月桂酸

月桂酸

一種飽和脂肪酸
月桂酸(英文:Lauricacid),又稱為十二烷酸,是一種飽和脂肪酸。它的分子式是C12H24O2。雖然名為月桂酸,但在月桂油含量中隻占1-3%。月桂酸含量高的植物油有椰子油45-52%、油棕籽油〔palmkernel〕44-52%、巴巴蘇籽油〔babassukernel〕43-44%等。月桂酸雖然屬于飽和脂肪酸,但其心血管疾病風險比其他飽和脂肪酸還要低。美國科學家發現,月桂酸單甘油酯可以有效幫助雌猴避免感染HIV。
    藥品名: 外文名:Lauric acid 别名: 是否處方藥: 主要适用症: 主要用藥禁忌: 劑型: 運動員慎用: 是否納入醫保: 批準文号: 藥品類型: 中文名:月桂酸 又名:十二烷酸 類型:飽和脂肪酸 英語别名:Dodecanoicacid;lauricacidfreeacidsigmagrade;lauricacid,pure;Lauricacid98-101%(acidimetric) 分子式:C12H24O2 結構式:CH3(CH2)10COOH 分子量:200.32 MDL号:MFCD00002736 EINECS号:205-582-1 RTECS号:OE9800000 BRN号:1099477 PubChem号:24896407

晶體釋義

肥皂的主要成分之一。典型的雙親分子,頭尾兩端的親和性截然不同。分子頭部是極性基因,親水。尾部是碳氫鍊,親油性。當水油肥皂混合時候,雙親性分子自動組裝成層狀。分子尾端指向油頭部指向水。

低濃度的肥皂液中,呈現各向同性,無規分布的雙親分子形成膠束。加水稀釋膠束消失。增加濃度會形成更廣延的膠束。導緻一系列液晶相形成。立方相和六角相相繼出現随着濃度增加。

分子結構

InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)

物理化學性質

1.性狀:白色針狀晶體,微有月桂油香味。

2.密度(g/mL,50℃):0.8830

3.飽和蒸氣壓(kPa,121℃):0.133

4.熔點(℃):44

5.沸點(℃,常壓):299

6.閃點(℃):>110

7.折射率:1.4183(82℃)、1.4323(45℃)

8.溶解性:不溶于水,可溶于甲醇、乙醚、氯仿等有機溶劑,微溶于丙酮和石油醚。

9.常溫折射率(n25):1.430450

10.相對密度(25℃,4℃):0.867550

11.氣相标準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-7510.11

12.氣相标準聲稱熱(焓)(kJ·mol):-641.95

13.液相标準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-7414.0

14.液相标準聲稱熱(焓)(kJ·mol):-738.1

15.晶相相标準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-7377.48

16.晶相标準聲稱熱(焓)(kJ·mol):-774.58

17.常溫常壓下穩定。禁配物:堿、氧化劑、還原劑。與濃硫酸起硫酸化作用,遇強堿無化學作用。

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:12g/kg;小鼠靜脈LC50:131mg/kg。

2、慢性毒性/緻癌性:小鼠經皮TCLo:108gm/kg/15W-I

對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。大量口服引起胃腸不适。

生态學數據

其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特别注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率:59.20

2、摩爾體積(m3/mol):221.2

3、等張比容(90.2K):531.3

4、表面張力(dyne/cm):33.2

5、極化率(10-24cm3):23.47

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):4.2

2、氫鍵供體數量:1

3、氫鍵受體數量:2

4、可旋轉化學鍵數量:10

5、拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3

6、重原子數量:14

7、表面電荷:0

8、複雜度:132

9、同位素原子數量:0

10、确定原子立構中心數量:0

11、不确定原子立構中心數量:0

12、确定化學鍵立構中心數量:0

13、不确定化學鍵立構中心數量:0

14、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.常溫常壓下穩定。禁配物:堿、氧化劑、還原劑。

無色針狀晶體。溶于甲醇,微溶于丙酮和石油醚。不溶于水。與濃硫酸起硫酸化作用,遇強堿無化學作用。

2.本品無毒。對皮膚刺激性小。

貯存方法

1.用塑料袋外套麻袋包裝。貯存于陰涼、通風及幹燥處。遠離熱源和火種,防潮、防曬。

制備方法

1.工業生産方法可歸納為兩類:一是從天然植物油脂經過皂化或高溫高壓下分解得到;二是從合成脂肪酸中分離。日本主要以椰子油和棕榈核仁油為原料制取月桂酸。用來制取十二酸的天然植物油有:椰子油、山蒼子核仁油、棕榈核仁油及山胡椒仁油等。其他植物中,如棕仁油、擦樹籽油、樟樹籽油等亦可服務業制取十二酸。提取十二酸所餘的C12餾分,含有大量十二烯酸,可在常壓加氫,不需催化劑,能以86%以上的轉化率轉烴為十二酸。

2.從椰子油和其他植物油水解後分離精制而得。

3.以甘油酯形式天然存在于椰子油、山蒼子核仁油、棕榈核仁油及胡椒仁油等中。工業上可由天然油脂水解而得。将椰子油、水和催化劑加入高壓釜中,在250℃、約5MPa壓力下水解成甘油和脂肪酸,其中含十二烷酸達45%~80%,經蒸餾得十二烷酸。

4.棕榈核仁油法馬來西亞的棕榈油産量占全世界總産量的一半以上。其中棕榈核仁油主要由C6~C18的脂肪酸組成,通常月桂酸占46%~51%。

5.山胡椒核仁油法山胡椒屬樟科植物,是一種落葉喬木。山胡椒核果呈球形,果實初為綠色,成熟後為黑色,山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。

其他植物中,如棕仁油、檫樹籽油、樟樹籽油等亦可用來制取月桂酸。

用途

1.主要用于生産醇酸樹脂、濕潤劑、洗滌劑、殺蟲劑、表面活性劑、食品添加劑和化妝品的原料。本品常作為潤滑劑使用,具有潤滑劑和硫化劑等多種功能。但由于對金屬有腐蝕作用,故一般不用于電線、電纜等塑料制品。本品應用于表面活性劑工業最為廣泛,還可用于香料工業、制藥工業。

2.用作配制粘接用的表面處理劑。還用于制造醇酸樹脂、化學纖維油劑、殺蟲劑、合成香料、塑料穩定劑、汽油及潤滑油的抗腐蝕添加劑。大量用于制造各種類型的表面活性劑,如陽離子型有月桂胺、月桂腈、三月桂胺、月桂基二甲基胺、月桂基三甲基铵鹽等;陰離子型有月桂基硫酸鈉、月桂酸硫酸酯鹽、月桂基硫酸三乙醇铵鹽等;兩性離子型有月桂基甜菜堿、月桂酸咪唑啉等;非離子型表面活性劑有聚L-醇單月桂酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、月桂酸甘油酯聚氧乙烯醚、月桂酸二乙醇酰胺等。此外也用作食品添加劑及用于制造化妝品等。

3.月桂酸是生産香皂、洗滌劑、化妝品表面活性劑和化學纖維油劑的原料。。

安全信息

風險術語

R36/38:Irritating to eyes and skin.刺激眼睛和皮膚。

安全術語

S26:In case of contact with eyes,rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适當的手套和護目鏡或面具。

最新消息

美國科學家最新研究發現,一種常用于食品和化妝品的廉價化合物,可以幫助猴子阻斷猴子免疫缺陷病毒(簡稱SIV,即“猴子版本”的艾滋病病毒)的傳播。這一發現有望為人類預防艾滋病病毒感染提供新方法。

明尼蘇達大學研究小組在日前出版的新一期英國《自然》雜志上報告說,他們在以雌猴為對象進行的實驗中發現,月桂酸單甘油酯可以有效幫助雌猴避免感染SIV。

月桂酸單甘油酯是存在于一些植物中的化合物,人們提取這種化合物經常作為殺菌劑及防腐劑添加到食品、日用品或化妝品中。《自然》雜志介紹說,此前也曾有研究小組嘗試用不同的殺菌劑抑制艾滋病病毒感染,但效果均令人失望,而月桂酸單甘油酯則表現出了明顯的抑制艾滋病病毒的效果。

下遊産品

下遊産品:月桂酸乙酯、十八烷基二甲基叔胺、十二叔胺、聚乙二醇(400)月桂酸酯、二月桂酸二丁基錫、高速紡滌綸長絲(常規紡)油劑、斯盤系列、斯盤20、吐溫系列、乳化劑LAE-9、脂肪酸聚氧乙烯酯、二硫化钼锂基潤滑脂、特種潤滑脂、锂基潤滑脂、汽車用锂基潤滑脂。

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