生平簡介
1331年（日本元弘元年）4月，後醍醐天皇再度暗中策劃倒幕，事洩，日野俊基被殺（即“元弘之變”）。8月，後醍醐天皇宣布“移駕”，攜帶象征皇位的三神器和親随逃往笠置山，分派近臣到近畿諸國号召武家勤王，得到各地不滿北條不公的武家的支持，有着濃厚勤王思想的楠木正成率兵出戰。
元弘元年（1331）9月3日，正成到笠置山行官參見天皇，翌日奉護良親王等返回赤坂，準備迎駕。不料，北條大将金澤貞冬不久就攻陷了笠置山，天皇等人被捕。接着幕府軍分四路（一路是大佛貞直，二路是金澤貞冬，三路是武田信武、四路是足利高氏）攻打赤坂。赤坂城南面靠山，東南是斷崖峭壁，隻有北面一條通道，地勢險要。
雖然正成隻有數百兵力，但士氣高漲，占據地利，又屢出奇策，使幕府軍的進攻遲滞不前。但幕軍設法切斷了城中糧道，終于攻下赤坂城，護良親王、四條卿、正成等分别潛逃。護良親王逃往大和的十津川。正成逃往金剛山，秘密往來于河内、紀伊、和泉之間招兵買馬，圖謀再起。
元弘二年（1332)，3月，北條高時與持明院派系的公家大臣擁立光嚴天皇，廢後醍醐天皇為上皇，流放到隐岐海島，尊良親王被流放到土佐，尊澄親王被流放到贊岐，同年6月，護良親王在伊勢熊野策劃倒幕。同年秋，楠木正成再次舉兵，一舉奪回赤坂城。此時各國勤王軍奮起，護良在吉野，赤松圓心在播磨，河野一族的得能、土居在伊予分别舉兵。
閏二月，後醍醐天皇在武家協助下逃出隐岐，九州地方的菊池武時、阿蘇惟時，奧羽地方的結城氏也舉兵反對北條氏，勤王聲勢大漲。楠木正成奪回赤坂城以後，回到金剛山，營造千劍破城（即千早城），以它為根據地與北條氏對峙。後來幕軍攻陷赤坂城，乘勢攻打千劍破城，楠木軍死戰不退，附近武家又奉護良之命切斷幕軍的糧道，幕軍不得不退卻，千劍破城解圍。
元弘三年（1333)，4月，奉北條之命讨伐亂黨的源氏統領足利高氏一族臨陣倒戈，歸順天皇。5月8日，足利高氏、赤松則村、千種忠顯等攻下六波羅，收複京都。同月，新田義貞兵分三路圍攻鐮倉，足利的親家、幕府執權·赤橋守時拒絕歸順足利、新田聯軍，力戰而死；26日，北條高時及幕府要臣多數自殺，鐮倉幕府滅亡。6月5日，後醍醐天皇還都，廢光嚴天皇，施行新政，建武中興開始。
後醍醐天皇回京都以後便實行公家一統的理想政治。第一廢除關白（輔佐天皇的大臣），親自處理國政；第二确認後伏見、花園上皇的持明院統轄的領地及各大寺院神社的領地；第三是論功行賞；第四是恢複總攬中央政務的記錄所及新設雜訴決斷所。
關于論功行賞，由特設的“恩賞方”具體施行。楠木正成從後醍醐天皇亡命笠置山到完成複辟，始終忠心耿耿緊跟天皇，為擴大勤王軍而費盡心機，立下大功。但正成極其謙讓，将功勞讓給菊池武時。他說：“元弘忠烈者，勞功之輩雖多，何存身命者也。獨依救詫墜一命者，武時人道也，忠厚尤為第一。”
論功結果，足利高氏為首功，官居從四位，賜名尊氏。楠木正成賜封為河内、攝律、和泉三國守護，檢非違使兼左衛門少尉，官位是從五位上。有家族武士對這次恩賞表示不滿，而正成毫不計較，仍然輔佐天皇，或在雜訴決斷所處理事務，或保護天皇行幸京都岩清水神社，或讨伐北條氏的殘黨。
建武新政并沒有取得後醍醐天皇預料中的效果，他為了保證天皇的權力，杜絕幕府統治的重現，有意偏袒公家勢力，造成勤王武家大族的不滿。
1335年（建武二年），7月14日，北條高時之子北條時行糾合殘黨在信濃起兵，奧州等地武家蜂擁響應，北條軍勢如破竹，攻入武藏等國，後醍醐天皇認為這是提高公家勢力的良機，不顧足利尊氏等武家首腦的反對，命護良系大臣北畠親房率軍征讨。護良親王認為足利心懷不滿，非常危險，在京都策劃兵變，企圖讨伐足利尊氏，事敗後被天皇逮捕，送交足利看押在鐮倉。不久北條軍攻陷鐮倉，尊氏之弟足利直義在撤退前派人殺死護良，造成了足利與天皇之間不可彌合的裂痕，北條時行進入鐮倉。
足利尊氏對建武新政早有失望，心懷不滿，鐮倉危急時天皇又禁止其出兵救援，鐮倉失守後尊氏再次請求授兵權出征，不果。于是他率領足利家族私兵擅自離開京都前往三河足利封地，迎戰北條。随後自封征夷大将軍、總追捕使，8月在相模川打敗北條時行，收複鐮倉。
足利尊氏起事以後，對公家一統天下的新政心懷怨恨的武家、忠于足利的各地源氏等勢力立刻集中到尊氏旗下，聲勢浩大。後醍醐朝廷則剝奪尊氏的官爵，調動忠于公家的武家勢力如新田義貞等前往鎮壓，官軍初勝，後在相模箱根的竹下敗于足利軍。
1335年12月底，足利尊氏率領大軍攻打京都，滿朝震驚，公家大臣慌亂無措，各地武家紛紛投入足利帳下，唯有新田、楠木等出兵保衛京師，新田率官軍主力防守正面，楠木率領大和、河内、和泉、紀伊、伊賀各國的軍隊扼守宇治，千種、結城、名和氏防守勢田。
足利尊氏的先鋒與正成軍遭遇，在宇治橋上戰鬥五晝夜，結果正成敗退，足利尊氏長驅入京。
延元元年（1336)1月尊氏一度攻入京都，後醍醐天皇逃至督山。但此時北畠親房的東征軍及時趕回，與新田、楠木等軍腹背夾攻，打退了足利軍。接着正成和義貞又在攝津國兵庫擊敗尊氏，尊氏和直義逃往九州。
5月，足利尊氏在九州、四國等地武家的支持下卷土重來，号稱20萬大軍，戰船7000條，分水(尊氏）、陸（直義）二路直逼京都。後醍醐天皇大驚失色，立即诏楠木正成回京。
楠木正成認為，以我方劣勢抵擋敵方優勢是無謀之舉，應當暫時避開敵人的銳鋒，讓天皇轉移到督山，自己回河内，把足利尊氏的大軍引進京都，同時封鎖澱川河口，斷絕敵人糧道，阻止物資輸入，使敵陷于困境，然後督山和河内二面夾攻。
這個計劃因為顯得非常沒有面子，遭到坊門清忠為首的公卿大臣的反對，後醍醐天皇也不甘心在尊氏面前退讓，沒有采納，而是令其出戰。在這一刻，楠木正成似乎已經覺察到了自己的命運。他率軍行至櫻井驿，将11歲的兒子正行遣返回鄉，囑咐後事，決心拼死一戰。父子兩人訣别的悲痛情景令人心酸，西鄉隆盛曾作詩雲：殷勤遺訓淚盈顔，千裁芳名在此間。花謝花開櫻井驿，幽香猶逗舊南山。
新田與楠木聯軍在和田岬-湊川一線布防，足利尊氏制定佯動作戰，令先鋒細川定禅的船隊插上自己從光嚴天皇處獲得的旌旗，冒充帥船通過和田岬以後，突然向神戶方向前進，新田義貞信以為真，放棄海岸陣地追擊，尊氏率兵在新田和楠木之間突入，新田誤認為足利主力已經登陸，認為大勢已去，退到神戶，尊氏的水軍主力乘機在兵庫登陸。
楠木正成預料此戰必敗，但為了回報天皇的恩典，決心死戰到底，他率領700餘騎在湊川的西宿布陣，支援新田義貞。此時新田義貞率領25000騎在和田禦崎布陣，迎戰尊氏的主力，肋屋義助以5000人守輕島，夫館氏時以3000多人在燈爐堂的南濱配合，但義貞和正成兩陣之間有兵庫港相隔，無法互相支援。
1336年5月29日，正成、正季兄弟兩人和足利直義在湊川（今神戶市）對戰，經過數次戰鬥，直義大軍反而受到楠木正成孤軍的迫擊，直義的坐騎被箭射倒，曾一時陷于險地，最後不得不向須磨的上野方向撤退。足利尊氏親帥吉良、石堂、上杉等6000騎前往救援。楠木軍與其激戰數小時，傷亡慘重。盡管如此，正成仍然不屈服，率領殘兵繼續抵抗。到最後身負數傷，精疲力竭，無奈跑進湊川北部一村莊的老百姓家裡，檢查身上受傷，竟有11處之多，部署僅剩73人，而且全部負傷，實在不能再戰。
正成向胞弟正季問道：“說來善惡的一生是按臨終的一念來解脫的，九界（佛教十界中除去佛界的九個世界，即菩薩、緣覺、聲聞、天上、人間、修羅、畜生、餓鬼和地獄）當中你的願望是哪一界？”
“我的唯一願望是七生（輪回七次）同樣生于人間，消滅朝廷的敵人。”正季哈哈大笑說。
“罪孽深重的你我都這樣想呀！那樣的話讓我們一起更換生世來達到這個夙願吧！”正成神色非常高興地說。
于是為了“七生報國”，兄弟兩人互刺而死。接着楠木正成一族13人和部下六十人都進入客廳自盡。那天是1336年5月29日，正成42歲。
足利尊氏對正成之死也很感動，派人将其頭送到河内水分的遺族那裡，葬于河内長野市觀心寺。
楠木正成的長子正行（?一1348)在父親戰死的時候是11歲（或13歲），當他接到父親之頭的時候十分悲傷，要想自殺，被母親勸阻，進行庭訓，誓為父報仇。南朝興國年間（1340—1349)正行取名為“帶刀”和“右衛門尉”，繼父家業為河内守兼攝津守。
1347年（南朝正平二年，北朝貞和三年）11月在攝津住吉瓜生野及天王寺打敗細川顯氏、山名時氏。足利尊氏接到任吉和天王寺失敗的消息後，便計劃消滅楠木氏的勢力，派高師直、師泰兄弟帶兵六萬攻打河内，正行與弟正時、和田賢秀等一族到吉野參拜天皇，決一死戰。次年即1348年（南朝正平三年，北朝貞和四年）1月2日在四條田激戰，寡兵力戰不勝，最後與弟正時互刺而死。
轶事典故
最早記載楠木正成的名字是《太平記》卷三，其中寫道：元弘元年（1331)8月27日天子臨幸笠置山，以本殿為皇宮，向天下招募勤王的武士，但沒有一個人來應募。天皇很覺煩悶，後來不知不覺睡着了，做了一個夢：在紫宸殿的庭院前有一棵常綠樹，枝葉茂盛，伸向南面的那條樹枝長得特别好，在其蔭涼下順次坐着三公百官；朝南的上座，坐墊鋪得很高，沒有人坐。
天皇感到奇怪，這是為誰而設的座位呢?正在思量的時候，兩個紮發髻的兒童忽然出現，跪在天皇面前用袖擦淚說：天下之間暫無陛下栖身之處，但在那樹苗下有朝南的座位，這是為皇上而設，請暫且坐在那裡吧。兩童子說完便向天上飛去。不久天皇夢醒了。
天皇認為這是天托給他的夢，便詳解夢境，在“木”字旁邊加個“南”字，使之成個“楠”字。天亮後天皇便問該寺的僧人，附近有沒有姓楠的武士。僧人說有個人叫楠多門兵衛正成，武藝高強，是敏達天皇四代孫，左大臣桔諸兄的後裔。于是天皇立刻下令将楠木正成召來。
