評價
沒有一個人能像他那樣集萬千矛盾與重擔于一身，他是一位廢奴主義的實踐者,當格蘭特還沒解放自己家的奴隸時，他就早已賦予自己家族的全部奴隸自由，并給予他們路費和資産，盡管家鄉弗吉尼亞堅持蓄奴政策，當分裂迫在眉睫時，他堅定地支持維護統一，認為“美國應該是一個團結的整體，沒有什麼所謂的北方，南方，西部又或是東部。
”但戰争暴發後，出于對家鄉和人民的熱愛，他婉言謝絕了林肯總統打算任命他為聯邦平叛軍隊總司令的職務，和許多出生于南方的軍官和士兵一樣先回到了故鄉弗吉尼亞。對一個軍人最為痛苦的莫過于他失去了他所宣誓捍衛保護的東西，而要和昔日的校友、戰友、同胞們兵戎相見，但在這艱難時刻，李将軍選擇了拿起槍為保衛家鄉而戰鬥，不是為了南方，更不是為了北方，而是為了捍衛軍人和美國人的道德尊嚴：像他的祖先一樣保衛生于斯、死于斯的土地。
沒有一個人能像他那樣如此難以評判功過是非：他是一位常勝将軍，帶領着南軍在劣勢下擊潰了北軍，甚至赢得了相當的戰場主動權，七日戰役、錢德勒斯維爾、安特提姆......都記載着他不朽的勝利。然而葛底斯堡一役，他唯一的一場失敗卻讓南方輸掉了戰争。正是這位偉大的指揮官堅持己見，在不利的地形下向北軍發起決戰。
曆史有偶然性，然而細細分析，其背後又有着他的必然存在：李率領弗吉尼亞軍團向北深入賓西法尼亞州，其目的是明顯的：在北方的底盤上尋求另一場決定性的勝利，從而迫使聯邦，也就是北方改變初衷遘和，在重新統一時為南方各州赢得一個有利而體面的位置。
但時間的流逝、補給的苦難讓李感到必須搶在北方騰出手調集援軍前主動發起決戰，同時在南方赢得的勝利與高昂的士氣給予他足夠的信心。葛底斯堡的遭遇戰給予他一個削弱北軍的機會，然而沒有情報和後備軍，他不知道他面對的實際上是從各地趕來的北軍主力，于是在北軍堅固設防的陣地面前李的子弟兵上演了一場悲壯的沖鋒。雙方各傷亡2.3萬（北軍）與2.7萬人（南軍），李幾乎損失了他全部的最好的老兵和軍官。
事實上即使李攻占了公墓嶺擊退北軍，他也無法承擔傷亡如此巨大的“皮洛士”式的勝利，因為他将沒有軍隊來鞏固勝利果實。事實的确如此，南軍即使在戰役中擊敗北軍十次，也無法宣稱戰争的勝利，而北軍隻要在一場戰役中消耗了南軍的主力，南方各州的失敗命運就注定了。這是像李這樣偉大的英雄人物的悲劇。
羅伯特·愛德華·李無疑是内戰中最為傑出的一名指揮官，同時也是品格最受人推崇和尊敬将領。戰前他曾在各種不同的兵種服過役，這使他在日後的指揮中能夠充分地理解和協調各兵種的之間的關系和安排。他的戰略即為“進攻”而字，哪怕是處于逆境也敢于發動進攻，同時也善于捕捉對方部署上的弱點和漏洞，選擇出其不意地發動攻擊。對于局勢的觀察，他也有着特别的敏銳，從不會會輕易放過對方露出蛛絲馬迹般的錯誤。
羅伯特·愛德華·李善于聲東擊西吸引對方注意力，猛然一出色的運動打擊在對方另一側。當然，李也有着這樣那樣的缺點和不足。其中最緻命的可能就是他内向的性格所造就的，李極不善于向自己的部下解釋他的計劃和思想，常常會造成其下屬的誤解，這在“石牆”傑克森死後更為凸現。蓋蒂斯堡戰役就是一個最好的例子，在他這唯一的戰敗中，他的部下幾乎沒有一個人很好理解和貫徹他的命令。
在整個戰争中，李的每一場戰役面對這遠遠多于他兵力的北軍作戰，盡管他在安特提姆遭到了重大損失，在蓋蒂斯堡他也遭受了慘痛的失敗，但李羅伯特·愛德華·李的部隊從來沒有出現過失去秩序地崩潰，他始終都是堅守在他的陣地上直到最後一刻。他所轄的北弗傑尼亞軍團也是美國曆史最好的一支部隊。
相對于李羅伯特·愛德華·李的指揮才能，也許他的高尚的品格才讓人們如此地懷念他。時至今日，他仍是南方乃至全美國最受崇敬的軍人。每年他的生日都被定為南方各州的法定紀念日。以他命名的小學，中學乃至大學遍布各地。每年他的忌日在他墓前都會堆滿數以千計的鮮花。現在的美國人早已把李看作了一個美國的象征，一種理想的體現。
直到在李死後，當時的總統安德魯-約翰遜也拒絕重新給于他美國的公民權。一百零五年後，美國參議院于1975年7月22日全票通過特别法案恢複了羅伯特-愛德華-李美國公民稱号與權利，8月5日福特總統簽署了此法案，當時福特感言道：“李是一個真正的美國英雄，深深受到了南方和北方的共同尊敬。”
早年生涯
工兵生涯
1834年至1837年間，李在位于華盛頓的工兵總司令部擔任助手，且于1835年夏協助勘定俄亥俄州與密西根州之間的州界。1837年，他接獲生平第一個重要任命，擔任工兵中尉，監督聖路易斯St.Louis港口以及密西西比河上遊與密蘇裡河的工程。其成果使他得升為上尉。1841年，他奉調至紐約港的漢彌爾頓堡Fort Hamilton，在當地負責構築碉堡。
美墨戰争、西點與得州
李将軍于美墨戰争期間(1846年–1848年)表現卓越超群。他當時在由韋拉克魯斯(Veracruz)推進至墨西哥市的過程中，是溫菲爾德·史考特(Winfield Scott)的主要助手之一。身為幕僚的他以個人偵搜促成了美軍多場勝仗。他找出了數條可用的攻擊路線，墨軍猶以為這些路線無法穿越而未加防守。
他于1847年四月的塞羅戈多戰役(Battle of Cerro Gordo)後升為少校。他曾參與的戰役有康崔拉斯(Contreras)、楚魯巴斯科之役(Battle of Churubusco)、以及夏布爾特佩克之役(Battle of Chapultepec)。他在此役中負傷。戰争結束後擢升為中校。
美墨戰争之後，他駐防于巴爾的摩港的卡洛堡(Fort Carroll)三年。其後于1852年成為西點軍校校長。在西點的三年中，他改善了校園内的建築與課程，并付出時間與官校生相處。其長子George Washington Custis Lee于其任内入學西點軍校，并在1854年以第一名的成績畢業。
1855年，奉調至第二騎兵隊開赴德州前線，協助保護當地移民免受阿帕契與卡曼契族印地安人的攻擊。那一陣子并不是李感到稱心如意的日子。他不喜歡長期遠離家人，尤其時當他的妻子病重。李隻能盡可能的經常回家探視。
1859年，當約翰·布朗(John Brown)于維吉尼亞州的哈普斯渡口(Harpers Ferry)(今位于西維吉尼亞)發動突襲時，李正好人在華盛頓。于是奉命逮捕布朗并重建秩序。他迅速達成任務并返回德州的駐地。當德州于1861年脫離聯邦時，李奉召至華盛頓待命。
身為奴隸主
身為維吉尼亞上流社會成員，李終身與奴隸制度接觸密切，但他名下擁有的奴隸未曾多于半打。實際上，在于維吉尼亞石橋郡(Rockbridge County)的記載中重新發現其1846年的遺囑前，未能确知其名下是否擁有任何奴隸。其遺囑内容為在他去世時解放一名叫做Nancy的女奴及其子女。
然而，當李的嶽父George Washington Parke Custis于1857年十月去世時，李經由于執行其遺囑，自妻方獲得了可觀的房産，并有權暫時支配63名奴隸，包含男女及小孩。依Custis遺囑所言，自其去世起的五年内，在“遺囑執行人自視最為得當時”解放這些奴隸。
Custis的遺囑于1857年12月7日認證。雖然Robert Lee Randolph、Right Reverend William Meade、與George Washington Peter與李共為遺囑執行人，但另三人不符資格，所以僅剩李一人單獨負責結算房産及支配Custis的奴隸。李發覺自己需要資金來清償其嶽父所遺留的債務，及修繕所繼承的房産。于是，盡管遺囑提供奴隸們在“遺囑執行人自視最為得當時”得到解放的機會，他仍決定充分利用遺囑所給予的五年支配權，雇用這些奴隸們到鄰近的農場以及有更多工作機會的維吉尼亞東部去工作，以資獲利。這項決定使Custis的奴隸們感到不滿，他們曾被告知在Custis去世後即可獲得自由。
1859年，這群奴隸中的三名－Wesley Norris、他的姐妹Mary、及他們的一名表親－逃到北方。紐約論壇報(New York Tribune)收到兩封(日期為 June 19與 June 21)的匿名信。這兩封信基于傳聞與1866年全國反蓄奴規範(National Anti-Slavery Standard)所印行的Wesley Norris的訪談記錄，聲稱Norris等人在距賓州邊界數哩處遭捕獲，并送回給李，遭李施以鞭刑并以濃鹽水擦拭傷痕累累的背部。他們在行刑後被迫到維吉尼亞的裡士滿工作，後又被轉送至阿拉巴馬。Wesley Norris在1863年1月于該州潛越戰線至北軍所控制的區域而獲得自由。李于1862年秋，五年期滿後，釋放Custis的其餘奴隸。
對奴隸制度的觀點
自内戰結束後起，李通常被視為在一定程度上反對蓄奴。在戰後及重建期間，李成為聯盟國錯失偉業論的中心象征。而當分離世代視蓄奴為嚴重錯誤後，李在一定程度上反對蓄奴的概念有助于他作為南方光榮的象征，及建立全國性共識。
最常被引用來主張李反對奴隸制的證據有：(1)解放Custis的奴隸，一如上述；(2)李1856年寫給妻子的信函。信中寫道：“我相信，在這個開化的時代，隻有少數人不明白制度性蓄奴在道德上與政治上皆屬有害。”(3)在戰争最末期，他支持奴隸登記加入聯盟國部隊，并以解放其自由作為服務功績的最後犒賞。
内戰
1861年4月18日，在戰争前夕，經由馬裡蘭州共和黨人弗朗西斯·布萊爾(Francis P.Blair)在其子蒙哥馬利布萊爾(Montgomery Blair)－林肯的郵政局長－位于華盛頓的住處調解下，林肯總統透過國防部長賽蒙·卡美容(Simon Cameron)提議由李指揮聯邦軍。李在情感上反對南方脫離，并曾于1861年在信中猛烈抨擊為“完全是一場革命”，背叛開國先烈。然而他因效忠于出生地，維吉尼亞，而加入聯盟國。
戰争爆發時李奉派指揮維吉尼亞境内一切武裝力量，後成為聯盟國軍初始的五名上将之一。然而李尊崇自己合衆國上校的軍階，拒絕佩戴聯盟國将軍徽章。他僅願佩戴聯盟國上校的三星章，而要等到戰争勝利後方在承平時期升為聯盟國将軍。
在指揮維吉尼亞西部的聯盟國軍，并負責卡羅萊納海岸防務後，他成為美利堅聯盟國總統傑佛遜·戴維斯的軍事顧問。兩人在西點軍校即相互認識。
在約瑟夫·強森(Joseph E.Johnston)将軍在1862年6月1日于七松之役(Battle of Seven Pines)負傷後，李繼任北維吉尼亞軍團司令，獲得第一個領兵作戰的機會，他迅即發動了一連串的攻勢。在七日戰役中，他面對由喬治·麥克萊倫(George B.McClellan)率領，威脅首都裡奇蒙的聯邦軍。聯盟國部隊因李将軍的攻擊行動而傷亡慘重，并因李将軍部下執行戰術時的無能而受損，但他的積極行動挫敗了麥克連能。在麥克連能撤退後，李将軍在第二次牛奔戰役(Second Battle of Bull Run)中擊敗另一支聯邦軍隊。他後來入侵馬裡蘭，企圖重新補給軍需，并盡可能的影響北方不利于戰争結束的選舉結果。麥克連能因截獲一份南軍所遺落的軍令而得知李将軍的計劃，并在南軍得以集結之前增援優勢兵力至安提耶坦。在那血腥的一日中，李将軍抵擋住了北軍的攻擊，但不得不撤回維吉尼亞。
因對麥克連能無法摧毀李将軍部隊而感到失望，林肯總統任命安伯洛斯·本賽(Ambrose Burnside)為波多馬克軍團司令。本賽下令渡過拉帕罕諾克(Rappahannock)溪發動弗雷德裡克斯堡戰役(Battle of Fredericksburg)。其部隊因搭橋渡河而延遲，讓李将軍的部隊有充分的時間組織堅強的防禦。1862年12月12日的攻擊行動對聯邦軍而言是一場災難。林肯其後又任命約瑟夫·胡克為波多馬克軍團司令。胡克在1863年五月推進至維吉尼亞的錢瑟勒斯維爾。其部隊遭李将軍及托馬斯·傑克森将軍以大膽的行動分割為數段，且側翼受攻，因而挫敗。對聯盟國而言，此戰為以寡擊衆的重大勝利，但代價沉重：傑克森将軍－李将軍最重要的部屬－傷重不治，為國捐軀。李将軍聽聞噩耗，歎道：“我右臂已斷。”
1863年，李将軍再度着手攻略北方，期望南軍的勝利可迫使聯邦承認聯盟國的獨立地位。他企圖在賓夕法尼亞的蓋茨堡擊敗喬治·米德所率領的聯邦軍，卻無法達成。他的部屬未能以他所預期的魄力積極進攻，史都華(J.E.B.Stuart)的騎兵隊又遠在戰場之外，而李将軍決定對聯邦軍戰線中點發動大規模正面攻擊－即災難性的皮克特沖鋒(Pickett's Charge)－導緻慘重的傷亡。一如安提耶坦之戰，李将軍被迫後撤，但未受有力的追擊。在這場失敗後，李将軍于1863年8月8日向聯盟國的戴維斯總統書面請辭遭拒。
1864年，新任的聯邦軍總司令尤裡西斯·格蘭特企圖摧毀李将軍的部隊并進占裡奇蒙。李将軍率其部隊扺擋住其兩項企圖的進展，但格蘭特以其優勢的增援武力逐次逐步的向東南方持續推進。連串戰役發生于歐華連(Overland)、史波特斯凡尼亞法院(Spotsylvania Court House)、冷港(Cold Harbor)。格蘭特最終令其部隊暗渡詹姆士河而騙過李将軍。
在抵擋聯邦軍進占彼德斯堡(Petersburg)－裡奇蒙鐵路補給在線的心髒地帶－的企圖後，李将軍的部隊在彼德斯堡被圍，并竭力掘壕自衛。他企圖打破僵局，派遣具伯·爾利(Jubal A.Early)經審南多亞溪谷(Shenandoah Valley)襲擊華盛頓，但爾利敗于菲利普·舍利丹(Philip Sheridan)的優勢軍力之下。彼德斯堡之圍自1864年持續至1865年6月。
1865年1月31日，李将軍升任為聯盟國武裝力量總司令。1865年初，他力促通過讓黑奴加入聯盟國軍以換取自由的構想。該構想在聯盟國敗亡前的短暫期間内未有結果。
在聯盟國軍因持續數月的戰役而筋疲力竭之後，一支聯邦軍成功的于1865年4月2日攻下彼德斯堡。李将軍放棄防守裡奇蒙，并企圖與約瑟夫·強森(Joseph Johnston)将軍在北卡羅萊那的部隊會師。其所部為聯邦軍所圍困，于1865年4月9日于阿波馬托克斯法院投降。若幹部下(間接由戴維斯總統指示)提議拒降以讓部份小單位滲透出包圍圈外，并進入山區以進行長期的遊擊戰，為李将軍所拒。
戰後
戰争結束之後，李将軍曾官方申請戰後特赦，但未曾獲淮。申請書送出後上呈至國務卿威廉·西華德(William H.Seward)的桌上，他以為是旁人将事情完成後呈送的副本而将之歸檔，數十年後方于其抽屜中再度發現。李将軍将不獲響應當成政府對其保留法律追訴權。
李将軍申請特赦立下範例，鼓勵許多前美利堅聯盟國部隊官兵接受再度成為美利堅合衆國公民。1975年，在一名國家檔案記錄管理局(National Archives and Records Administration)職員發現李将軍宣誓效忠的誓詞後，傑拉爾德·福特總統對他發布特赦，并由美國國會回複其公民權。
李将軍夫婦戰時居住于妻子的娘家，寇提斯李大宅(Custis-Lee Mansion)，遭聯邦軍沒收，成為今日阿靈頓國家公墓的一部分。在他去逝後，法院裁定該處房産遭違法查扣，須歸還其子。州政府提議收購其全部土地而獲同意。
他自1865年10月2日起于維吉尼亞勒星頓擔任華盛頓學院（今華盛頓與李大學Washington and Lee University）校長。在超過五年的任期中他将華盛頓學院由一所不知名的小學校轉變成美國第一所提供商業、新聞、與西班牙語課程的大學。他立下全面性，令人摒息的榮譽觀念－我們隻有一條校訓，就是每一個學生都是紳士(We have but one rule, and it is that every student is a gentleman)－在華盛頓與李大學以及其它若幹獨斷維持榮譽體系的學校垂範至今。重要的是，李校長專注于讓學校吸引南北雙方的學生。然而，該校仍維持着種族隔離制度。自1795年約翰·查維斯入學以後，華盛頓學院，或說華盛頓與李大學，直到1966年才招收第二個黑人學生。
瑣事
1、在威廉瓊斯(J. William Jones)的《羅伯特·李将軍個人話舊、轶聞與信箋》一書中，李将軍在1870年10月12日所說的最後一句話是：“叫希爾一定要上來拆帳篷。”
2、羅伯特·李的誕辰紀念日在維吉尼亞州是李－傑克森紀念日的一部分，在密西西比州則與馬丁·路德·金誕辰紀念日共同作為官方假日。
3、李将軍最喜歡的一匹馬，旅行者，于戰後在華盛頓校園陪怑着他。馬尾上的毛因傾慕者們想要點名駒與名将的紀念品而被拔掉不少。李将軍去世後，旅行者在靈車後領頭送葬。李将軍死後不久，旅行者因為踩到鏽釘而感染破傷風，因無可救藥而遭射殺。它下葬在華盛頓與李大學校園，緊臨于李教堂下。1907年其遺骸被掘出并展示于教堂中，于1971年再度下葬于李教堂外。
4、1969年在電視節目The Dukes of Hazzard中所使用的大馬力道奇車，為紀念他而命名為“李将軍”(General Lee)。
5、盡管有總統特赦令，李将軍懸于詹姆士河堤堰的肖像令包含非洲裔美國人在内的許多人感到不快。因此為了種族和諧的目的而于1990年代移除。
6、李将軍身高180公分，鞋号4又1/2，相當于現今的6又1/2号。
7、電影戰地中聲/衆神與将軍(Gods and Generals)中，李将軍的角色由勞勃杜瓦飾演。他是李将軍的後裔之一。
