早年經曆
雷吉·傑克遜大學就讀于波士頓學院。
大一時期場均可得7.6分，3.5個籃闆，1.6次助攻的數據。
大二期間數據上漲到了12.5分，4.9個籃闆以及4.6次助攻。
大三時以場均18.2分領銜球隊，并入選大西洋海岸聯盟年度最佳陣容第一隊。大三後決定參加NBA選秀。
NBA生涯
2011年6月23日NBA選秀，雷吉·傑克遜在首輪第24順位被俄克拉荷馬城雷霆隊選中。
2011年12月11日，雷霆隊宣布和首輪新秀雷吉-傑克遜簽約。
合同情況：4年605萬美元，2011/12/11簽，2015夏到期，2014夏球隊選項。
2012年6月22日，雷吉·傑克遜效力的雷霆隊在NBA總決賽中以1-4不敵熱火隊，無緣總冠軍。
2012-13賽季後半段，雷吉-傑克遜逐漸成長起來，在季後賽首輪的第二場，球隊全明星先發拉塞爾-威斯布魯克因傷賽季報銷，雷吉-傑克遜臨危受命頂替出場。在首發的9場比賽裡，雷吉-傑克遜場均獲得15.3分。雖然球隊最終在次輪不敵灰熊隊，但雷吉-傑克遜為球隊做出的貢獻卻得到了肯定。
2013年7月10日，在雷霆與活塞隊的夏季聯賽比賽中，雷霆後衛雷吉-傑克遜全場19投12中，貢獻35分1籃闆1助攻2搶斷，創造了奧蘭多夏季聯賽的得分紀錄。
2013年10月26日，雷霆宣布執行雷吉-傑克遜第四年的合同選項。
2013年賽季開始，雷吉-傑克遜的上場時間漲到了25分鐘，而他本人的得分也漲到了11.7分。
2013年12月30日，在雷霆隊迎戰火箭隊的比賽中，雷霆首發控衛雷吉-傑克遜送出平生涯紀錄的8個助攻。在此之前，傑克遜曾在2012年2月14日對陣爵士隊的比賽中送出過8個助攻。
2014年4月27日，在與灰熊隊的季後賽首輪第四場的比賽中，雷霆隊通過加時以92-89擊敗對手，将總比分扳成2比2平。本場比賽，雷霆替補後衛雷吉-傑克遜發揮出色，16投11中得到生涯新高的32分并搶下9個籃闆。在凱文-杜蘭特和拉塞爾-威斯布魯克發揮不佳的情況下，可以說傑克遜憑借一己之力拯救了球隊。
2014年11月5日，在雷霆對陣猛龍的比賽中，雷吉-傑克遜全場送出14次助攻，刷新了個人生涯單場助攻紀錄。
2014年11月12日，在雷霆和雄鹿的比賽中，雷吉-傑克遜全場得到29分，刷新了個人常規賽單場得分紀錄。
人物評價
雷吉·傑克遜是運動能力出色的雙能衛，能夠突破和終結進攻；本能是得分，不擅投籃和造犯規；能夠對球施壓，體型足以換防側翼。
