人際關系
| 搭檔 | 國木田獨步、中原中也（前） |
好友 | 織田作之助（已故）、坂口安吾 |
領導 | 福澤谕吉、森鷗外(前) |
下屬/下級 | 中島敦、芥川龍之介（前） |
角色經曆
早期經曆
太宰治原為黑手黨幹部，芥川龍之介的上司兼導師，與中原中也搭檔，并稱“雙黑”，是黑手黨曆代最年輕幹部。十四歲時自殺未遂被森鷗外（當時還是醫生）救起，十五歲時經過“荒霸吐事件”後與中原中也一起正式加入黑手黨，十六歲時經曆“龍頭戰争”并結識坂口安吾和織田作之助，後與被選為黑手黨幹部候選人，十七歲正式當上了幹部，并在當天收留了芥川，在黑手黨時對芥川的教育極其嚴格，但事實上并非對芥川漠不關心（漫畫外傳第四話結尾）甚至對其稱贊有加（小說第二卷）。同時也在十八歲時因為摯友織田作之助的死亡，在一次任務過程中放棄任務并叛逃黑手黨，接受異能特務科的種田長官的幫助，在地下工作兩年洗白檔案後，于二十歲時加入武裝偵探社（也受到了種田長官的幫助）現二十二歲。太宰治
因為友人織田作之助留下遺言“既然在哪邊都一樣就去成為幫助别人的那一方吧，幫助弱小或者救助孤兒。反正正義邪惡對你都沒差不是嗎？”[9]，在任務過程中放棄任務并叛逃黑手黨。兩年前加入武裝偵探社。在黑手黨期間曾協助尾崎紅葉手下的拷問小隊審問棘手的對象，自稱經其審訊的俘虜沒有不開口的。小說中目睹了太宰審問全過程的國木田評價“簡直就是個披着人皮的惡魔”。關于港口黑手黨
對友人一直念念不忘，曾多次說過織田作之助說過的話，在劇場版中還出現了掃墓的情形。即便是欠了坂口安吾人情（洗白檔案）卻依然在幾年後的重逢時說道“你是怎麼想的，以為我已經原諒你了？”似乎對坂口安吾車上的安全氣囊做了手腳。黑幫時代的太宰治與偵探社時期的太宰治似乎變化很大，在黑幫時期聲音偏低沉，與後來偵探社時期的開朗形成了鮮明的對比。
據廣津柳浪稱其自畫像被愛麗絲當作敵方的詛咒系異能。
黑手黨時期經常與織田作之助和坂口安吾聚在Lupin酒吧(位于銀座，文豪曾多聚與此）喝酒閑聊。現在在偵探社下的咖啡廳喝咖啡的時候居多，經常賒賬。
作為前幹部，掌握了黑手黨的重要秘密，曾以“太宰死時，黑手黨的秘密将被公諸于世”的信來威脅黑手黨高層。
與舊搭檔中原中也關系看似不好，手機裡中也号碼對應的名字是“蛞蝓”[10]（典出太宰治曾稱中原中也為“蛞蝓”），實際上是很默契的搭檔，關鍵時刻可以把性命交給對方。太宰治
另外中原中也曾提到太宰的“惡意諷刺”，具體情況不明。從一夜之間把敵對組織連建築物一起消滅開始，與中原中也的組合被稱為“雙黑”，黑社會最兇惡二人組。
是森鷗外殺死前任黑手黨領袖時“前代因病去世“的”證人”。曾被森鷗外悉心教導，但與其關系非常差。被森鷗外設計離開黑手黨。
拒絕了森鷗外重回黑手黨的提議，但後者說提議一直有效。
角色歌曲
永遠未遂にグッドバイ
角色評價
如果說亂步是偵探社推理術的化身，那麼太宰就是操心術的化身。搭檔國木田評價“太宰對于希望的方針從不會自己主動去說，而是借他人之口”“。
入社考試的時候我擔當了教育太宰的任務，那時太宰就已經達到了操縱之術的頂峰”“亂步先生的頭腦是駕馭事件，現場的頭腦，太宰的頭腦是駕馭人心的頭腦——小說第三卷”。
曾經對谷崎和國木田評價自己說“我們之間玩陰謀的資曆不同”。
樋口一葉稱“血液中充斥着屬于黑手黨的黑，在這個國家無人能及。”
黑手黨時期的太宰治
中島敦：“果然，這個人再過一百年我也赢不了”——小說第四卷。織田作在于紀德對戰時最後回憶道：那家夥隻是個頭腦過于精明的孩子，是個被獨自一人留在比我們所看到的世界更加長遠的虛無之中、在哭着的的孩子。”他的頭腦實在太過精明了。所以一直都是孤獨的。我和安吾之所以能呆在太宰身邊，是因為我們理解籠罩在他周圍的孤獨，卻隻是站在那裡、絕不涉足其中。并覺得“對這種從不涉足現在有些後悔”。
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