早年經曆
1969年出生于高級知識分子家庭，童年生活在上海。1982年至1988年就讀于北京四中。
1988年高曉松考入清華大學電子工程系無線電專業，住宿被分配在26号樓614室的下鋪。
1990年他在校外和來自各個高校的蔣濤、戴濤、趙偉、老狼等人組建“青銅器樂隊”。暑假他和老狼忽然收到海南島一家歌廳的邀請前去駐唱，返回時因路費不足，高曉松輾轉來到當時廈門大學的“校中村”東邊社暫住了大半年時間，包括《同桌的你》《麥克》《白衣飄飄的年代》《青春無悔》在内的許多校園民謠都在這個時期完成初稿。
1991年大三那年高曉松發現自己不适合當科學家，加上那時出現高校學子退學熱潮，因此決定從清華退學。從清華大學退學進入北京電影學院導演系研究生預備班學習電影。
1992年投考北京電影學院導演系研究生落榜，後入亞洲電視藝術中心任實習編導及編導，期間拍攝大量廣告片及為老狼、林依輪、朱桦、何靜等歌手拍攝多部MTV。為中國電視劇藝術中心編劇上下集電視劇《心祭》。
1993年夏天清華大學88級無線電專業畢業（當時學制5年），高曉松同寝室上鋪的兄弟鐘衛東給他打了個電話，接完電話他跑進廁所，出來後寫了一首歌曲《睡在我上鋪的兄弟》。
演藝經曆
1994年，黃小茂通過沈慶找到了高曉松，經高曉松同意後由大地唱片公司出版《校園民謠I》合輯，高曉松也因此正式進入音樂圈。專輯中由高曉松作詞、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》獲1995年中央電視台春節聯歡晚會最受歡迎節目一等獎。
1995年，在老狼的第二張專輯《戀戀風塵》中，由高曉松作詞作曲的主打歌《戀戀風塵》獲得第五屆金曲獎最佳錄音獎、最佳演奏專輯獎和最佳演奏專輯制作人獎。
1996年，推出首張合輯《高曉松作品集青春無悔》，在青年學生及知識分子中引起巨大反響，被許多媒體評為中國原創音樂典範之作。年底在南京五台山體育館舉行的“高曉松個人作品音樂會”創該館入場觀衆之最（達一萬兩千人）。
1997年，開始遊曆歐美各國，完成小說《寫在牆上的臉》、劇本《那時花開》。
1999年，自編自導“表現主義”的都市愛情電影《那時花開》，影片由周迅、夏雨、樸樹主演，這部電影處女作由于表現手法大膽前衛，數次修改後于2002年獲得上映資格。
2002年，自編、自導并作曲電影《我心飛翔》，影片由陳道明、李小璐主演，該片獲得法國裡昂電影節最高獎，美國雪城電影節評委會獎。
2004年，執導的三星打印機廣告獲得廣告人中國實戰案例獎銀獎。擔任由朱德庸名作改編之兩岸合作電視《醋溜族》總策劃及總監制。
2005年，開始創作中國首部音樂傳奇史詩《黑暗的緣起》，由鄭鈞、莫華倫、許茹芸、阿朵演唱。10月高曉松在新浪開設博客，連載長文《1990如喪青春》回憶了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在這個博客裡發表了《彼得堡遺書》和《殺了她喂豬》等單曲作品。
2006年，關閉新浪博客。夏天應邀擔任美法合拍電影《碎、倒、潮》之導演及作曲。
2007年，擔任歌手薩頂頂中文版的《萬物生》的填詞人和制作人。
2009年，擔任湖南衛視“2009快樂女聲”評委，看好曾轶可引起争議，并擔任曾轶可首張專輯《Forever Road》音樂制作人。同年出演黑色喜劇片《盜版貓》中幽默人物王全安。擔任東方衛視選秀節目《加油東方天使》的評委。
2010年，出版新的作品集《萬物生長》。擔任東方衛視綜藝節目《中國達人秀》的評委。擔任湖南衛視選秀節目《快樂男聲》的評委。
2011年，執導民國武俠電影《大武生》，并創作主題曲《如夢令》。
2012年3月，優酷視頻出品的脫口秀欄目《曉說》開始播出。4月文集《如喪》正式出版。4月擔任山東衛視《天籁之聲》節目評委。5月擔任90後熱血成長秀《向上吧！少年》的總教練和評委。5月擔任優酷《我是傳奇》節目的首席觀察員。5月擔任廣西衛視《一聲所愛·大地飛歌》的導師及演出嘉賓。7月任上海東方衛視《聲動亞洲》特邀音樂人、節目評委。11月推薦分子生物學家黃序的紀實懸疑小說《沉默基因》。
2013年7月，擔任《漢字英雄》節目評委。同年擔任電影《同桌的你》的監制。
2014年4月18日，正式宣布加盟愛奇藝“工作室戰略”，6月6日由高曉松擔任主持的節目《曉松奇談》開始播出。11月與蔡康永共同擔任馬東主持的辯論綜藝節目《奇葩說》團長。
2015年5月4日，高曉松在微博上宣布退出綜藝圈，不再擔任《奇葩說》第二季導師。5月18日高曉松監制電影《睡在我上鋪的兄弟》在北京開機。6月27日執導關于李開複的紀錄片《李開複忏悔錄》在騰訊視頻首映。
2016年5月17日，與劉建宏、黃健翔合作主持樂視體育談話節目《新三味聊齋》。11月12日高曉松擔綱《萬國置地和他的朋友們》走進德州主題演講。12月，參加輕喜劇美食真人秀《食在囧途》第二期。
2017年7月，高曉松作詞作曲的《越過山丘》收錄于楊宗緯發行的同名專輯。
2017年11月3日，高曉松為馬雲、王菲作曲與制作的《風清揚》在蝦米音樂首發。歌曲一上線便迅速成為新聞熱點，搶占微博熱搜、知乎熱門話題，歌曲分享鍊接更是火速刷爆朋友圈，微信指數接近5000萬。當日多端用戶訪問量突破3000萬，僅有效播放量迅速逼近2.5億次。
2019年5月10日，官宣參加音樂綜藝節目《樂隊的夏天》，擔任超級樂迷。9月，為電影《醜娃娃》配音。
2021年1月14日，高曉松參與的漫遊式脫口秀《探世界第二季》正式上線，當期節目高曉松與作家馬伯庸攜手逛西安。
從商經曆
1996年，高曉松和宋柯創辦了“麥田音樂”獨立品牌，後發展成唱片公司太合麥田。2000年，受聘擔任搜狐網娛樂事業發展總監。
2001年，離開搜狐受聘擔任新浪網文化事業戰略顧問。
2012年6月15日，與師兄宋柯加入恒大音樂公司，出任董事音樂總監。
2015年7月15日，阿裡巴巴集團宣布，成立阿裡音樂集團，高曉松加盟阿裡音樂，出任董事長。2016年9月19日，阿裡巴巴文化娛樂集團（籌）董事長兼CEO俞永福在内部發表公開信，阿裡音樂原董事長高曉松已出任阿裡娛樂戰略委員會主席。2019年10月21日，高曉松不再擔任北京阿裡巴巴音樂科技有限公司董事長和法定代表人，由阿裡巴巴創新業務事業群總裁朱順炎接任。
2021年3月，高曉松退出北京阿裡巴巴音樂科技有限公司董事一職。8月，高曉松從阿裡離職。
個人生活
家世背景
情感婚姻
1999年7月3日駕車閑逛的高曉松，在對外經貿大學的門口見到了沈歡，并一見鐘情。第二天，經過他們倆共同的朋友的介紹，兩個人相識并相戀。又過了三天，高曉松向沈歡求婚成功。
1999年11月23日，兩人正式領取了結婚證。不過，因為各種各樣的原因，三年後，這段婚姻結束了。
2008年，定居美國期間與在美國留學的80後女孩徐粲金結婚，年底兩人生下了一個女兒。兩人真正相識在《南都》舉辦的深圳小姐大賽。徐粲金那時的名字還叫“徐姗姗”，而高曉松正是這個比賽的評委。
2014年6月28日，高曉松發布離婚聲明，已與設計師妻子徐粲金于2013年6月簽署離婚協議。
主要作品
音樂專輯
音樂單曲
為他人創作
制作專輯
綜藝節目
擔任評委
主持節目
導演電影
監制作品
文學作品
配音作品
參演電影
MV作品
雜志寫真
社會活動
高曉松在獲釋一周後，就參加了禁止酒駕公益宣傳片的拍攝。這則宣傳片已正式完成并播出。在片中高曉松以個人經曆為鑒，呼籲大家珍愛生命，遠離酒駕。
2015年，高曉松在退出電視綜藝後，将把工作重心轉移到音樂與公益文化事業上。11月由高曉松擔任館長的民間私立公益圖書館《雜·書館》開始免費對公衆開放。
2017年4月，高曉松成功起訴營銷号，獲得賠償金捐給真愛夢想基金會。
2019年11月25日，高曉松獲批準成為九三學社成員。
獲獎記錄
人物評價
高曉松借《曉松奇談》，在網絡上發表了一系列奇談怪論，屬實稱得上是“奇談”。但這裡的“奇”并非“獨特、新奇”，而是移花接木、斷章取義、制造和傳播謠言，用曆史虛無主義抹黑曆史文化，作為公衆人物，影響極其惡劣。
高曉松披着一件解讀曆史的外衣，然而，在他肥大的脫口秀袍子裡藏着的盡是包藏禍心的私貨，這些私貨有一個總名稱——曆史虛無主義。曆史就是曆史，曆史容不得“奇談”。“奇談”怪論的結局隻有一個，就是——被曆史埋葬。（中國曆史研究院評）
公益活動
2021年7月21日，因鄭州暴雨，高曉松向鄭州市紅十字會捐款100萬元。
人物事件
名譽權案
2001年高曉松以侵犯名譽權為由将全國19家媒體及經紀人戴粼告上法庭，這主要源于女歌手筠子的自殺及他與戴粼的糾紛。
與韓寒
2006年3月，高曉松在自己的博客上發表文章，聲稱準備起訴韓寒，原因是韓寒未經其同意，在著作《三重門》裡全文引用了其作品《青春無悔》的歌詞。
藥家鑫案
2011年4月，在發生藥家鑫故意殺人案及西安音樂學院學生力挺藥家鑫的言論後，高曉松号召音樂界封殺藥家鑫的母校西安音樂學院，引起輿論熱議。
醉駕事件
2011年5月9日晚，高曉松駕駛一輛英菲尼迪越野車連撞三車，緻四人受傷，他成為自2011年5月1日醉駕入刑後，文化名人醉駕入獄第一人。
高曉松體
2012年3月高曉松在微博上聲援舒淇，“高曉松體”在網絡爆紅。正如高曉松微博中所言，“我們這個行業，賣身賣藝賣青春，用歡笑淚水，獻愛與自由。”表明了他對女性藝人的尊重。
與羅永浩
2011年11月26日，高曉松發微博秀妻子和女兒的親密照。他更在微博中大贊“妻尚如玉，女且如花”，并表示除必須出門被展覽的偶爾，所餘時光全部宅在家中。之後羅永浩轉發此條稱“呵呵，好爛的中文...”。這一轉發引來了一場“微博戰役”。
2015年8月錘子科技新發布的堅果手機“漂亮得不像實力派”的廣告語和宣傳海報，錘子官方發布了海報生成器，供網友自制同樣主題的海報，高曉松的頭像都被粉絲做成海報放到了網上。高曉松通過微博表達了不滿，對于高曉松的指責，羅永浩還是在微博上作出了道歉。
山寨代言
2015年9月28日，認為自己“被”代言，國内知名音樂人、導演高曉松以侵犯人格權為由，将北京字節跳動科技有限公司、珠海必要科技有限公司訴至法院索賠30餘萬元。海澱法院已經受理了此案。
國籍争議
據2011年05月10日騰訊新聞報道，高曉松醉駕被拘時出示了美國護照。但随後交管部門證實，高曉松是中國籍。
高曉松曾在《曉說》第一季第23期介紹在美國黑人地位的曆史變遷，講到奧巴馬作為一個少數民族能夠當選總統實屬不易時，說道“我也是少數民族，我是華裔”。華裔指已經獲得僑居國國籍的華人。
據2019年4月28日觀察者網報道，高曉松首次在微博回應國籍問題，稱：從來沒有申請過外國籍，一直是中國籍。
不當言論
高曉松參拜靖國神社并發表不當言論
2021年8月26日晚，有網友發現，高曉松節目《曉松奇談》已經遭到下架。其曾發表的争議言論也遭扒出，高曉松曾表示：平民是可以參拜靖國神社的。
