早年經曆
1938年，奧斯卡·羅伯特森是在印第安納波利斯的貧民窟長大的。他成長過程中不僅學到了籃球技巧，還親身經受了種族歧視的苦難以及相應經濟上的不平等。
羅伯特森後來升上了Crispus Attucks高中，這是所全部由黑人組成的沒有體育館的學校。在羅伯特森到來之前，沒有一所白人學校願意與他們比賽。在Crispus Attucks高中求學期間，羅伯特森出衆的身體條件和籃球意識被重視基本功訓練的教練Ray Crowe發掘出來了。
羅伯特森在高中比賽裡能拿到場均24.0分，憑借這個成績他在高中3年級獲得了印第安納洲的籃球先生稱号。球隊在1955年的戰績是31勝1負，到了1956年則為31勝0負（其中包括一個45連勝的洲記錄），他們也連續兩年拿下洲冠軍頭銜。這所由非裔學生組成的球隊為印第安納波利斯帶來了曆史上第一個洲冠軍。
辛辛那提大學時期，羅伯特森場均33.8分，他的單手投籃方式讓他很難被封蓋。他創曆史記錄地連續三年拿到全美大學得分王頭銜，并被評選為大學最佳球員。
大學的3年歲月裡，他率領勇士隊獲得了79勝9負的驕人戰績，有兩年打入了NCAA四強。他創造的生涯總得分記錄直到1970年才被皮特·馬拉維奇打破（這僅是他14項NCAA記錄中的一個）。作為2年級生，羅伯特森就能在紐約麥迪遜花園球場豪取56分（錦标賽），随後舉行的另一項賽事中他又轟下62分。
然而，辛辛那提擁有羅伯特森前還從未出現過一名黑人球員。1950年代末期球隊在中西區的幾場客場比賽讓羅伯特森非常難堪。大學三年級之前他一直被禁止進入旅館，羅伯特森最後隻能入住到附近的大學公寓。
1960年，當離開大學時，他的12号球衣旋即被退役。
在辛辛那提大學，奧斯卡·羅伯特森場均得分高達33.8分，成為三屆得分王，并曾和傑裡·韋斯特一起以聯合隊長身份獲得1960年奧運會冠軍。全美的NCAA專欄委員會将NCAA年度最佳球員命名為“奧斯卡·羅伯特森獎”。辛辛那提為了紀念羅伯特森，在辛辛那提大學男籃熊貓隊的主場鞋匠中心樹立了一座高達2.74米的銅像，銅像中的羅伯特森在側身運球。
運動生涯
作為1960年奧運會冠軍隊的兩名隊長，奧斯卡·羅伯特森和傑裡·韋斯特同時于1960年進入NBA。羅伯特森被辛辛那提皇家隊用本地選秀權選中（當時的選秀規則允許球隊直接挑選一名本地大學球員，代價是自動放棄這一年的首輪選秀權）。韋斯特則以狀元的身份去了明尼阿波利斯（不久之後就遷去了洛杉矶）。羅伯特森，這個當年窮得連籃球都買不起的黑小子，終于擁有了一份33000美元的年薪。
羅伯特森進入NBA後就迅速爆發了，1960-61賽季，他最後以30.5分名列得分榜第3，名正言順地得到了年度最佳新秀的獎項。他在當年的全明星賽上以23分和14次助攻（這個數字打破了鮑勃·庫西保持的全明星記錄）的出色表現當選全明星MVP。這也是大O連續12年全明星經曆的開始。同年羅伯特森還終結了庫西另一項記錄——連續8年聯盟助攻王。他以9.7次助攻名列聯盟第一。羅伯特森的出色發揮加上傑克·特威曼場均25.3分的幫助，球隊将戰績進步到33勝46負。雖然如此，球隊最後還是隻能在中西區墊底。
1961-62賽季，奧斯卡·羅伯特森拿到了場均三雙的驚人數據，并帶領球隊進入季後賽。這年羅伯特森又一次統治了聯盟助攻榜：場均11.4次，賽季一共899次——這個成績又打破了庫西2年前創下的單賽季715次助攻的記錄。羅伯特森還以他高效率的投籃占據命中率榜的第四位（47.8%），他的場均12.5個籃闆也達到了生涯最高。可惜他的成功并沒有延續到季後賽，球隊第一輪就以1:3被底特律淘汰。
1962-63賽季，奧斯卡·羅伯特森場均砍下28.3分，10.4籃闆, 9.5助攻，投籃命中率51.8%。特威曼則持續了一貫的穩定發揮，辛辛那提在賽區決賽裡作翻錫拉丘茲民族隊，下一輪對陣波士頓。羅伯特森英雄般的表演把系列賽拖入第七場，可惜他們還是輸給了後來的總冠軍。
1960年代中期的波士頓和費城76人異常強大，他們阻擋住了皇家隊通向總決賽的道路。在那個時代裡，羅伯特森，波士頓的庫西和76人的哈爾·格瑞爾三人之間宿命般的對決至今仍留在很多人的記憶裡。
1963年-64賽季，奧斯卡·羅伯特森以常規賽和全明星賽的雙料MVP成為NBA最具統治力的球員之一。在他帶領下球隊戰績飑升至55勝25負，最後排名東區第2。羅伯特森拿到了助攻和罰球命中率榜的雙料冠軍，得分則位列第2。這次皇家隊總算給予了羅伯特森足夠的支持，除了特威曼，新人傑裡·盧卡斯和韋恩·恩布裡的加入充實了前場實力，後場由阿德裡安·史密斯和羅伯特森掌控。教練則更換為羅徹斯特時代的老球員傑克·麥克馬洪。季後賽，球隊艱難地用5場戰勝了費城76人隊，但是被波士頓凱爾特人隊4:0淘汰，每一場比分差都超過了10分。
1960-68年期間，奧斯卡·羅伯特森是威爾特·張伯倫和比爾·拉塞爾以外唯一一個拿到MVP的球員。整個60年代裡羅伯特森每年至少能貢獻場均25分，6籃闆和8次助攻。
1969年-1970年賽季開始前，這個時候的羅伯特森已經快從球員颠峰期衰落了。皇家隊簽下庫西作為球隊新主教練。之前球隊已連續兩年缺席季後賽了，球市因此受到了不小的影響。為了吸引觀衆的需要同時為替球隊帶來一些激情，41歲的庫西穿上皇家隊的球服作為羅伯特森的後場搭檔參加了7場比賽。
1970-71年賽季，皇家隊用羅伯特森換來了密爾沃基雄鹿隊的弗林·羅賓遜和查理·保爾克。當時雄鹿隊中還有一個名叫盧·阿爾辛多的二年級中鋒（很久之後，他改名為卡裡姆·阿布杜爾-賈巴爾）。在當年MVP和得分王盧·阿爾辛多的強力支持下，球隊打出NBA最佳的66勝16負。羅伯特森這個賽季出賽81場得到19.4分8.2助攻和 5.7籃闆。雄鹿隊淘汰聖弗朗西斯科勇士和湖人後進入總決賽。對手是擁有韋斯·昂塞爾德和格斯·約翰遜強力前場組合的巴爾的摩子彈隊。雄鹿以12年來第一個總決賽橫掃結束了這個賽季。
因為征戰多年的腿已經健康不再，羅伯特森開始認真考慮退休。他決定再為球隊打3個賽季。之後的兩年裡他都幫助球隊奪取了分區冠軍，可惜在季後賽都功虧一篑沒能進入總決賽。1974年，也就是羅伯特森生涯最後一個賽季，雄鹿一路披荊終于殺入總決賽，對手則是波士頓凱爾特人隊。依靠賈巴爾在第六場第2個加時的天勾，系列賽進入了第7場生死之戰。然而戴夫·考恩斯第7場28分14籃闆的表現還是讓雄鹿以14分的差距飲恨而歸。
奧斯卡·羅伯特森在NBA留下了26710分（常規賽場均25.7分，季後賽場均22.2分），9887助攻（場均9.5次）和7804籃闆（場均7.5個）以及1040場比賽的華麗數據。他生涯平均投籃命中率是48.5%，罰球則是83.8%。86場季後賽裡他能得到22.2分，8.9助攻和6.7籃闆。羅伯特森還有6次聯盟助攻王以及2次罰球命中率聯盟第一的成績。他14年職業生涯中10次把球隊帶入季後賽。
奧斯卡·羅伯特森的14号球衣在國王隊退役，1号球衣在雄鹿隊退役。
獲獎記錄
奧運會
1960---羅馬奧運會男籃金牌
NBA
1996---NBA曆史50大球星
1980---美國籃球名人堂
1969---全明星賽MVP
1964---全明星賽MVP
1961---全明星賽MVP
1961---NBA最佳新秀
1964-65---助攻王
1970-71---NBA總冠軍
1968-69---助攻王
1961-72---12次入選全明星
1970-71---2次NBA最佳陣容二隊
1965-66---助攻王
1963-64---助攻王
1963-64---常規賽MVP
1960-61--- 助攻王
1961-62---助攻王
1961-69---9次NBA最佳陣容一隊
場外生活
球員工會主席
1970年，奧斯卡·羅伯特森作為當年的球員工會主席，對NBA關于選秀和某些限制球員自主意願的條款提出了訴訟，他認為這些條款是對反托拉斯法的侵犯。這個裡程碑式的舉動也使得NBA和ABA的合并不得不暫停。最後這樁官司在1976年得到了解決，聯盟通過了球員在和約到期後可以成為自由人，但是原球隊擁有優先續約權的條款，而選秀制度則依舊被延續了下來。但是球員們也得到了自主選擇老闆和球隊的權利。另外，球隊也不必再為自由球員支付額外的賠償費用。這就使球隊老闆們對自由球員的興趣大增，最終全面提高了球員的薪水。
退役生活
奧斯卡·羅伯特森退休後的回到老家印第安納波利斯為改善當地非裔美國人的生活條件而努力，主要是提供住房等。後來還成立了一家制造業方面的公司。
捐獻腎髒
1997年，奧斯卡·羅伯特森為自己33歲的女兒捐獻了一顆腎髒。
人物評價
在我的心目中，最偉大的籃球運動員既不是喬丹，也不是‘魔術師’約翰遜，而是羅伯特森，可惜他沒有趕上一個好時代。（威爾特·張伯倫）
在上世紀的六七十年代，那時候NBA還沒有“飛人”和“魔術師”，球迷們的眼裡隻有羅伯特森，是他首先诠釋了什麼才叫做一名出色的後衛。
每場比賽你都不得不因他感到恐怖和惱火。他簡直就是一台籃球機器，他隻是跑過來進行投籃，球進之後他會皺皺眉頭，然後就跑回去防守了。（前凱爾特人球員薩奇·桑德斯）
很顯然，他就是一個讓人難以置信的家夥，作為球員，他超越了整個時代——再也不會出現像他這麼全能的球員了。 （傑裡·盧卡斯）
羅伯特森是個大個子，但他的動作如同小個子般靈活。 （NBA50大巨星之一，凱爾特人功勳球員比爾·沙曼）
羅伯特森定義了三雙。
如果你給他距籃筐12尺的投籃空間，他就會不斷壓迫你直到他能在10尺出手。給他6尺，他就要4尺。如果隻剩下2尺，你猜他會幹什麼？對，哥們，就是上籃。（迪克·巴内特）
