順丁烯二酸

順丁烯二酸

馬來酸
順丁烯二酸,俗名馬來酸或失水蘋果酸[1]。分子式為C4H4O4,是一種二羧酸,主要用于制藥、樹脂合成,也用作油和油脂的防腐劑。
  • 中文名:順丁烯二酸
  • 外文名:Maleic acid
  • 别名:馬來酸
  • 化學式:C4H4O4
  • 分子量:116.072
  • CAS登錄号:
  • EINECS登錄号:
  • 熔點:
  • 沸點:
  • 水溶性:
  • 密度:
  • 外觀:
  • 閃點:
  • 應用:
  • 安全性描述:S26;S28;S37
  • 危險性符号:Xn
  • 危險性描述:R22;R36/37/38
  • UN危險貨物編号:2215
  • CN危險貨物編号:
  • CAS登錄号:110-16-7
  • EINECS登錄号:203-742-5
  • 熔 點:134 至 138 ℃
  • 沸 點:355.5 ℃
  • 水溶性:易溶
  • 密 度:1.449 g/cm³
  • 外 觀:單斜晶系無色結晶
  • 閃 點:183.0 ℃
  • 應 用:制藥、樹脂合成、油和油脂的防腐劑

理化性質

物理性質

密度:1.499g/cm3

熔點:134-138℃

沸點:355.5°C

閃點:183.0°C

折射率:1.526

外觀:單斜晶系無色結晶

溶解性:溶于水,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸,微溶于苯

化學性質

1、順丁烯二酸可以先溴加成,再消去,然後鈉的液氨溶液氫化為反丁二烯二酸:

2、可以通過過氧化反應制備乙醛酸:

馬來酸的過氧化反應

馬來酸的過氧化反應

3、順丁烯二酸加熱至160℃即失水,生成順丁烯二酸酐。

4、在多種催化劑存在下,順丁烯二酸可脫羧生成丙烯酸。

5、順丁烯二酸與醇、胺反應,可生成一元和二元的酯或酰胺。

6、順丁烯二酸經催化氫化或化學還原生成丁二酸。

7、順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化生成内消旋酒石酸。

分子結構數據

1、摩爾折射率:23.76

2、摩爾體積(cm3/mol):77.4

3、等張比容(90.2K):222.0

4、表面張力(dyne/cm):67.6

5、極化率(10-24cm3):9.42

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):-0.3

2、氫鍵供體數量:2

3、氫鍵受體數量:4

4、可旋轉化學鍵數量:2

5、互變異構體數量:

6、拓撲分子極性表面積(TPSA):74.6

7、重原子數量:8

8、表面電荷:0

9、複雜度:119

10、同位素原子數量:0

11、确定原子立構中心數量:0

12、不确定原子立構中心數量:0

13、确定化學鍵立構中心數量:0

14、不确定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

制備方法

工業上生産順丁烯二酸是在五氧化二釩催化下,于450~500℃用空氣氧化苯,先生成順丁烯二酸酐,經水解即得。

應用

順丁烯二酸主要用途是制造不飽和聚酯樹脂;順丁烯二酸已成為食品飲料工業中的新型酸味劑。食品、飲料中添加适量馬來酸可增強特殊果香味并改善口感。目前馬來酸主要用于果汁、即飲茶、橘子汁、運動飲料及其他各種強化果味飲料與食品。

隐患

有少量技術能力比較低的企業了提高澱粉的粘度、穩定性等性能,在食用澱粉中加入大量順丁烯二酸澱粉酯,但由于技術等條件的限制,作為原料的順丁烯二酸酐存在着大量的殘留,從而使食用澱粉存在着巨大的食品安全隐患。因此,建立一種檢測食用澱粉中的順丁烯二酸及順丁烯二酸酐的方法是非常必要的。

物質毒性

編号

毒性類型

測試方法

1

急性毒性

口服

2

急性毒性

吸入

3

急性毒性

口服

4

急性毒性

皮膚表面

5

眼部毒性

皮膚表面

6

眼部毒性

入眼

7

眼部毒性

入眼

8

突變毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據

測試對象

使用劑量

毒性作用

大鼠

708 mg/kg

1.行為毒性——驚厥或癫痫發作阈值受到影響

2.行為毒性——肌肉無力

3.胃腸道毒性——胃腸道潰瘍或出血

大鼠

>720 mg/m3/1H

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

小鼠

2400 mg/kg

1.緻癌性——有抗腫瘤、抗癌活性

1560 mg/kg

1.行為毒性——震顫

500 mg/24H

作用較輕

100 mg

作用嚴重

1%/2M

作用嚴重

人類成纖維細胞

20 mmol/L

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據

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