噻吩

噻吩

五元雜環化合物
噻吩(Thiophene),化學名稱為1-硫雜-2,4-環戊二烯,是一種雜環化合物,也是一種硫醚。分子式C4H4S。在常溫下,噻吩是一種無色、有惡臭、能催淚的液體。噻吩天然存在于石油中,含量可高達數個百分點。工業上,用于乙基醇類的變性。和呋喃一樣,噻吩是芳香性的,噻吩的芳香性僅略弱于苯。硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共轭,形成離域Π鍵。[1]
  • 中文名:噻吩
  • 别名:硫雜茂、硫茂、硫代呋喃、硫雜環戊二烯
  • 化學式:C4H4S

基本信息

中文名稱:噻吩

化學名稱:1-硫雜-2,4-環戊二烯

英文名稱:Thiophene

化學式:C4H4S

分子量:84.14

CAS号: 110-02-1

EINECS号: 203-729-4

理化性質

熔點:-38℃

沸點:84.2℃

閃點:-1.1℃

密度:1.066g/cm3

logP:1.90

折射率:1.537

臨界溫度:307℃

臨界壓力:5.69MPa

爆炸上限(V/V):12.5

爆炸下限(V/V):1.5

外觀:無色液體

溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑  

分子結構數據

摩爾折射率:24.63

摩爾體積(cm3/mol):78.9

等張比容(90.2K):190.4

表面張力(dyne/cm):33.9

極化率(10-24cm3):9.76  

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):1.8

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:0

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:

拓撲分子極性表面積(TPSA):0

重原子數量:5

表面電荷:0

複雜度:22.8

同位素原子數量:0

确定原子立構中心數量:0

不确定原子立構中心數量:0

确定化學鍵立構中心數量:0

不确定化學鍵立構中心數量:0aerfa

共價鍵單元數量:1  

用途

噻吩在許多場合可代替苯,作為制取染料和塑料的原料,但由于性質較為活潑,一般不如由苯制造出來的産物性質優良。噻吩也可用作溶劑。噻吩可用于制造染料、醫藥和樹脂、合成新型廣譜抗菌素先鋒黴素,用于彩色影片制造及特技攝影,合成一些複雜的試劑。

毒理學數據

觸及皮膚易經皮膚吸收或吸入蒸氣粉塵易引起中毒。有毒,易燃。小鼠吸入2小時LD50為9.5mg/L。

經皮膚吸收或吸入其蒸氣均可引起中毒。主要是刺激中樞神經,對血液毒性強度均為苯的1/5。對家兔的皮下注射MLD:830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L,可在20~80min内死亡。  

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣服,立即用流動清水徹底沖洗;

眼睛接觸:立即提起眼睑,立即用流動清水徹底沖洗。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧,呼吸停止時,立即進行人工呼吸,就醫。

食入:誤服者給飲大量溫水,催吐,就醫。

儲運運輸

儲存于陰涼、通風倉庫内,遠離火種、熱源。倉溫不宜超過30℃。防止陽光直射。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類分開存放。儲存間内的照明、通風等設施應采用防爆型,開關設在倉外,配備相應品種和數量的消防器材。罐儲時要有防火防爆技術措施。禁止使用易産生火花的機械設備和工具。灌裝時應注意流速(不超過3m/s),且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。

洩漏處理

疏散洩漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿一般消防防護服。在确保安全的情況下堵漏。噴水霧減慢揮發(或擴散),但不能降低洩漏物在受限制空間内的易燃性,用活性炭或其它惰性材料吸收,然後使用無火花工具收集運至廢物處理場所處置。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量洩漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

安全信息

安全術語

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.

遠離火源,禁止吸煙。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适當的防護服、手套和眼睛/面保護。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免釋放到環境中,參考特别指示/安全收據說明書。

風險術語

R11:Highly flammable.

高度易燃。

R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入和吞食有害。

R36:Irritating to eyes.

刺激眼睛。

R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有害,可能在水生環境中造成長期不利影響。

物質毒性

編号

毒性類型

測試方法

測試對象

使用劑量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

1400 mg/kg

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

2

急性毒性

吸入

大鼠

2000 ppm/6H

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

3

急性毒性

口服

小鼠

420 mg/kg

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

4

急性毒性

吸入

小鼠

9500 mg/m3/2h

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

5

急性毒性

腹腔注射

小鼠

100 mg/kg

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

6

急性毒性

皮下注射

830 mg/kg

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

7

急性毒性

皮膚表面

豚鼠

>20 mL/kg

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

8

慢性毒性

口服

大鼠

9500 mg/kg/19D-I

行為毒性——影響食物攝入量 (動物)

肝毒性——肝重量發生變化

營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降

9

慢性毒性

吸入

大鼠

3 mg/m3/24H/80D-C

行為毒性——肌肉收縮或痙攣

血液毒性——血清成分發生變化

(如TP、膽紅素、膽固醇)

内分泌毒性——其他變化

10

慢性毒性

吸入

大鼠

1010 mg/m3/6H/21W-I

肝毒性——肝功能下降

内分泌毒性——甲狀腺功能亢進

11

慢性毒性

吸入

大鼠

1600 ppm/6H/15D-I

肝毒性——肝重量發生變化

腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化

營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降

12

慢性毒性

吸入

小鼠

1010 mg/m3/6H/21W-I

肝毒性——肝功能下降

内分泌毒性——甲狀腺功能亢進

13

慢性毒性

吸入

1010 mg/m3/6H/21W-I

肝毒性——肝功能下降

内分泌毒性——甲狀腺功能亢進

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據

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