成功。（新浪娛樂評）
無論是楊丞琳的人氣還是她的市場影響力，她的商業價值對得起唱片公司利字當頭的經營方針。并且楊丞琳不隻在市場吸金能力方面表現突出，她在演藝事業上所表現出的藝術生命力也愈發有活力。（騰訊娛樂評）
