評價
直江兼續一直冠以“文武兩兼”的美名，因為他的内政能力早以名重于全日本，從慶長十四年(1609)起，兼續專注于輔助景勝治理米澤，盡心發揮其内政的能耐，十年間把米澤發展成擁有繁榮城下町的豐城，同時修建米澤城，鼓勵農民開荒，并于西北面的鬼面川建築帶刀堰，引水灌溉農作物；并着有關益農業的《四季農戒書》以教導農民正确栽種。
另一方面，兼續于其間撰寫了不少書籍，醫學上，着有以中國醫學為本的<<濟世救方>>三百卷，對日本醫學史及醫學作出重大貢獻。另外，文學上着有以中國秦至三國時代的代表文章彙編<<文選>>卅一冊，日後成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續強調教育及學問的重要性，并動用金錢資助米澤禅林寺開辦修堂，又設立禅林文庫，成為不少藩士子弟修學的熱門道場。對日本文化及教育都有深遠、無比的貢獻。
在科技上，兼續于礦山采礦的技術也進行改良，大大提高礦産量；另外，兼續于大炮的技術上也有作出貢獻，與界地商人及近江的造炮技師合作改良，并引進至米澤，使其成為以大炮名聞于日本的藩國，而且得到極高的評價。
直江兼續最令人印象深刻的就是他的“愛”字頭盔，當時無人不知，人人見到“愛”字盔到聞風而逃，也成為兼續的又一标志。無論如何，即使他對上杉家減封的事上有一定程度的責任，但無人可以否認，直江兼續對上杉家、米澤藩及全日本的文化科技發展，都有舉足輕重的地位，為此，大正十三年(1924)二月，大正天皇追封直江兼續為從四位，昭和十三年(1938)遷入松岬神社供奉，這就說明日本人對兼續的貢獻作出肯定吧！
1619年在江戶的宅邸死去，墓所在米澤市德昌寺後來改為林泉寺。法名是達三全智居士。後來為英貔院殿達三全智居。
傳聞逸話
江戶時代後期和明治時代以後的作品中，兼續都是以才貌兼備的形象出現，是謙信寵愛的小姓，時代小說也把這個作為“事實”頻繁引用。其實，謙信生前和兼續有臣屬關系的史料從來沒有過，青少年期的兼續是否服侍過謙信的說法無從考證。
從天正八年（1580年）兼續還在樋口家的書信中看，他的确是景勝的屬下。
上杉家轉封米澤的時候陷入财政危機，兼續：“人才是真正的财富。大家願意留下的都留下”，沒有遣散家臣。米澤用原來1/4的領地養活了家臣及其家族3萬多人。他自己過着簡樸的生活，把節省的錢用來維持藩政。米澤市的郊外至今還有奉兼續之命在此屯田的武士後人。他們在家四周種植闆栗和柿子這些果實能吃的樹木。
為應對非常情況兼續還下令将米澤的墓石全部做成方形，中間镂空。這樣很容易就可以把這些石頭累起來堆成簡單的防禦設施。米澤的墓還都是格子狀的墓石。兼續自己的墓也是這種形狀。
兼續和妻子阿船感情很好，雖然阿船比兼續年長，可兼續沒有娶過妾。
他和南化玄興，西笑承兌都有來往，自己也是文人和藏家
。兼續所藏宋版《史記》、《漢書》及《後漢書》是南化和尚所贈，都被指定為國寶。他在日本首次使用銅活字技術出版了《文選》，并且創立了米澤藩的教育機關禅林寺（後來得興讓館，如今是山形縣立米澤興讓館高等學校）。
兼續的頭盔上裝飾有一個很大的“愛”字，這副盔甲保存在米澤市上杉神社的稽照殿。這個“愛”字是直江氏所信奉的愛染明王之意，兼續在娶阿船入繼直江氏之後繼承而來，并非兼續獨有，更是與某些文學遊戲作品所描述的仁愛沒有任何關系。
江戶時代的随筆《煙霞绮談》中有這樣的故事，有一次兼續家臣（三寶寺勝藏）同下人五助一言不合就拔刀殺了五助。五助的遺族向兼續讨說法“就算五助有錯也罪不過死”。兼續調查以後的确如遺族所說，于是命令家臣向遺族作出賠償。但是遺族不依要求還人。兼續說“死人不能複活，已經賠償了就算了吧”。遺族還是苦苦糾纏。于是兼續說“好，人死不能複生。你們要他回來是不可能的。隻有你們去他那裡走一趟，看看能不能帶他回來”。然後砍了三名遺族的腦袋放在河邊，旁邊設置木牌上面寫“閻羅王命令你讓這些人把死人領回來慶長二年二月七日直江山城守兼續判”。這件事情說明兼續為了庇護家臣可以置義理而不顧。不過這件事情真假不知，可能是後世的創作。
《常山紀談》形容兼續“身材偉岸可力頂百人，雖為人有些迷糊天然，學問詩歌卻無不精通，是才智兼備的武将”。對比豐臣秀吉身高1米54，德川家康身高1米57，織田信長身高1米70，直江兼續的身高是1米80cm。遠遠高于當時日本成人男子的平均身高。
禦館之亂的時候謙信的遺囑可能是兼續串通照顧謙信起居的直江景綱的繼室妙樁尼僞造的。這在《上杉年譜》裡面有記錄。不過這時候的兼續并沒有出現在正史中，而且身份也很卑微。
《最上記》記述，長谷堂城之戰的撤退戰中直江兼續表現出“古今無雙”用兵技巧。
秀吉死後根據遺命把備前長船兼光贈送給兼續，雖然是陪臣可是享受大名的待遇。
兼續死後，江戶時代的米澤藩内很長一段時間将兼續描述為誤了君主和石田三成糾結在一起對抗德川家康陥上杉家于不利境地的奸臣，此種評價直到米澤藩第9代藩主上杉鷹山以兼續為藍本藩政改革後才得到重新評價。
直江狀
慶長五年（1600年）正月，太閣豐臣秀吉病逝後，德川家康意欲奪權而對各諸侯大挑毛病；并且也以赴京延遲、添購兵械、修舟築橋的理由指責與己地位相同的上杉景勝意圖謀反。上杉家家老直江兼續為了反擊，寫了脍炙人口的「直江狀」以解釋上杉氏的忠誠；三件事的原由；以及反指責家康此一行為的正當；并在其中以反諷手法痛斥了德川家康違背誓言，以謀奪天下的野心。令家康為之大動肝火，因而終于使本文成為關原之戰爆發的導火線。家康看過書信後，大怒曰：吾生五十三年閱狀無數，此為當中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，焉能容忍如此之作？
今朔の尊書昨十三日下着具に拝見、多幸々々。
一、當國の儀其元に于て種々雑說申すに付、内府様禦不審の由、尤も餘儀なき儀に候、并して京伏見の間に于てさへ、色々の沙汰止む時なく候、況んや遠國の景勝弱輩と雲ひ、似合いたる雑說と存じ候、苦しからざる儀に候、尊慮易かるべく候、定て連々聞召さるべく候事。
一、景勝上洛延引に付何かと申廻り候由不審に候、去々年國替程なく上洛、去年九月下國、當年正月時分上洛申され候ては、何の間に仕置等申付らるべく候、就中當國は雪國にて十月より三月迄は何事も罷成らず候間、當國の案内者に禦尋ねあるべく候、然らば何者が景勝逆心具に存じ候て申成し候と推量せしめ候事。
一、景勝别心無きに于ては誓詞を以てなりとも申さるべき由、去年以來數通の起請文反古になり候由、重て入らざる事。
一、太合以來景勝律儀の仁と思召し候由、今以て别儀あるべからず候、世上の朝変暮化には相違候事。
一、景勝心中毛頭别心これなく候へども、讒人の申成し禦糾明なく、逆心と思召す処是非に及ばず候、兼て又禦等閑なき様に候はば、讒者禦引合せ是非禦尋ね然るべく候、左様これなく候内府様禦表裡と存ずべく候事。
一、北國肥前殿の儀思召のままに仰付られ候、禦威光淺からざる事。
一、増右大刑少禦出頭の由委細承り及び候、珍重に候、自然用所の儀候へば申越すべく候、榊式
太は景勝表向の取次にて候、然らば景勝逆心歴然に候へば、一往禦意見に及んでこそ侍の筋目、内府様禦為にも罷成るべく候処に、左様の分别こそ存屆けず候へども、讒人の堀監物奏者を仕られ、種々の才覚を以て妨げ申さるべき事にはこれなく候（や）、忠信か、佞心か、禦分别次第重て頼入るべく候事。
一、第一雑說ゆえ上洛延引候禦斷り、右に申宣べる如に候事。
一、第二武具集候こと、上方の武士は今焼炭取瓢べ以下人たらし道具禦所持候、田舎武士は鉄炮弓箭の道具支度申し候、其國々の風俗と思召し禦不審あるまじく候、不似合の道具を用意申され候へば、景勝不屆の分際何程の事これあるべく候や、天下に不似合の禦沙汰と存じ候事。
一、第三道作り、船橋申付られ、往還の煩なきようにと存ぜらるるは、國を持たるる役に候條此の如くに候、越國に于ても舟橋道作り候、然らば端々殘ってこれあるべく候、淵底堀監物存ずべく候、當國へ罷り移られての仕置にこれなきことに候、本國と雲ひ、久太郎踏みつぶし候に何の手間入るべく候や、道作までにも行立たず候、景勝領分會津の儀は申すに及ばず、上野下野岩城相馬正宗領最上由利仙北に相境へ、何れも道作同前に候、自餘の衆は何とも申されず候、堀監物ばかり道作に畏れ候て、色々申鳴らし候、よくよく弓箭を知らざる無分别者と思召さるべく候、縦とへ他國へ罷出で候とも、一方にて（こそ）景勝相當の出勢罷成るべく候へ、中々是非に及ばざるうつけ者と存じ候、景勝領分道作申付くる體たらく、江戸より切々禦使者白河口の體禦見分為すべく候、その外奧筋へも禦使者上下緻し候條、禦尋ね尤もに候、禦不審候はば禦使者下され、所々境目を禦見させ（候はば）、合點參るべく候事。
一、景勝事當年三月謙信追善に相當り候間、左様の隙を明け、夏中禦見舞の為上洛仕らるべく内存に候、武具以下國の覚、仕置の為に候間、在國中きっと相調い候様にと用意申され候処、増右大刑少より禦使者申分され（候）は、景勝逆心不穏便に候間、别心なきに于ては上洛尤もの由、内府様禦内證の由、迚も内府様禦等間なく候はば、讒人申分有らまし仰せ越され、きっと禦糾明候てこそ禦懇切の験したるべき処に、意趣逆心なしと申唱へ候間、别心なきに于ては上洛候へなどと、乳呑子の會釈、是非に及ばず候、昨日まで逆心企てる者も、其行はずれ候へば、知らぬ顔にて上洛仕り、或は縁辺、或は新知行など取り、不足を顧みざる人と交り仕り候當世風は、景勝身上には不相応に候、心中别心なく候へども、逆心天下にその隠れなく候、妄りに上洛、累代弓箭の覚まで失い候條、讒人引合禦糾明これなくんば、上洛罷成るまじく候、右の趣景勝理か否か、尊慮過すべからず候、就中景勝家中藤田能登守と申す者、七月半ばに當國を引切り、江戸へ罷移り、それより上洛候、萬事は知れ申すべく候、景勝罷違い候か、内府様禦表裡か、世上禦沙汰次第に候事。
一、千言萬句も入らず候、景勝毛頭别心これなく候、上洛の儀は罷成らざる様に禦仕挂け候條、是非に及ばず候、内府様禦分别次第上洛申さるべく候、たとえこのまま在國申され候とも、太合様禦置目に相背き、數通の起請文反故になり、禦幼少の秀頼様へ首尾なく仕られ（なば）、此方より手出し候て天下の主になられ候ても、悪人の名逃れず候條、末代の恥辱と為すべく候、此処の遠慮なく此事を仕られ候や、禦心易かるべく候、但し讒人の儀を思召し、不義の禦扱に于ては是非に及ばず候間、誓言も堅約も入るまじき事。
一、爰許に于て景勝逆心と申唱え候間、燐國に于て、會津働とて觸れ廻り、或は人數、或は兵糧を支度候へども、無分别者の仕事に候條、聞くも入らず候事。
一、内府様へ使者を以てなりとも申宣ぶべく候へども、燐國より讒人打ち诘め種々申成し、家中よりも藤田能登守引切候條、表裡第一の禦沙汰あるべく候事、右條々禦糾明なくんば申上られまじき由に存じ候、全く疎意なく通じ、折ふし禦取成し、我らに于て畏入るべきこと。
一、何事も遠國ながら校量仕り候有様も、噓のように罷成り候、申すまでもなく候へども、禦目にかけられ候上申入れ候、天下に于て黒白禦存知の儀に候間、仰越され候へば実儀と存ずべく候、禦心安きまま、むさと書き進じ候、慮外少なからず候へども、愚慮申述べ候、尊慮を得べきためその憚りを顧みず候由、侍者奏達、恐惶謹言。
慶長五年
四月十四日
直江山城守
兼続
豊光寺
侍者禦中
【直江狀譯文】
本月一日的貴信，昨天十三日已經抵達。詳細拜讀，不勝欣喜。
關于本國的事務，出現了許多流言，以至于内府大人感到疑惑，這是事實。就連（靠得很近的）京都和伏見之間也會出現許多謠傳，就更不用說地處偏遠，（家督）景勝也很年輕的本國了。出現這些流言都是可以想象的事情。但是請不要煩惱，也不要擔心。相信不久後您就會聽到真正的真相。
因為景勝上洛延遲而似乎有一些可疑的風聞，但是前年更換領地後馬上就上了洛，去年9月才回國。如果要我今年正月再上洛的話，那麼請問究竟什麼時候可以處理領國内的事務呢？因為是雪國，當中十月到三月還是什麼事都無法幹的。這一點，請向了解本國事務的人詢問。所以現在的風傳，可以推測是有人故意要入景勝以罪啊。
您（信中）要我寫下别無異心的誓文。但是去年以來（某些人以前寫的）好幾份誓文，輕輕松松就被取消了。所以我也不打算再在這沒有用的東西上面花時間。
自從太閣以來，景勝就以仁義聞名，現在也沒有變化。比起某些人的朝變暮化可是完全不同。
雖然景勝毫無謀反之意，但若對别人的讒言不加糾明，對别人造謠我将謀反的流言不加調查，這完全不像素以英明正直為标榜的内府大人。隻怕會被天下認為是言行不一。
北國肥前殿的那件事（注：應該是指家康暗殺計劃），完全按照您的意思解決了。對您的威光深表欽佩。
聽說增右（增田長盛）和大邢少（大谷吉繼）為我出頭了，非常感謝。有什麼事情的話，可以請他們幫忙傳話。然而，制度上作為我在江戶代言人的，應該是榊原式部太輔（榊原康政）。就算發現景勝真的有謀逆之心，他作為一個武士，也應該努力地盡本分将我的意見傳遞給您，這對于内府大人也是一件好事。然而他并不明白這一點，反而成為讒人堀監物（堀直政）的幫兇，完全不為我家出力。這裡希望再次拜托榊原大人，好好判斷一下我家到底是忠是奸。
第一，風傳中的上洛延遲的問題，以上已經解釋。
第二，關于我們置辦武具的問題。現在大地方的武士們熱衷于收集今燒（注：一種陶器）、探取（注：裝碳的容器）、瓢之類的擺設，而我們鄉下的武士則喜歡收集鐵炮弓箭。每個地方都有自己的風俗習慣，這沒有任何可疑的地方。要叫我們交出和身份不相稱的武器，但是和景勝的身份不相稱的武器，我們又怎麼可能得到呢。全世界上都知道這是不可能的。
第三，關于修路造橋的問題，是為了解決往來的不便，這是一國之主應盡的義務。我們以前在越國也同樣修路造橋，現在還到處留着，這一點堀監物應該最清楚了（注：堀家當時的封地是上杉家以前的封地：越後）。堀家搬到越後後，這些工程應該還給他們帶來很多方便。那裡本是我們的故國，因此，我們如果要踏平久太郎（注：即堀家的當主堀秀治），簡直不用費吹灰之力，又何必要麻煩去修路造橋呢。景勝領地會津不說，其他通往上野、下野、岩城、相馬、（伊達）正宗領、最上、仙北、由利等周圍國境的地方，全部都和以前一樣進行着造橋和修路，其他的領國主從沒有為此擔驚害怕。隻有堀監物一個人對此畏懼，簡直就像是不懂弓箭的傻瓜。何況我們在各個方向都有修路，如果真要出兵他國，也最多隻有出兵一路的實力，那麼在其他方向上修路（反而方便了敵軍從這個地方進攻），豈不是傻瓜。江戶來的使者在視察了白河口（會津和越後的邊境）之外，也請一同視察奧州邊境。眼見為實，如果有所懷疑，就請視察所有的邊界線，想必就能有所理解了。
雖然您本意不打算胡說，但說出來的話實現不了，一樣會使人無所适從。所謂若是高麗不來投降，明年或者後年又打算派兵的話，顯然是虛言吧。付之一笑。
今年三月是謙信公的年忌。等到這些事務都處理完畢之後，本來是打算在夏天上洛問候的。為此，現在正在抓緊處理國内事務。如置辦武具等等。現在增田右衛門尉和大谷大邢少派使者來說風聞景勝有逆心，如果沒有虧心就上洛辨明，據說這也是内府大人的意思。但是真正應該做的，是糾明讒人所言，果是胡言，這才是最懇切的方法。哪有因為這個就要急着上洛分辯的？“如果沒有逆心就請上洛”雲雲，這種處置方式簡直就像還在吃奶的孩子，根本沒有觸及重心。有些真正懷着逆心的人，一旦放棄這份癡想，就裝出一幅什麼也沒有發生過的樣子，上洛活動，或者進行新的聯姻，或者争取新的知行，這種從不改錯的人現在很是吃香，但景勝與此無緣。就算心中沒有逆心，但值此天下都風傳我上杉謀逆之時，若妄然上洛，隻怕把上杉家曆代武士的名聲丢盡。若是不能和讒人辨明真僞，我們将不會上洛。以上所有言論，上杉到底是對是錯，應該不需要您多加考慮了吧。順便一提，景勝家中有個藤田能登守，七月中從本家出奔，先去了江戶，然後從那兒上了洛。這些我們都知道。到底是景勝錯了，還是内府大人言行不一，相信世間自有公斷。
不需再說千言萬語，景勝心中一絲異心也不存在。究竟是否上洛，完全看内府大人的決定了。即使這麼待在自己的國内，也已經違背了太閣公給我的任務，違反了幾張誓文，沒能夠有始有終地服侍年幼的秀賴殿。要是再出手成為天下之主，更将難逃惡人之名，一直到末代也洗不清這個恥辱，因此我不會幹這種事，敬請放心。但是，要是受到讒人誣陷，被當成不義之人，我卻是無法承擔的，你想來就盡管來吧。這個時候什麼誓言和約定都沒有用了。
我也聽說有傳言說，有些人借口景勝心懷逆心，于是在鄰國針對會津進行了作戰準備。或者調度軍隊，或者準備兵糧。這些都是沒有判斷力的表現，我對此不置一詞。
本來也打算派遣使者向内府大人說明真相。但鄰國的讒人已經說了我們很多壞話，家裡的藤田也已經出奔，恐怕您已經認定我們是反叛之心昭然若揭了。如果在這個時候來向您解釋，恐怕更會遭到表裡不一的诟病。如果以上所說種種不能糾明，那麼我們也不會再向您申辯什麼了。雖然是那麼好一個和好的機會（注：指此時增田長盛和大谷吉繼的調解），但也隻能感到可惜了。
我們地處遠國，什麼事要是被人胡亂推測，那麼即使是真實的，也會變成謊言，這應該不用說您也明白。如果您擔心我們的事情，那麼我告訴您，天下都能明辨黑白。如果您打聽一下，自然會得到真相。為了讓您安心，我一路寫來，用語頗有不敬，但為了讓您了解到我真實的想法，還是堅持寫了下來。
托付侍者轉達，謹此敬上
慶長五年四月十四日
直江山城守兼續
關連作品
小說
藤澤周平《密謀》新潮社1985年發行。（上）ISBN4101247129（下）ISBN4101247137
南原幹雄《謀将直江兼續》角川書店1993年12月發行。（上）ISBN4048727796（下）ISBN404872780X
山田風太郎《叛旗兵》廣済堂文庫1996年發行。ISBN4331605450
童門冬二《直江兼續—北方的王國》集英社1999年發行。ISBN4087470873
羽生道英《直江兼續》（幻冬舎文庫）幻冬舎2001年3月發行。ISBN4344400879
江宮隆之《直江兼續》（學研文庫）學習研究社2004年發行。ISBN4059011665
火坂雅志《天地人》日本放送出版協會2006年發行。（上）ISBN4140055030（下）ISBN4140055049
黃金寅森《直江兼續－上杉謙信から鷹山へ時代の懸橋となった男》文芸社2008年9月發行。（上）ISBN4286051625（下）ISBN4286051633
近衛龍春《直江兼續和阿船》（PHP文庫）PHP研究所2008年發行。ISBN4569671357
鈴木由紀子《花に背いて―直江兼續とその妻》（幻冬舎文庫）幻冬舎2008年發行。ISBN4344412303
近衛龍春《直江山城守兼續》（講談社文庫）講談社2009年3月發行。（上）ISBN9784062762458（下）ISBN9784062763424
五味康祐《兵法流浪》短編集《無刀取り》收錄（河出文庫）河出書房新社
電影
《奪城》（1965年-滝澤修）
電視劇
《關原》（1981年TBS-細川俊之）
《徳川家康》（1983年NHK大河劇-睦五朗）
《真田太平記》（1985年NHK-下冢誠）
《利家與松～加賀百萬石物語～》（2002年NHK大河劇-鈴木綜馬）
《功名十字路》（2006年NHK大河劇-矢島健一）
《天地人》（2009年NHK大河劇-妻夫木聰）（本劇主角）
動畫
《百花缭亂武士少女（SamuraiGirls）》
《百花缭亂武士新娘（SamuraiBride）》
《親吻姐姐》
《[大羽快]和殿下一起Ⅱ季》别名：～眼帶的野心～，殿といっしょ～眼帯の野望～
（首播時間：2011年04月04日直江兼續聲優：立花慎之介）
遊戲
《信長之野望系列》（光榮）
《太閣立志傳系列》（光榮）
《決戰III》（光榮-石川英郎）
《戰國無雙系列》（光榮-高冢正也）
《無雙OROCHI系列》（光榮-高冢正也）
《戰國BASARA》（Capcom-伊丸岡笃）
《戰國蘭斯》（Alicesoft)
模型玩具
bb戰士NO.339SD戰國傳武神降臨篇直江兼續頑駄無
直江兼續與片倉景綱
日本戰國時代有兩大被稱為天下第一陪臣的武将，他們分别是越後上杉之名将直江兼續，人稱文武兼備、内外皆能之才将。以及通稱小十郎，日本東北地區伊達家中智勇雙全之才将片倉景綱。由于兩人在戰國後期輔佐各自主家取得了輝煌的功績，知行均以達到大名的标準，卻都不約而同的拒絕了成為大名的殊榮，向世人表示了對其主家的忠心。因而赢得如此美名。
本文試圖從兩人在内政，軍事，外交，品格，謀略等方面比較二人之長短，異同。
永祿三年(1560)，直江兼續出生于越後魚沼郡上田莊坂戶城，初名樋口與六重光。幼年的兼續就被贊譽為智勇兼備的人才。初為上杉謙信的近侍，在謙信的鼓勵下，不斷努力研究學問。不久成為側奉公上杉景勝的近臣。天正六年(1578)三月十三日，謙信于春日山城突然暈倒，四日後病亡。由于謙信生前并無立嗣，所以謙信死後不久，家中已分裂為景勝派及景虎派。由于兩派極力争奪即位權，導緻最後爆發了著名的“禦館之亂”。此時兼續為景勝赢得了主動，于三月二十四日聲稱景勝奉“謙信遺命”為新家督，并幫助景勝迅速占領春日山城，此舉使景勝赢得了壓倒性的優勢，以便日後攻擊景虎。兼續在亂事中為景勝多次出謀獻策，例如與武田勝賴議和使其退兵；建議景勝采取速攻策略，冒雪攻打景虎的禦館城等。天正九年(1581)二月，曆時三年的“禦館之亂”終于平定，直江兼續成為平定亂事的功臣之一。
可以說直江兼續真正在上杉家開始展露頭角就是憑借“禦館之亂”一役，确立了他在上杉家的地位，而其才智謀略也為景勝及其他家中老臣所承認。當時兼續年僅31歲。在這等決定即位權的重大鬥争中，年輕兼續就赢得了主上的信任，這也向世人展示了他極不平凡一生的開始。この人は人間で無雙の士なっだ必ずは天下一に者であった
再來看看片倉景綱。
弘治三年(1557)景綱生于米澤，為米澤八幡的神官片倉景重之次男，母為伊達政宗之乳娘。
景綱幼年時已被人稱為異才，在伊達重臣遠藤元信的極力推薦下，成為當時的家督伊達輝宗的侍從。後來輝宗發現景綱的俊才及剛正不阿的性格，為此而高興不已。永祿十年(1567)，适時輝宗剛得長子梵天丸(即為後來的伊達政宗)，為了決定讓愛子到最好的教育及保護，輝宗于天正三年(1575)把當時年僅十九歲的景綱引為近侍，照顧年方九歲的政宗，希望景綱的剛毅品格能感染政宗不斷健康成長。
政宗于幼年得了重病，雖幸不至死，但卻引緻右眼生匏瘡，眼球腫露而非常恐怖。當時家中所有人都不敢直視，以緻政宗變得非常内向、憂郁。基于此等原因，景綱有一天趁與政宗交談之際，引開其注意而用小刀把壞眼切除(也有說是得到政宗的許可)。自此之後，政宗再不引此為醜而終日郁郁寡歡，更把景綱當作最好的知己，給予最大的信賴。由于景綱在這件事上的用心良苦恰當處理，為其今後成為政宗的手下的第一重臣打下了堅實的一步。
相比較，景綱的初陣顯然沒有兼續來得激烈。因為伊達家在立嗣問題上，幾乎沒遇到什麼大的阻礙或問題，其父伊達輝宗堅定地讓家督之位予政宗以表明自己的立場。而在上杉家卻面臨着二虎竟食的危難處境，稍微一步棋沒走好，便有可能導緻全盤皆輸。可見，在面臨“禦館之亂”時兼續為其所作出決策付出了多麼大的勇氣與賭注。另一邊，從人的生長過程來看，心理問題往往是制約一個人健康成長的決定性因素。景綱能在這個問題上事上給自己主公予勇氣，幫助其打開心結，并走出心理障礙。雖看似微不足道，然則事實上卻幫助政宗改變了一生的命運。試想，如果政宗一直是這般終日沉沒内向，縱然有再好的陪臣，其父也斷然不可能将家督之位授予政宗。
發迹
當兩人在家中的地位确立并穩固後，接下來所要做的，便是幫各自家督實行大名攻略。
天正十年(1582)，上杉家重臣直江信綱因口角而被毛利秀廣所殺，一向活躍于上杉的直江氏從此斷後。上杉景勝立刻命兼續娶信綱之妻以入贅直江家，兼續正式更名為直江兼續。從此正式開始輔助景勝治理越後，并且在内政、軍政方面的發揮了卓越才幹，成為上杉名副其實的管家。此時的上杉家面臨着進退兩難的窘迫局面：外有信長手下大将柴田勝家的猛攻（織田信長乘越後剛定未穩之機，派遣北陸方面軍總大将柴田勝家，率佐佐成政、前田利家等大将攻打越後）；内有新發田之亂（新發田重家因不滿封賞而寝返，與柴田形成對上杉家的兩面夾擊）；兼續在協助景勝一一解決危機的過程中，作出不少貢獻。
終于随着本能寺之變的發生及羽柴秀吉果敢快速的行動，這些間接地為上杉家舒緩了不少困境。天正十一年(1583)，景勝與秀吉正式結盟，以牽制柴田勝家主将佐佐成政，以便秀吉攻打柴田家。在秀吉與勝家争奪織田家繼承人而展開會戰時，景勝決定支持秀吉。于是在天正十三年(1585)，兼續陪同景勝于越水城會見羽柴秀吉，并立下“越水會盟”表示正式臣服于羽柴秀吉，兼續在該時認識了秀吉及其近臣石田三成，由于将兼續引薦給秀吉的是與兼續同歲的三成，兩人意氣相投，遂結為兄弟。
據記載秀吉在見到兼續後給予其高度的評價。天正十六年(1588)，兼續陪同景勝上洛，叙任從五位下山城守，從此以“直江山城”之名聞名于全日本。天正十四年(1586)，在景勝叙任從四位下左近衛權少将後，于九月起再次讨伐新發田重家。最終于第二年十月二十五日，随着新發田城陷落，重家自殺，為時七年的“新發田之亂”終告平定。應該肯定地說，直江兼續在幫助景勝擺脫内憂外患的過程中，作出了不可磨滅的貢獻。無論是選擇支持秀吉抗擊柴田的問題上，還是在平定“新發田之亂”的過程中，兼續都展示了其高瞻遠矚的目光和敏銳的判斷力。難怪秀吉對其大加贊賞道：“此人非凡大才，必為天下之能人也！”（この人は人間で無雙の士なっだ必ずは天下一に者であった）并賜予他“豐臣”姓氏。
在伊達家方面，十八歲的政宗繼位後立刻展開其目标為振興伊達家的攻略。天正十三年(1585)，由于大内定綱的無禮，政宗立即揮師讨伐大内定綱，片倉景綱奉命領軍與大内決戰于小濑川，結果大勝而回，從而成功占領了小濱城。
同年十一月，“人取橋事件”爆發，其父輝宗被二本松城的城主田山義劫持繼退往人取橋，伊達家的武士及家臣從後追趕。在義繼無法脫身的情況下，輝宗命令伊達家武士向二人開火，義繼、輝宗最終雙雙死亡。父親的死令政宗悲痛不已，憤怒之下的他立刻率軍攻打二本松，從而引發了著名的“人取橋合戰”。伊達軍八千人面對佐竹、蘆名等三萬聯軍，顯然處于下風。
戰事開始後，政宗本陣很快遭到圍攻而瀕臨崩潰的邊緣，在老将鬼庭良直以犧牲奮力拼殺下，伊達軍雖暫時得以喘息，但政宗本陣仍然受到猛烈攻擊。在千鈞一發之際，景綱有見于此，立刻穿上政宗的後備軍服，騎馬向前大喊：“我乃伊達政宗！”從而巧妙地引開敵軍的注意，使政宗乘機突圍。最後由于佐竹的領地受裡見氏的突襲而撤退；伊達家在這突如其來的“奇迹”幫助下發起反攻，最終在人取橋擊潰佐竹、蘆名、相馬聯軍三萬餘人。政宗于戰後大力褒揚了景綱及時相助的功勞，景綱也因此得到家臣們的敬重。此後伊達家對奧羽等的大名開始采取各個擊破的戰術。
在攻打蘆名軍的磨上原之戰等戰役中，片倉景綱追擊敵人，施放洋槍。附近的百姓聽到槍聲而四散奔逃。佐濑隊和第三陣的松本隊以為全軍敗退，于是開始撤退，進而引起全軍總崩潰。蘆名軍敗走之前，豬苗代盛國破壞了日橋川的橋。敗退的士兵被後面的追兵驅趕，紛紛落水溺死。午後四時，戰役完全結束。蘆名勢大敗。這次戰役後，自鐮倉以來的名族，蘆名氏滅亡了。
在蘆名攻略完成後，蘆名舊領盡歸伊達家所有，景綱也論功獲得濱崎等五個會津領内的城。此時伊達家的勢力已滲入會津，再進則可逼近關東，直接對越後的上杉景勝構成威脅。然而政宗的天下人之夢卻于此時化為泡影。因為豐臣秀吉已成為了真正的天下人。天正十八年（1590）一月，秀吉催促政宗等奧羽大名參戰讨伐小田原的北條氏，事實上就是要政宗臣服。
伊達家突然面臨着最大危機——一個進退兩難的局面，政宗必須做出兩者擇其一的選擇，要麼戰、要麼臣服。而石田三成也于此時奉秀吉之命帶罪責書來到奧州，命政宗向秀吉解釋。如同赤壁之戰前夕的東吳，的伊達家中此刻也為此分裂成主戰、主從兩派。兩派間發生了激烈的辯論，伊達成實等主戰派指出與秀吉一戰，也未必不能取勝。正當政宗躊躇不決之際，景綱力勸道：“秀吉軍就象是夏天的蒼蠅，就算2、3次擊潰他，也依然會不依不饒。就算是為了伊達家，也沒有必要和秀吉為敵。”又說：“無知的胡亂抵抗，隻是無智無謀、對主公絕無好處的，伊達家也會因此而被斷送。”（「秀吉軍は夏の蝿のようなもの、2、3度叩き潰してもつぎつぎやってくる。伊達家のためにも、秀吉に敵対するべきではない」）此話立刻令政宗如夢初醒，決定到小田原城谒見秀吉。
景綱率一百餘人陪同政宗前往小田原。到小田原參見時，秀吉得知是景綱勸服政宗的功臣，說：“我給你五萬石，那你就是一個大名了，如何？”景綱立即回答：“景綱隻想做伊達家的家臣，絕無異想。”這番話使得無論是政宗還是秀吉都對景綱愈加地敬重與欣賞。
在面臨重大抉擇這一點上，景綱與兼續不約而同地作出了同樣的選擇。那即是放棄抵抗，臣服于秀吉。此時的秀吉已完成1585年攻打紀州與四國，1587年征讨九州的攻略。可以說其勢不可擋。當時秀吉的30萬大軍已瀕臨小田原城下。對于如此一個風頭正盛，且三分天下已有其二的強大對手還作出無謂的反抗，這種做無疑對是愚蠢之極，下場也是顯而易見的。再者伊達家地處北陸奧州，對于整個日本來說，這個地理位置非常偏僻的。想要從最東部一直攻到西部，談何容易？地理上的劣勢也注定了伊達家不能能有大的作為。加之當時伊達家在天時，人和方面也均輸于秀吉。
既然三者皆輸，又何苦冒天下之大不韪呢？如若降則起碼還可以保持原有領地，加官進爵不說。在戰國時期城破後被屠城，殺盡家中老小的事例時有發生。作為一個統治者，應盡可能避免人民，軍士受到戰亂而流離失所。此後的事實也證明了，兩人的建議是正确的，臣服後各自的家主不僅受到封賞，而且保存了大片的領地。結果證實雖然伊達家折上原的一帶全部被沒收，但奧州本領的七十萬石則得以安然無恙。
在文祿、慶長之役中，兼續與景勝奉命出兵朝鮮，連攻下數城。當時的日軍對朝鮮民衆采取殘酷的迫害。日軍為了争奪戰功，将戰死的朝鮮軍隊的鼻子、耳朵割下，用鹽醋防腐寄回日本給豐臣秀吉。由于以數量記功，因此很多老弱婦孺都受到無辜牽連。與其他侵朝大名不同，兼續每下一城，并不奸淫擄掠，而是把所有文獻書籍及圖冊保存起來以增廣見聞，擴充自身的知識。這當時被傳為佳話，也得到秀吉的充分肯定。
慶長三年(1598)，由于會津的蒲生氏鄉突然死亡，秀吉指責其子蒲生秀行管理會津不善，因而改封景勝到會津一百二十萬石。但出人意料的是秀吉還外加米澤三十萬石予兼續，當時封地石高多于三十萬石的大名不過十一名，作為大名臣下的兼續卻因獲得如此豐厚的封賞而名揚全日本，使天下人對兼續另眼相看。這也表現了秀吉對兼續才幹的肯定（當時還有一種說法是，有人認為這是秀吉企圖分化景勝與兼續而采取的手段）。
由于文祿、慶長之役中的出色表現，秀吉特地破格褒獎，贈予景綱軍船小鷹丸。回國之後，景綱已俨然是一位知名的大将，人稱“伊達軍師”。惜才如命的秀吉于一次接見中，對景綱說：“我想把奧州三春之地五萬石封予你，你這回願意吧？”景綱堅辭說：“為伊達家效忠，就是為天下效忠。”（「伊達家に奉公することは、すなわち天下に奉公すること」）”秀吉對此非常感動，曾感歎說：“伊達家真是有福啊！”
在這場帶有侵略性質的戰争中，兩人均有出色表現，并且都得到了秀吉的嘉獎。但無疑兼續對朝鮮民衆所采取的秋毫無犯的措施以及本人孜孜不倦以求的學習态度，更顯示了他作為一個堂堂正正武士應有的風範。這也許是侵朝戰争中日軍為數不多的亮點之一吧。
朝鮮戰争失敗後，石田三成與德川家康的關系日益惡化。為了維護豐臣政權，抑制德川家康的野心。石田于關原之戰前會見兼續，承諾在戰争勝利後以上杉謙信時代的土地加會津，合共二百多萬石的報酬回敬。由于有如此厚報及雙方深厚友情的關系，加上對家康的不滿，兼續最終答應加入西軍。但随着豐臣秀吉及前田利家分别于慶長三年、四年(1598-99)逝世，家康的勢力如日中天，形勢對三成的西軍非常不利；
另一方面，豐臣家武臣派對以三成為首的文吏派不滿已久，就在唯一能夠有能力壓制住德川家康的前田利家逝世兩日後，武将派對三成的憤怒如洪水傾瀉一般，福島正則，加藤清正等七員武将包圍并襲擊了三成的宅邸，在家康的别有用心的調停下兩方和解，三成被迫隐居佐和山城。兼續得知後，認為時機已到，力勸景勝回會津整建防禦工事，準備開戰。慶長四年八九月間景勝始還會津，修造城池道路，整軍備戰。慶長五年(1600)，這件事被越後春日山城主堀秀治、出羽角館城主戶澤政盛之輩得知，就密告家康言道景勝欲意謀叛。家康遂遣使來催促景勝上洛謝罪。
直江兼續于慶長五年四月十四日奮筆疾書，寫成著名的《直江狀十六條》，對家康的指控予以逐點反駁，并且辯解景勝因為積雪未消，遲延了上洛，還說景勝對秀賴屢有誓詞，決不同于世上朝變暮化之輩，影射家康。家康閱後大怒，辱罵道：“吾生六十三年閱狀無數，此為當中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，吾焉能容忍如此之作？”這與當年陳琳所作的《為袁紹檄豫州》有異曲同工之妙。但是《直江狀》顯然更為客觀，不似《為袁紹檄豫州》文中無論對袁紹的功德的頌揚，還是對曹操的人品的貶低，都有過分之處，不一定符合史實。也許正是因為這個《直江狀》給予家康的強烈刺激，使家康開始記住了直江兼續這個名字。（P。S：突然發現，據《三國志．魏書．陳琳傳》載：袁紹失敗後，陳琳歸順曹操。
曹操對陳琳提到這篇檄文，說：“卿昔為本初（袁紹）移書，但可罪狀孤而已，惡惡止其身，何乃上及父祖邪？”琳謝罪，太祖（曹操）愛其才而不咎其過。而家康也在上杉家請罪臣服後，原諒了直江兼續。表現了家康作為政治家的氣度。曆史居然如此巧合？老烏龜之奸詐堪比曹賊呀。）盡管如此，曆史上對直江兼續此舉頗有微詞，認為他這麼做是主觀氣憤大于客觀冷靜，更是把上杉謙信辛苦打下的業績毀于一旦（關原之戰後上杉景勝的領地，從陸奧會津120萬石減至出羽米澤30萬石，減幅為90萬石）。
七月二十一日，家康的東軍從江戶出兵，聯合奧羽等大名讨伐上杉。二十四日，石田三成趁機于畿内出兵，家康領兵西向，命次男秀康監視景勝。得知家康西走後，直江力主追擊，但景勝以不能破壞太閣生前“物總事令”的遺訓為由拒絕。兼續隻得改向羽州及越後進攻，可惜無功而返。九月三日轉攻最上義光，爆發了著名的“長谷堂合戰”。
三浦信輔大人與大口求理殿的的譯作《人間模樣——關之原》中詳盡的叙述了這場戰役的經過：
長谷堂城之戰——直江兼續在關原：
○簡介
後世相傳不絕的，是那長谷堂城的大激戰。上杉家重鎮直江兼續，苦戰而阻住最上義光軍的追擊，安然退兵了。上杉軍就此回了會津。然而，關原的時候……
○兼續出兵
慶長三年秀吉死後，位列五大老的上杉景勝上洛，慶長四年八九月間始還會津，修造城池道路，整軍備戰。這為越後春日山城主堀秀治、出羽角館城主戶澤政盛之輩得知，就密告家康，說：“景勝想着謀叛呢。”
家康遣使來促景勝上洛謝罪，上杉家的名臣直江山城守兼續遂于慶長五年四月十四日寫成《直江狀》十六條，辯解景勝因為積雪未消，遲延了上洛，并說景勝對秀賴屢有誓詞，決不同于世上朝變暮化之輩，隐刺着家康。
六月，德川家康借口着上杉景勝跋扈，揚言要出兵讨伐會津，十六日便自伏見出發了。然而家康行到下野國小山地方，就聽聞三成舉兵，即刻回軍。于是，先前由景勝遣往下野的直江兼續，單騎馳回了長沼地方的景勝本陣。
其時，伊達政宗一度攻向會津白石城，已經與上杉議和，附近較強的敵對勢力，即是最上家。兼續的生父樋口兼豐留守在米澤城，聞得最上義光、秋田實季預備合攻上杉家“與坂衆”（直江兼續麾下家臣）志馱修理亮義秀的酒田城，報知景勝，便讓兼續向最上家領地出兵。九月三日，直江兼續自會津還米澤，九日先自領軍二萬四千，經狐越街道直發山形，同時遣莊内的志馱義秀、下吉忠軍三千，經中山口攻入最上家領地。
十三日，兼續由色部修理充任先鋒，攻入最上家的畑谷城，激戰之末，守将江口五兵衛（道連）自裁，城破，斬首五百。随之，他粉碎了飯田播磨、矢桐相模等最上援軍，連拔山野邊、長崎、谷内、寒河江、白岩諸城；志馱義秀的莊内軍溯最上川而入村山郡，尾浦城主下吉忠揮軍直薄山形城，席卷最上領地。最上義光除過本城山形，僅餘志村伊豆守光安所守的長谷堂城了。長谷堂既然是山形最後的防衛依靠，如一破城，山形城四面受迫，義光勢所不免。于是義光在危殆之中，又遣出勇将蛙延秀綱的三百兵，及楯岡光直（即義久，義光之弟）、清水義親等人，與志村一同固守。
九月十五日，勢單力窮的最上義光遣使去往北之目城，與外甥伊達政宗修好，送嫡子義康為質，求取援軍。政宗使叔父伊達政景（嗣留守家，稱留守政景）代己出征，并遣鐵炮隊七百、武士五百餘騎随行。就是在同一天，直江兼續軍至山麓的長谷堂城，圍城甚緊。這一個日子，九月十五日，關原決戰正烈，東軍擊破西軍，大谷吉繼自裁，島津義弘遁去，三成奔逃伊吹山，結局已然降臨。
于此毫無所聞的直江兼續，猛攻長谷堂城，城内以鐵炮還擊，激戰中戰死了名将上泉主水正泰綱（憲元），依舊相持不下。《永慶軍記》記蛙延秀綱的戰績說：“蛙延四五十騎排出突出陣型，刀鋒一般直切敵陣，全不顧會津軍的包圍。随着鐵騎的推進，蛙登不少猶豫，漩渦也似的來回沖殺，縱橫敵陣，前後無人可擋。
素稱勇武的會津軍，頭陣、二陣都為他沖擊得混亂了，直殺到旗本附近。就中有十六歲的少年蛙延左衛門尉，神力遠逾尋常，大聲一喝：‘擒了敵人的大将，獻與直江！’叫着便縱馬直沖上去，其氣勢真可勝過當年的惡源太義平（即源義平，源義朝長子，賴朝兄，勇将）。砍落敵軍三人，殺傷無數，自己也身負六傷，猶自苦戰。”——蛙延家原是出羽的小豪族，戰敗便降了最上義光，十分得力。
至二十九日，會津的上杉景勝驚聞西軍戰敗，急報兼續，于是兼續燒毀陣地，解圍引去，十月一日開始了全軍的大撤退。幾乎在直江軍撤退同時，最上義光得知了關原決戰的勝負，喜極而起，乘着士氣高揚，發動追擊。退走的兼續，追逐的義光，這兩軍間，爆發了一場血戰，那就是世所謂的“長谷堂城之戰”了。
○長谷堂之戰
水原親憲（1546～1616），天文十五年生，元和二年死，上杉謙信、景勝兩代家臣。出身越中，原是大關阿波守（本名大關親信）的兒子大關彌七，川中島之戰有功，嗣水原家。景勝移封會津時，他擔任豬苗代城代，得知行五千五百石。大坂冬之陣中，雖則年老，猶甚勇武，因指揮鐵砲隊有功，得德川秀忠賜以感狀及黃金。感狀書其名作杉原，子孫改杉原姓。戰後，随景勝歸國，在途中闆谷地方不幸中風，後來竟死。他的墓石，據說可治瘧疾，很多人跑來削下一塊，就這麼拿走了。——信輔按
倉皇退兵的直江兼繼，追擊着的最上、伊達軍，在須川附近激戰。這其間的戰死者，為數甚多，上杉一方的記錄道是最上軍戰死二千一百，最上一方說自家折損六百二十三，殺死上杉軍一千五百八十，這多少是誇張了的，但是大激戰卻确然存在。家臣水原親憲及以“傾奇者”得名的前田慶次，在直江軍中擔當着殿軍。
執拗地追擊着的最上軍終于趕上了直江兼續，兼續已無按原計劃退卻的可能。卯時（早晨六點）以迄申時（下午四點），經曆二十八回戰鬥，才走得一裡半（六公裡）的路，（《北越耆談》）。兼續後悔不已的時候，前田慶次趕到了他的身邊。當時水原親憲已和最上軍接火，暫能抵擋，替代兼續而擔任殿後的前田慶次，領着鐵砲隊趕到水原處。兩軍接近得已能看見對方眼中的緊張神色，空氣中充滿着戰鬥前的肅殺氣氛。
得了水原鐵砲部隊的援護，慶次手握大槍，飛身下馬，領着有“朱槍勇士”之名的水野藤兵衛、韭冢理右衛門、宇佐美彌五右衛門、藤田森右衛門等四人撲入敵陣。水原部隊的槍彈亦能殺敵，擊中了最上義光的頭盔，義光雖無大恙，筱垂（頭盔的一部分）卻給打飛了。
《最上義光記》說：“（直江軍）死者甚衆，并皆辟易，直江獨逃虎口，得集敗軍，靜心歸陣。”
直江兼續得于十月四日返回米澤，部分即緣于慶次的活躍。最上義光卻追擊上杉軍直至莊内，破大浦城，連下狩川、餘目、藤島等地，兵鋒直薄酒田，僅因積雪而中止，第二年又攻陷酒田城，逼降橫手城，借機一躍為五七十萬石的大名。天下大勢已不可挽，景勝與兼續商議着往後的應對辦法。
家康的謀臣本多正信，因留守在伏見城的上杉家臣千坂對馬守景親為中介，勸說上杉家降伏。是赴死，或是屈膝，這也是個問題；上杉景勝苦想了幾個月，決心投降了。直江兼續也順勢同結城秀康交好，便于慶長六年（1601）八月十六日，由兼續陪伴着景勝，上大坂城去谒見家康了。
最後，上杉家得免于改易，但在慶長六年八月二十四日，由會津一百二十萬石減封至米澤三十萬石，這在先前是直江兼續的封地。十一月二十八日，景勝入米澤城。他及兼續的關原之戰，便如此落幕了。
據事後的統計，雙方的差異頗大。最上氏宣稱己方戰死者為623人，取敵首級共1580顆；上杉氏則宣稱殺敵2100多人。西軍在關原的潰敗迫使景勝命令兼續退兵。直江兼續的撤退戰其死傷數不高，可以說是成功的，德川家康獲悉後亦忍不住稱贊直江兼續的雄才膽略。
反觀伊達家在秀吉薨後的策略卻截然相反。政宗看到當時足以主宰天下的勢力非家康莫屬，于是他無視秀吉生前定下"諸侯之間不得私自通婚"的命令，自主将長女五郎八姬嫁與家康的六男松平忠輝，與德川家建立了強有力的盟約。其間，石田三成亦嘗試拉攏政宗，更承諾隻要政宗加入西軍，關東及奧州地區盡為伊達家所有；同時，家康也許下戰後給予伊達“百萬石書狀”的承諾，此時政宗已經鐵心加入東軍。慶長五年(1600)，在東西軍之間，豐臣與德川間，禦奉行衆與寄年衆之間的矛盾等種種複雜因素的相互交織下，關原之戰最終爆發。
與此同時，上杉景勝派重臣直江兼續出兵最上氏，城主最上義光趕緊派人向伊達家求援。對于義光要求伊達援求一事，景綱力勸政宗出援：“山形城一失，對我們都是重大影響，主母(政宗母義姬)也在山形城，主公豈能不顧？這對主公與主母的關系也有好處（此前獨眼的政宗一直遭到母親義姬的嫌棄，因而兩人間有隙）。”（「山形城は犠牲にすべし。雙方入り亂れ、疲労の極みに達した時に攻め入り、上杉軍を完膚なきまでに叩くべし」）政宗聽後立刻派留守政景出兵援助，成功打敗并趕走上杉軍。慶長七年(1602)，由于獻策有功，把南部軍事據點白石城及刈田郡一帶一萬三千石封予景綱，從理論上來說，知行超過一萬石的就算是大名級了。這再次表明了政宗對景綱器重及的信任。
在此前行動、決策都頗為相似的兩人在關原重這一大戰役中卻分道揚镳了。兼續與三成乃是故交，也對家康恨之入骨（當時有不少德傳家臣與上杉、直江對立）。況且主上景勝又是秀吉冊封的五大老之一，兼續自己過去也深受秀吉恩惠。無論從哪一點來看，上杉家都會毫無疑問的選擇加入西軍。雖然後世認為兼續在這個重大決策上犯了不可彌補的失誤。他的《直江狀》更是挑起關原之戰的導火線。然而從當時的曆史環境來看，畢竟豐臣家是主家的思想已經深入人心，家康雖然勢力強大，走的卻是叛徒的道路。更何況在關原之戰前夕，西軍的實力并不遜色于東軍多少。在那時誰也無法估計最終的勝利者花落誰家。即便是戰後東軍取得了勝利，那些此前一直為家康賣命的大名如福島正則等輩的下場又是什麼呢？
而在伊達家方面，當初伊達政宗是迫于形勢而臣服于秀吉，并非如同景勝那樣為了緩解自身危機而帶有自願傾向。而且在出征小田原的戰役中因為家事耽擱了出發行程，使得秀吉震怒。後來又在關白豐臣秀次的事件中由于與秀次交厚，而遭受牽連。雖然結果因為善使舌辯的技巧，以稍減領地的處分的代價躲過了劫難。但終歸在這幾件事中給秀吉留下了不好的印象。關原之戰前處于自身利益的考慮，政宗與景綱則選擇加入了東軍。
關原之戰随着東軍的勝利而告終。石田三成在近江古橋村被田中吉政所捉。安國寺惠瓊在京都被捕。二人連同小西行長一起在京都六條河原被斬首。
關原之戰後，家康對在關原合戰中與東軍敵對的大名領地實行改易和減封。其中改易八十八家，減封五家，共沒收領地632萬4千石，占當時全國石高總數的34%。其中主要改易大名有：石田三成、小西行長、宇喜多秀家、長束正家、大谷吉継、安國寺恵瓊等。因為主家已經滅亡，這些大名的領地全被家康沒收後再分配。
慶長六年(1601)，鑒于西軍潰敗，三成被斬。上杉景勝決定上洛請罪，與兼續到伏見城谒見家康。二十四日，上杉家由會津一百二十萬石改封米澤三十萬石。然而兼續仍被封六萬石俸給，但隻自取六千石，其他的分給其他大臣。家康知悉後不禁贊歎道：“能得如此之能臣，取天下可無難矣！”。由于上杉景勝的主動請罪，使兩家的關系得以緩和。慶長九年(1614)，家康以重臣本多正信之次男政重過繼為直江家養子（本多佐渡守正信の二男勝重を養子に迎えた）。之後兼續陪同景勝陸續出戰大坂冬、夏之陣，均有不俗的表現。
戰後的伊達家卻因南部利直就伊達政宗支援和賀忠親一事向德川家康申訴，最終雖然因證據不足而使伊達政宗逃過大難。卻導緻德川家康隻封賞其兩萬石領地，合共六十萬石，曾經對伊達政宗的‘百萬石的承諾’也化為泡影了。
直江兼續一直被冠以“文武兩兼”的美名，因為他的内政能力早以名聲冠于全日本，《米澤人國記《中近世篇》米沢市史編集資料》記載兼續在内政、醫學、教育、軍事裝備上所取得的成就。從慶長十四年(1609)起，兼續專注于輔助景勝治理米澤，盡心發揮其内政的能力，十年間把米澤發展成擁有繁榮城下町的豐城，同時修建米澤城，鼓勵農民開荒，并于西北面的鬼面川建築帶刀堰，引水灌溉農作物；并着有關于農業的>，以教導農民正确栽種。（兼続は開墾、用水、植林及び農業生産にも力を入れた。用水のために李山地内で松川の水の堰止めて、南原、笹野等の用水とする猿尾堰をつくった。……農民に作物の栽培等の諸注意を示し、農業を勵ませた〈〈四季農戒書〉〉もある。）（……大部分は掘立小屋で極めて粗末な仮住まいをした。このような苦しい生活をしながら直江兼続の指揮のもとに上下ともども約10年間苦労して、慶長14年(1609)、米沢城下町の形が出來てきた。）此間，還修築了著名直江石堤，傳達治水的重要性。
另一方面，兼續也撰寫了不少書籍。醫學上，着有以中國醫學為藍本的>三百卷，對日本醫學史及醫學界作出重大貢獻。另外，文學上着有以中國秦漢至三國時期為的代表文章彙編>卅一冊，後來成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續強調教育及學問的重要性，并動資助米澤禅林寺開辦修堂，又設立禅林文庫，成為不少藩士子弟修學的熱門場所。此舉對日本文化及教育都有産生了深遠的影響。
（文祿元年(1592)、秀吉の朝鮮征伐の時、兼続は景勝に従って肥前名護屋に約2ヶ月滞在した。その時、兼続は漢方醫學の〈〈本済世救方〉〉300巻を一夜借りて手分けして筆寫させた。兼続は慶長12年(1607)3月、〈〈文選〉〉31冊(梁の昭明太子編、中國の秦、漢、三國の代表的文章や詩を集めたもの)を京都醒井通绫小路南、日蓮宗要法寺の活字で印刷させた。これによって読書界に貢獻したものである。また、兼続は岩城の九山和尚と宇都宮で知り合って和尚に金を與えて下野足利學校で勉強させた。終業後、米沢によんで米沢禅林寺の開山として迎え、禅林文庫を設けて、九山を指導者として藩士子弟の學問修業の道場とした。これらをもって兼続は、米沢に學問尊重の種をまいてくれた恩人とみてよいと思う。）
在科技上，兼續對礦山的采礦的技術也進行改良，從而大大提高了礦産量；另外，兼續在改進大炮的技術上也進行了研究。他與界地商人及近江的造炮技師合作改良，并引進至米澤，成效顯着。使上杉家成為以大炮名聞于日本的藩國，并且得到極高的評價。（慶長9年(1604)9月、兼続は近江國住友村から吉川総兵衛、和泉國堺から和泉屋松右衛門という鉄砲つくりを米沢に呼び、200石ずつ與えて、城下から約16******離れた白布高湯で鉄砲制造させ、10年間に約千挺制造させたと伝えられている。また、鉄砲打ちの稽古も奨勵し、年に何回か鉄砲打ちを藩主が禦覧になり、成績の良いものに褒美を與えるようにもした。米沢はこの後も鉄砲を重んずることとなった。）後來鐵炮被廣泛運用于大坂冬戰。
兼續在進行鐵砲制造的同時，還印發了了記錄射擊心得及注意事項的《鐵砲稽古定》，并以射擊訓練的方式實施獎勵。鴫野之戰中，上杉軍鐵砲隊表現得十分活躍，兼續和杉原等武将也因此獲得了德川秀忠所頒的感狀。
在以上方面，片倉景綱顯然不及兼續那樣多才多藝。但毫無疑問在仙台藩南部的建設并最終達到繁榮非常的過程中，景綱也為之作出了卓越的貢獻。慶長7年，伊達政宗的重臣片倉景綱（1557-1615）被封為白石城城主，當時在日本，自德川幕府頒布一國一城令後，隻有仙台藩有仙台與白石兩座城。（片倉氏の居城は、政宗から與えられた白石城であるが、“一國一城令”が出された後も特例として殘された。）史載景綱成為白石城主之後，積極開發城下町，農業、養蠶、畜牧諸業都有可觀的發展；對于制紙、制面景綱也十分重視，這些舉措使得仙台藩南部非常繁榮。
元和五年(1619)，曾令兩大天下人秀吉、家康都稱贊不已的第一陪臣，在大群名醫都束手無策之下病逝于江戶，享年六十歲，葬于米澤德昌寺。由于親子景明早逝，兼續養子政重立為家督，後來政重回複本多姓，改侍加賀前田家，從此名耀一時的直江氏永遠消失在曆史中（養子勝重はのち本多に複し、安房守正重と名乗り加賀前田氏に仕えた。こうして、直江氏はその名を歴史から消してしまった）。
景綱被後世稱為伊達政宗側近中的側近與如同是政宗又臂的智将。而且景綱、成實及鬼庭綱綱元被合稱為「伊達三傑」。景綱對伊達的貢獻，實在無法估計。元和元年(1615)十月十四日，片倉景綱逝世享年五十九歲。臨終前，把重長托付于政宗。政宗對景綱的死非常痛心，其後有六人為景綱的忠義而殉死。
有一句名言恰如其分的概括了兩人的一生“生的偉大，死的光榮。”在局勢紛繁複雜的戰國時代，兩人始終忠心耿耿，不仕二主。這在當時已屬難能可貴。二人用自己的一生為各自主家盡到了自己的最大能力，把一生所學毫無保留的奉獻給了主家。一人使“直江山城”名聞天下，幫助主公景勝稱為了豐臣五大老之一，官至從四位下左近衛權少将。
另一人在關原之戰前又做出一此明智的選擇——加入東軍，使伊達家的家業得繁榮到江戶時代，延續了伊達一族。較之兩人，片倉景綱無論在學識以及對整個日本所做出的貢獻上都不及直江兼續。但在忠肝義膽，謀略決策上顯然是片倉景綱更勝一籌。我們常說全面的看待一個人，不能隻看其功過而不計其品格，而兼續與景綱無疑完美地诠釋了這句話的含義。那即是大丈夫生生于亂世，一方面要刻盡職守，對主人忠心不二；另一方面也要時刻保持自身言行的純潔，不被外物所污染。兩人無愧為天下の二大陪臣。
