早年經曆
2009年，克裡斯·米德爾頓進入德克薩斯農工大學，代表德克薩斯農工大學參加大學籃球比賽。
2009-10賽季，克裡斯·米德爾頓場均得到7.2分、3.7個籃闆。
2010-11賽季，克裡斯·米德爾頓場均得到14.4分，得分位列大十二區第9位，入選大十二區最佳陣容第二隊。
2011-12賽季，克裡斯·米德爾頓場均得到13.2分、5.0個籃闆，兩項數據均位列球隊第二，成為伍登和奈史密斯獎考察對象。賽季初因為膝蓋受傷導緻賽季缺席了共12場比賽。在大十二區最後7場比賽中，場均得到16.1分和4.6個籃闆，投籃命中率達到44%，罰球命中率達到91%。在大十二區錦标賽中，場均得到19.5分和4.5個籃闆。
NBA生涯
活塞時期
2012年6月29日，在2012年NBA選秀中，克裡斯·米德爾頓于第二輪總第39順位被底特律活塞隊選中。
2012年8月16日，克裡斯·米德爾頓和活塞隊正式簽約，雙方簽訂了一份為期3年的底薪合同。
2012-13賽季，克裡斯·米德爾頓代表活塞隊出戰27場常規賽比賽，場均得到6.1分。
雄鹿時期
2013年7月31日，密爾沃基雄鹿隊和活塞隊達成交易，克裡斯·米德爾頓加盟雄鹿。
2013年12月7日，在雄鹿隊對陣華盛頓奇才隊的比賽中，克裡斯·米德爾頓得到職業生涯新高的29分。
2013-14賽季，克裡斯·米德爾頓代表雄鹿隊出戰82場常規賽比賽，場均得到12.1分、3.8個籃闆和2.1次助攻。
2014年12月16日，在雄鹿客場對陣菲尼克斯太陽隊的比賽中，憑借替補前鋒克裡斯·米德爾頓的壓哨三分絕殺，雄鹿96-94險勝太陽，這是米德爾頓生涯首次投中壓哨絕殺球。
2015年3月8日，在雄鹿主場91-85戰勝奇才的比賽中，克裡斯·米德爾頓出場37分鐘，得到30分、9個籃闆，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2015年3月12日，在雄鹿主場97-91力克奧蘭多魔術隊的比賽中，克裡斯·米德爾頓得到30分，追平職業生涯單場得分紀錄。
2015年3月25日，在雄鹿主場89-88險勝邁阿密熱火隊的比賽中，克裡斯·米德爾頓得到13分、4個籃闆，并在比賽最後時刻投中壓哨三分球，絕殺熱火。
2014-15賽季，克裡斯·米德爾頓代表雄鹿隊出戰79場常規賽比賽，場均得到13.4分、4.4個籃闆和2.3次助攻。
2015年7月2日，克裡斯·米德爾頓和雄鹿隊達成續約協議。7月10日，雙方正式簽約，合同為期5年價值7000萬美元。
2015年12月30日，在雄鹿客場123-131不敵俄克拉荷馬城雷霆隊的比賽中，克裡斯·米德爾頓得到36分、7次助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2016年2月5日，NBA官方公布2016年多倫多全明星三分球大賽參賽名單，克裡斯·米德爾頓入選。
2016年3月5日，在雄鹿主場116-101戰勝明尼蘇達森林狼隊的比賽中，克裡斯·米德爾頓出場34分鐘，得到30分，其中三分球9投8中，刷新職業生涯單場三分球命中數紀錄。
2016年3月24日，在雄鹿客場對陣克裡夫蘭騎士隊的比賽中，克裡斯·米德爾頓出場37分鐘，得到9分、11次助攻，刷新職業生涯單場助攻紀錄。
2016年4月11日，在雄鹿客場加時109-108戰勝費城76人隊的比賽中，克裡斯·米德爾頓得到36分、6個籃闆和9次助攻，追平職業生涯單場得分紀錄。
2015-16賽季，克裡斯·米德爾頓代表雄鹿出戰79場常規賽比賽，場均出戰36.1分鐘，得到18.2分、3.8個籃闆、4.2次助攻和1.7次搶斷。
2017年11月2日，雄鹿客場121-126不敵黃蜂，克裡斯·米德爾頓出場40分鐘，得到43分5籃闆7助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2017年11月23日，雄鹿客場113-107擊敗太陽，克裡斯·米德爾頓出場46分鐘，得到40分9籃闆，職業生涯第二次單場得分40+。
2018年1月21日，雄鹿客場94-116不敵76人，克裡斯·米德爾頓出場40分鐘，得到了23分14籃闆10助攻，收獲職業生涯首次三雙，并刷新職業生涯單場籃闆紀錄。
2018年1月30日，克裡斯·米德爾頓當選東部周最佳球員，職業生涯首次獲得周最佳榮譽。
2018年4月16日，季後賽首輪第一場雄鹿107-113不敵凱爾特人，克裡斯·米德爾頓出場47分鐘，得到31分8籃闆6助攻，刷新職業生涯季後賽單場得分紀錄。
2018年4月29日，雄鹿以96-112不敵凱爾特人。米德爾頓出場41分鐘，18投11中，其中三分球9投5中，得到32分2籃闆3助攻1蓋帽，刷新個人職業生涯季後賽單場得分紀錄。
2019年2月1日，NBA官方宣布克裡斯·米德爾頓入選2018-19賽季全明星東部替補陣容。米德爾頓也成為NBA首位發展聯盟出身的全明星球員。
2019年7月1日，克裡斯·米德爾頓以5年1.78億美元的合同續約雄鹿隊。
國家隊經曆
2018年夏天，克裡斯·米德爾頓參加了在拉斯維加斯舉辦的美國男籃訓練營。
賽場之外
克裡斯·米德爾頓是前NBA球員約什·鮑威爾的表弟。
人物評價
克裡斯·米德爾頓是一位具有創造性的中距離得分手，善于持球尋找防守漏洞，或者進行中距離跳投，比賽中願意分享球權。（鳳凰體育評）
克裡斯·米德爾頓有着結實的小前鋒身體，迷戀中距離投籃，缺乏爆發力與侵略性，防守專注度與技巧都略顯平淡，但一直在堅持進步。（網易體育評）
克裡斯·米德爾頓屬于臂展出衆的瘦長型側翼球員，遠射精準；勤于無球跑動，很少突破或造犯規；籃闆一般，防守端對抗吃虧。（新浪體育評）
