烏洛托品:化學品-中文百科頻道

藥物分析

方法名稱：烏洛托品原料藥—烏洛托品的測定—中和滴定法

應用範圍：該方法采用滴定法測定烏洛托品原料藥中烏洛托品的含量。

該方法适用于烏洛托品原料藥。

方法原理：供試品加硫酸滴定液後，加熱煮沸至不再發生甲醛臭，加甲基紅指示液1滴，用氫氧化鈉滴定液滴定，根據滴定液使用量，計算烏洛托品的含量。

試劑：1.硫酸滴定液（0.25mol/L)

2.甲基紅指示液

3.氫氧化鈉滴定液（0.5mol/L）

4.甲基紅-溴甲酚綠混合指示液

5.酚酞指示液

6.基準無水碳酸鈉7.基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備：

試樣制備：1.硫酸滴定液（0.25mol/L)

配制：取硫酸15mL，緩緩注入适量水中，冷卻至室溫，加水稀釋至1000mL，搖勻。

标定：取在270~300℃幹燥至恒重的基準無水碳酸鈉約0.8g，精密稱定，加水50mL使溶解，加甲基紅-溴甲酚綠混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由綠色轉變為紫紅色時，煮沸2分鐘，冷卻至室溫，繼續滴定至溶液由綠色變為暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相當于26.50mg的無水碳酸鈉。根據本液的消耗量與無水碳酸鈉的取用量，算出本液的濃度。

2.甲基紅指示液

取甲基紅0.1g，加0.05mol/L氫氧化鈉溶液7.4mL使溶解，再加水稀釋至200mL。

3.氫氧化鈉滴定液（0.5mol/L）

配制：取氫氧化鈉适量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻後，置聚乙烯塑料瓶中，靜置數日，澄清後備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液28mL，加新沸過的冷水使成1000mL，搖勻。

标定：取在105℃幹燥至恒重的基準

鄰苯二甲酸氫鉀約3g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（1mol/L）相當于102.1mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。

貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。

4.甲基紅-溴甲酚綠混合指示液

取0.1%甲基紅的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚綠的乙醇溶液30mL，搖勻。

5.酚酞指示液

取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。

操作步驟：精密稱取供試品約0.5g，置錐形瓶中，加水10mL溶解後，精密加硫酸滴定液（0.25mol/L)50mL，搖勻，加熱煮沸至不再發生甲醛臭，随時加近沸的水補足蒸發的水分，放冷至室溫，加甲基紅指示液2滴，用氫氧化鈉滴定液（0.5mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.5mol/L）相當于17.52mg的烏洛托品（C6H12N4）。

注：“精密稱取”系指稱取重量應準确至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準确度應符合國家标準中對該體積移液管的精度要求。

基本内容

中文名稱:烏洛托品

英文名稱:Methenamine

中文别名:硫化促進劑H;硫化促進劑H;六亞甲基四胺;H;HEXA;預分散H-80;預分散HEXA-80;母膠粒H-80;母膠粒HEXA-80;藥膠H-80;藥膠HEXA-80;促進劑H;促進劑HEXA-80;促進劑HMTA;1,3,5,7-四氮雜三環[3.3.1.13]癸烷;胺仿;海克沙;六胺;六亞甲基亞胺;四氮六甲環;1,3,5,7-四氮雜三環[3.3.1.1.(3,7)]癸烷;六次甲基四胺;六甲撐四胺;促進劑H;環六亞甲基四胺;促進劑HEXA，促進劑HMT

英文别名:hexamethylenetriamine;1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane;preparationaf;resotropin;hexamethylenetetraamine;acetohmt;ammonioformaldehyde;formamine;hexa;hexilmethylenamine;methamin;metheneamine;hexamine;hiprex;mandelamine;urex;uroqid;urotropin;hmta;hexaform;1,3,5,7-tetraazaadamantane;aminoform;ammoform;cystogen;formin;uritone;hmt;hexamethylenetetramine;hexamethylenetetramine(hexamine);1,3,5,7-tetraazatricyclo(3.3.1.1(sup37))decane;1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.13]decane;acetohmt;aminoformaldehyde;antihydral;carin;componentofuro-phosphate;duirexol;ekagomh;ekagomh;esametilentetramina;formaldehyde-ammonia6:4;formin[heterocycle];grasselerator102;heraxuts;heraxuts;heterin;hexa-flo-pulver;formamide;1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane;methanimine;1,3,5,7-tetraazoniatricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane

CAS号:100-97-0

分子式:C6H12N4

分子量:144.2158

物性數據

白色結晶粉末或無色有光澤的晶體。幾乎無臭。對皮膚有刺激作用。相對Density1.27（25℃）。在約263℃升華并部分分解。flash_point250°C。

溶于水、乙醇和氯仿，不溶于乙醚。燃燒火焰無色。

産品用途

六亞甲基四胺主要用作樹脂和塑料的固化劑、氨基塑料的催化劑和發泡劑、橡膠硫化的促進劑（促進劑H）、紡織品的防縮劑等。

六亞甲基四胺是有機合成的原料，在醫藥工業中用來生産氯黴素。

六亞甲基四胺可用作泌尿系統的消毒劑，其本身無抗菌作用，對革蘭氏陰性細菌有效。其20%的溶液可用于治療腋臭、汗腳、體癬等。它與氫氧化鈉和苯酚鈉混合，可做防毒面具中的光氣吸收劑。

用于制造農藥殺蟲劑。六亞甲基四胺與發煙硝酸作用，可制得爆炸性極強的旋風炸藥，簡稱RDX。

六亞甲基四胺還可作為測定铋、铟、錳、钴、钍、鉑、鎂産、锂、銅、鈾、铍、碲、溴化物、碘化物等的試劑和色譜分析試劑等。

是常用的軍事燃料。

用作樹脂和塑料的固化劑、橡膠的硫化促進劑(促進劑H)、紡織品的防縮劑,并用于制殺菌劑、炸藥等。藥用時,内服後遇酸性尿分解産生甲醛而起殺菌作用,用于輕度尿路感染;外用于治癬、止汗、治腋臭。與燒堿和苯酚鈉混合,用于防毒面具作光氣吸收劑。

危害概述

危險性類别：

侵入途徑：健康危害：生産條件下，主要引起皮炎和濕疹。皮疹多為多形性，奇癢，初起局限于接觸部位，以後可蔓延，甚至遍及全身。

環境危害：

燃爆危險：該品易燃，具腐蝕性，可緻人體灼傷，接觸可引起皮炎，奇癢。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣着，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼睑，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：遇明火有引起燃燒的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與氧化劑混合能形成爆炸性混合物。具有腐蝕性。

有害燃燒産物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話将容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、二氧化碳、霧狀水、砂土。

應急處理

洩露應急處理：隔離洩漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接觸洩漏物。小量洩漏：用潔淨的鏟子收集于幹燥、潔淨、有蓋的容器中。大量洩漏：用塑料布、帆布複蓋。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。

處置儲存

操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免産生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及洩漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易産生火花的機械設備和工具。儲區應備有合适的材料收容洩漏物。

控制防護

職業接觸限值

中國MAC(mg/m3）：未制定标準

前蘇聯MAC(mg/m3）：未制定标準

TLVTN：未制定标準

TLVWN：未制定标準

工程控制：密閉操作，局部排風。

呼吸系統防護：粉塵濃度較高的環境中，佩戴自吸過濾式防塵口罩。必要時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手防護：戴一般作業防護手套。

其他防護：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

理化特性

主要成分：純品

外觀與性狀：白色細粒狀結晶，味初甜後苦。

pH：8.4(0.2mol/l水溶液)

熔點（℃）：263（升華）

沸點（℃）：無資料

相對密度（水=1）：1.27

相對蒸氣密度（空氣=1）：無資料

飽和蒸氣壓(kPa）：無資料

燃燒熱（kJ/mol）：239.7

臨界溫度（℃）：無資料

臨界壓力（MPa）：無資料

辛醇/水分配系數的對數值：無資料

閃點（℃）：無意義

引燃溫度（℃）：無資料

爆炸上限%(V/V）：無資料

爆炸下限%(V/V）：無資料

溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烴。

穩定性和反應活性

穩定性：

禁配物：強氧化劑、強酸。

避免接觸的條件：

聚合危害：

分解産物：

廢棄處置

廢棄處置方法：處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。

運輸信息

危險貨物編号：41528

UN編号：1328

包裝标志：

包裝類别：O53

包裝方法：螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼闆桶（罐）外滿底闆花格箱、纖維闆箱或膠合闆箱。

運輸注意事項：運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及洩漏應急處理設備。裝運該品的車輛排氣管須有阻火裝置。運輸過程中要确保容器不洩漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。鐵路運輸時要禁止溜放。

片劑制品

英文名MethenamineHippurateTablets，西醫藥物。蛋白質

基本信息

藥理作用

該品本身的抗菌作用不強，但進入體内後，在尿液偏酸性（pH約為6.5）的條件下，可水解為馬尿酸和甲醛。甲醛能使病原體蛋白質變性而發揮非特異性抗菌作用，尿中甲醛濃度根據pH值、尿量和排洩速度不同，具有殺菌或抑菌作用。馬尿酸可維持尿液的酸性并促進甲醛的釋放。幾乎所有細菌和真菌對該品水解後産生的甲醛的非特異性抗菌作用敏感。該品為白色片。

動力學

該品經胃腸道迅速吸收，吸收後很快分布到各組織和體液，因該品在pH為6.8以上時不水解，所以不起臨床作用。部分甲醛與尿液和周圍組織中的蛋白質結合，尿液pH為5.6時甲醛達峰時間（tmax）約為2小時。該品迅速從腎髒排出，當pH為5時約90%的該品在24小時内排出，其中排出的甲醛約為20%。腎功能損害者可緻蓄積，由于該品在pH約為7.0的血液中并不水解，故不認為有毒性，但這些病人尿中甲醛濃度低。約40%的馬尿酸在8小時内由腎小球濾過和腎小管分泌排出，嚴重腎功能損害時可引起蓄積并産生毒性。

适應症

該品為下泌尿道感染的預防用藥，适用于泌尿道術後及膀胱鏡檢查後留置導尿管者。

用法用量

口服。成人一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）。小兒12歲以上小兒：一次1.0g，一日2次（早、晚各1次）；6～12歲小兒：一次0.5～1g，一日2次（早、晚各1次）。

不良反應

偶有胃腸不适、惡心、嘔吐、下腹痛、尿痛、尿頻、尿道口燒灼感、血尿、蛋白尿、排尿困難、膀胱炎和藥疹等。嚴重時可造成腎和膀胱損害。

藥物禁忌

1、對該品及其成分過敏禁用。2、嚴重肝、腎功能不全者及脫水者禁用。

注意事項

1、對阿司匹林過敏者慎用。2、應經常測定尿液pH值，并保持尿液呈酸性（pH值宜在5.5以下）。為保持尿液pH值在5.5以下，應避免進食柑橘類水果、牛奶、奶酪制品及其他堿性食物，可補充大量維生素C（每日4g以上）、鹽酸、精氨酸，亦可給予氯化铵或二磷酸鈉（腎功能受損者給予大劑量氯化铵可造成代謝性酸中毒，故禁用；肝功能損害者亦禁用）以使尿液酸化。

3、該品與碳酸氫鈉一起服用可減輕不良反應，但該品的療效亦降低。

4、對實驗室檢查指标的幹擾：可使尿兒茶酚胺、尿雌三醇（酸水解法）、尿5-羟基吲哚醋酸等的測定增加誤差。

5、分解尿中微生物（如奇異變形杆菌、某些假單胞菌屬和腸杆菌等）可使尿液pH值升高而降低該品的療效。

6、該品可引起排尿困難，減少劑量或酸化尿液可以緩解。

7、大劑量服用該品。

8、6歲以下小兒對該品的耐受性尚無資料，故慎用。1．該品可透過血-胎盤屏障，雖尚未發現畸胎，但孕婦仍應慎用該品。2．該品可在乳汁中分泌，故哺乳期婦女慎用該品或服用該品時暫停哺乳。老年患者應根據腎功能調整該品的劑量。

過量處理

一日最大劑量為4g。大劑量服用該品（一日8g，連續服用3～4周），可出現膀胱刺激症狀（尿痛、尿頻）、蛋白尿和肉眼血尿等，甚至可能發生肝、腎毒性。

相互作用

1、該品與磺胺類藥物合用時，由于該品在尿液中分解生成甲醛，可使某些磺胺藥形成不溶性沉澱，增加結晶尿的出現。2、含鎂或鈣的制酸藥、碳酸酐酶抑制藥、枸橼酸鹽、碳酸氫鈉、噻嗪類利尿藥等可使尿液變堿性，影響該品的療效。

法規信息

法規信息化學危險物品安全管理條例（1987年2月17日國務院發布），化學危險物品安全管理條例實施細則（化勞發677号），工作場所安全使用化學品規定(勞部發423号）等法規，針對化學危險品的安全使用、生産、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學品的分類及标志(GB13690-92）将該物質劃為第4.1類易燃固體。

【英文名稱】urotropine;methenamine;hexamethylenetetramine

【相對分子量或原子量】140.19

【密度】1.27（25℃）；1.331（-5℃）

【閃點（℃）】250

【毒性LD50(mg/kg）】

大鼠靜脈注射1200。小鼠腹腔注射512。

【性狀】

白色結晶粉末或無色有光澤的晶體。幾乎無臭。

【溶解情況】

溶于水，乙醇和氯仿，不溶于乙醚。

【用途】

用作樹脂和塑料的固化劑、橡膠的硫化促進劑（促進劑H）、紡織品的防縮劑，并用于制殺菌劑、炸藥等。藥用時，内服後遇酸性尿分解産生甲醛而起殺菌作用，用于輕度尿路感染；外用于治癬、止汗、治腋臭。與燒堿和苯酚鈉混合，用于防毒面具作光氣吸收劑。烏洛托品還是一種常用的緩蝕劑，用于減緩金屬材料的腐蝕

【制備或來源】

由甲醛與氨水作用而得。

【其他】

對皮膚有刺激作用。在263℃升華并部分分解。燃燒火焰無色。

性質描述

白色吸濕性結晶粉末或無色有光澤的菱形結晶體，可燃。熔點263℃，如超過此熔點即升華并分解，但不熔融。升溫至300℃時放出氰化氫，溫度再升高時，則分解為甲烷、氫和氮。相對密度1.331（20/4℃），閃點250℃。幾乎無臭，味甜而苦。可溶于水和氯仿，難溶于四氯化碳、丙酮、苯和乙醚，不溶于石油醚。在弱酸溶液中分解為氨及甲醛。與火焰接觸時，立即燃燒并産生無煙火焰。有揮發性。

生産方法：由甲醛和氨縮合制得。将甲醛溶液置于反應器中，通氨，在堿性溶液中進行縮合反應，反應溫度保持在50-70℃，料液經冷卻進入液膜真空蒸發器，于60-80℃下蒸發，使其濃度從24%提高到38%-42%，然後将反應液過濾，經真空蒸發結晶，抽濾幹燥即得成品烏洛托品。