生平
1986年之前
肯·羅森博格十分想當一名律師，于是他用作弊的方式如願以償地當上了自己想幹的工作。他在罪惡都市的哈裡森酒店開了一家羅森博格律師樓。1984年他收購了罪惡都市新聞網，借以告誡罪惡都市的公民根據美國憲法的第二修正案，一些非法使用槍支的人可能将會遭到起訴（任務：漂亮的包裝中有提及）。1986年他與自由城的弗雷利家族合作來将其生意擴展到自由城。
1986年
1986年他幫助弗雷利家族的教父兼家族創始人桑尼·弗雷利與萬斯家族在罪惡都市進行一場秘密的毒品交易，維克托·萬斯帶着自己的弟弟蘭斯·萬斯與對方的湯米·維賽迪和兩個助手哈利和李一起來到了交易現場碰面。但是交易中途被神秘殺手伏擊，湯米和肯匆忙逃命。肯決定到自己的辦公室好好休息一下，于是讓湯米代替自己參加上校胡安·加西亞·科特斯在碼頭的派對，借而打聽關于破壞那次交易的幕後黑手，又讓他幫助自己解決掉要起訴弗雷利家族一個核心成員喬治·弗雷利的兩個陪審議員。他也把罪惡都市裡的地産大亨艾弗裡·卡林頓介紹給湯米，湯米又進而幫助他解決了Spand Express快遞公司的矛盾。
湯米在此之後暫時為别人工作去了，之後肯出了個主意讓湯米和其他幾個“厲害”的人一起去搶劫本地的一家銀行。後來在湯米和桑尼的戰争打起來的時候他站在了湯米這裡，而蘭斯卻站在了桑尼那裡成了叛徒，湯米在一場血戰過後得以存活。盡管他還有比較重的毒瘾，但是湯米還是和他成為了最好的朋友。
1990年-1992年
湯米和肯·羅森博格的關系漸行漸遠，因為肯的毒瘾越發不可控制，于是湯米于1992年把他送到了在聖安地列斯州的卡森堡的戒毒中心接受治療。他戒毒很成功，但是罪惡都市發生了某種不宜讓他前往罪惡都市事情，他也被取消了律師資格證。很快的，他被卷入了自由城三大黑手黨——弗萊利家族、裡昂家族和森達科家族的紛争之中，他們讓肯經營這家卡利古拉的賭場。他知道如果這三個家族一旦有了沖突，最先受害的便是他，于是他陷入了無邊的苦悶之中。
肯被利昂家族的教父薩爾瓦多介紹過來看管這座賭場，在巴不得想消滅星達克家族的野心下逼迫肯去把自己借給森達科家族的錢要回來。肯十分害怕又無能為力，于是把自己關在了辦公室裡面，天天隻能和一直叫做托尼的鹦鹉說話。後來肯特·保羅和他的客戶馬克爾找到了他，并把他介紹給卡爾·約翰遜——一個能夠幫助他擺脫困境的人。他幫助肯把約翰尼·星達克從醫院救了出來又将其殺害（刺激過大而突發心髒病死亡）。
卡爾又幫助肯的上司薩爾瓦多到自由城和聖安地列斯州把星達克家族和弗雷利家族的幾名核心成員滅口，與此同時薩爾瓦多又想将肯特、馬克爾和肯滅口，于是卡爾編了個幌子把他們三個救了出來并讓他們找個地方先躲一躲。肯因為又吸食了可卡因導緻自己出現了幻覺，曾一度把卡爾看成了他和湯米6年前在罪惡都市打拼時的場景，并不斷的念叨着：“就像以前一樣吧，是不是湯米？”，可見他之前與湯米的交情很深。後來肯和保羅開始為瘋狗多克的新專輯工作，并成功地發布了一張獲得金獎的新專輯。
人物原型
肯·羅森博格的配音演員是威廉·菲德内爾（也被稱作比爾·菲德内爾），而其原型
大衛·柯菲德，即肯·羅森博格的人物原型人物是大衛·柯菲德曾在1993年裡出演的一部電影《情枭的黎明》裡的一個角色西恩·潘。這兩個人的一些設定相似，他們都是律師，而且吸食可卡因成瘾，并且有着幾乎相似的辦公室。
檔案備忘錄
•羅森博格律師樓的合夥人
•有着關于毒品和自大的問題
•可能與自由城的一些黑手黨家族有關聯
•曾在法律學校就讀的時候用作弊來通過考試
•可能使用某種手段來恐吓陪審團
•通過測驗的幾率非常低
•“藍色檔案”的執行者，涉及的人物有喬治·弗萊利和其表親桑尼·弗萊利
•總是為了錢而不顧一切地拼命
瑣事
1.在罪惡都市裡，肯從來沒有到外面出去過，一直都呆在律師事務所裡【隻有一次參觀别墅，一次主線結束】
2.聖安地列斯任務“肉食加工廠”【THE MEAT BUSINESS】裡中，肯有時候會大叫到：“太精彩了，湯米，就像當年那樣！”可能是他在回憶在罪惡都市的時候給TOMMY VERCETTI提供工作的事情
3.根據美工判斷，肯原來是穿着在遊戲中同樣有着的服裝，但是美工中他又在律師服裡面穿了一件黃色的襯衫
