基本信息
茴香酸是重要的有機合成中間體和修飾劑，廣泛應用于醫療、食品及日用化學工業。如茴香酸甲酯、茴香酸乙酯的合成，二者都是調制香精、牙膏及潔齒劑的重要原料。
理化性質
制備方法
茴香油制取茴香酸
茴香油為無色或淡黃色透明液，由新鮮八角茴香的幼枝、葉片及果實甩水蒸汽蒸餾而得。茴香酸是茴香油制取茼香酯的過渡原料。茴香酯是重要的香料，用于水果保鮮，制取化妝香精及食品香料。
将茴香油再行精餾，收集234～237 ℃的餾分。根據餾分中反式茴香醚和胡椒酚甲基醚在茴香油中的含量（約占93%）。計算需要三氧化鉻的量，然後将餾分用油浴加熱，攪拌下滴加含三氧化鉻的氧化液（濃度為8M的硫酸中含三氧化鉻56克），升溫至100 - 1l0℃，保溫攪拌5小時，冷卻至室溫，靜置12小時，過濾（濾液用電解法再生氧化液，可循環使用），用清水沖洗4次，得粗品。
用30%氫氧化鈉将粗品溶解，過濾，濾液用水浴加熱，攪拌下加入總液量2%的活性炭，升溫至80℃，保溫攪拌半小時，趁熱過濾，所得透明濾液用1：1稀鹽酸中和至pH=6～7，靜置12小時，濾取晶體，再用去離子水重結晶，于65-75℃幹燥，得無色針狀晶精品，熔點183℃，收率80%。
高錳酸鉀氧化茴腦制備茴香酸
茴香酸化學名4-甲氧基苯甲酸，是合成香料的主要原料。同時也是防腐、制藥等領域方面的重要原料，是胺碘酮、茴拉西坦等的醫藥中間體 。茴腦在八角中含量豐富，而八角是廣西天然的植物資源j。對甲氧基苯甲酸的一般制備方法 是采用對羟基苯甲酸在堿性條件下用硫酸二甲酯甲基化，然後用高錳酸鉀氧化得到。但這一方法的缺點是處理時消耗的堿較多，同時原料較貴，增加了成本。另一種方法是以對甲苯酚和碘甲烷為原料，用聚乙二醇做相轉移催化劑，制備得到4-甲氧基苯甲酸。該方法使用的碘甲烷有劇毒，同時價格也較貴，實驗處理過程也較複雜。唐謙 以茴香油為原料，用CrO3或K2CrO7 做氧化劑，電解氧化制得茴香酸。雖然該方法成本低，污染少，但其過程複雜，同時産率也不高。粟桂嬌等 利用生物催化茴腦合成茴香酸，但其條件苛刻，且轉化率不高。
常用的氧化劑有高錳酸鉀、二氧化硒、氧化鉻或重鉻酸鉀等。其中高錳酸鉀的價格相對便宜，且氧化率較高。在相轉移催化劑方面，常用的相轉移催化劑有冠醚、季磷鹽和季铵鹽等 。其中季铵鹽的選擇性高，有較大的産率和反應速率，而且價格便宜。
在借鑒上述方法的基礎上，本研究以茴腦和高錳酸鉀為原料，用四丁基溴化铵(TBAB)作相轉移催化劑，制備茴香酸。該法反應條件溫和，收率高。
應用領域
茴香酸甲酯
把茴香酸、甲醇、濃硫酸按一定摩爾比投入園底燒瓶中，裝上球形冷凝管，用水浴加熱，在96～100℃間回流 反應完成後，拆下冷凝管，改成蒸餾裝置，把多餘甲醇蒸出。待圊底燒瓶中的殘液冷至室溫，用飽和碳酸鈉溶液中和至殘液呈中性，此時即有白色結晶狀的茴香酸甲酯析出，抽濾，即得粗産品 把粗産品進行減壓蒸餾，收集160℃/20mrnHg餾分，即得精産品。
茴香酸乙酯
把茴香酸、無水乙醇、濃硫酸及苯按照一定比倒投入圓底燒瓶中，搖勻，加入沸石，裝置水分離器，水分離器的上端接一回流球形冷凝管。将圓底燒瓶水潛加熱，在96～100℃ 間回流。反應完成後，繼續用水浴加熱。使多餘的苯及乙醇蒸至水分離器中。将燒瓶中的殘餘液冷至室溫，用飽和的碳酸鈉中和至中性，用分液漏鬥分出油層；用乙醚萃取水層三次，将乙醚與油層合并，用無水碳酸鎂幹燥二小時。其後，先用水浴蒸去乙醚，再在減壓的條件下，收集136～137℃ /13mmHg餾分，即得茴香酸乙酯。
計算化學數據
分子量：152.14700g/mol
化合物是否規範：True
疏水參數計算參考值（XLogP3-AA）：
準确質量：152.047344113
同位素質量：152.047344113
複雜度：136
可旋轉化學鍵數量：2
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體計數：3
拓撲極表面積：46.5
重原子數量：11
确定原子立構中心數量：0
不确定原子立構中心數量：0
确定化學鍵立構中心數量：0
不确定化學鍵立構中心數量：0
同位素原子計數：0
共價鍵單元數量：1
安全信息
危險品運輸編碼：
25kgs
WGK Germany：
1
危險類别碼：
R36/37/38
安全說明：
S24/25
RTECS号：
BZ4395000
危險品标志：
Xi
藥用功效
茴香酸在茴香菜（小茴香菜）中就大量存在，茴香菜同時富含維生素C、少量維生素B2、蓮苷、茴香苷、桂皮酸、咖啡酸、茴香酸等多種有機酸，有驅風、散熱、順氣、止痛的功效，主要用于寒疝、胃寒嘔逆、腹痛、風濕性關節炎等。
