運動生涯
在98/99、99/00賽季為曼聯後備隊踢了20場比賽、打進2球後，奧謝在2000年被曼聯租借到伯恩茅斯隊。優異的表現赢得了球隊主帥麥基的高度肯定：“奧謝簡直神了，他才18歲。他會有美好的将來，他能夠在左右兩邊完成防守任務。在10場比賽打進一球後，奧謝在2000年3月被招回，并進入一線隊。
盡管此後打了兩場對沃特福德、桑德蘭的聯賽杯，但奧謝還是和查德威克、希金博瑟姆、沃爾沃克一起來到了比利時的安特衛普。在那裡他改踢中後衛，全面的能力使他入選了愛爾蘭21歲以下國家隊。奧謝在國家隊登場亮相是在2001年的8月15日，愛爾蘭隊主場迎戰克羅地亞的比賽。
第84分鐘替補上場的奧謝表現令人失望，他在傷停補時送給克羅地亞一個點球，使客隊2－2逼平了主隊。02/03賽季奧謝在曼聯隊嶄露頭角。左右邊後衛、中衛、後腰，多面手奧謝在自己英超的第一個賽季無疑是成功的。球迷特意為奧謝編了一首歌：約翰在邊路飛舞，奧謝！奧謝！32次出戰英超，奧謝為曼聯在該賽季奪冠立下了汗馬功勞。
打天下難，守天下更難。過于出彩的處子賽季使得高大的愛爾蘭人在03/04賽季陷入了困境。位置多變置奧謝于茫然中。傷病使他丢掉了主力位置。不過在主力與替補的徘徊中，奧謝還是有5粒進球入帳，其中包括2005年2月在海布裡的一粒精彩進球。
約翰出色的表現令不少人對他有很高評價，他在伯恩茅斯一共出場10次，并在對陣米爾沃爾時射入一球。2000年3月，他重新回到曼聯，他又在聯賽杯對沃特福特和桑德蘭上兩場比賽中上陣出場，其後在2000/01賽季他再次被外借了到比利時的安特衛普隊。
效力安特衛普時，他還代表愛爾蘭21歲以下國家隊出賽。到2001年8月15日，約翰首次入選國家隊，并在同克羅地亞的比賽中84分鐘時後備入替上場。于同年的12月8日，奧謝終首次于曼聯一隊正選上陣，夥拍加裡内維爾出任中堅，而且表現受人贊賞。
2002/03賽季，奧謝充分表現了他的可塑性，他曾經多次擔任不同位置，例如左右後衛、中堅，甚至是防守前衛。他的出色表現，也令他獲得《曼聯官方雜志》最佳年青球員。
黃牌事件
訊曼聯主場2-0擊敗桑德蘭，比賽進行得波瀾不驚，曼聯如願在主場取勝，不過當值主裁判伊斯特紅牌罰錯人的一幕倒是成為了本場比賽最大的槽點，本該被罰下的桑德蘭球員奧謝逃過了處罰，而代他受過的則是自己的隊友布朗，裁判詭異的決定令人費解。
讓我們來回顧一下這離奇的一幕，比賽第63分鐘，法爾考接右路傳中後連續挑球過人，擺脫了盯防他的奧謝，眼看法爾考就要近距離射門得分，奧謝情急之下隻得伸手拉倒了法爾考，當值主裁判伊斯特毫不猶豫的判罰了的點球，并出示了紅牌。不過令人驚訝的是，他罰下的并非是“肇事”的奧謝，而是他的隊友布朗。
慢動作回放顯示，在奧謝拉倒法爾考後，布朗剛好也在法爾考的附近，或許眼花的伊斯特混亂中沒有分清到底是誰拉到了法爾考，這才使他在處罰犯規者時犯了錯誤。
這一裁判烏龍事件立刻引起了桑德蘭隊的抗議，涉事的布朗和奧謝等人将裁判圍住進行理論，其中奧謝一直在與伊斯特交流，從他的動作分析，奧謝很有可能是在向裁判主動承認他伸手拉人的事實。然而固執的伊斯特就是沒有更改自己的判罰，堅定的将布朗罰下場，最終布朗隻能一邊搖頭，一邊無奈走出底線。
《每日郵報》對此點評道：“混亂的老特拉福德，主裁判罰下了錯誤的球員。”而球迷網友們也在社交網絡上調侃：“看起來布朗和奧謝像是雙胞胎，裁判根本認不出來。兩位曼聯舊将，一個送點球，一個吃紅牌，真紅魔也！”
賽後桑德蘭主帥炮轟裁判的執法水平難以接受。但當值主裁伊斯特卻堅稱自己的判罰沒問題，他聲稱：“布朗和奧謝都對法爾考犯規了，布朗本人也承認了，所以他受到了處罰。”
