四氧嘧啶

四氧嘧啶

嘧啶的含氧衍生物
四氧嘧啶(2,4,5,6-嘧啶四酮)是嘧啶的一種含氧衍生物。[1]在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由意大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離,但是由于Brugnatelli當年即去世,并沒有能夠對它做進一步研究。常用于糖尿病小鼠的造模。
    中文名:四氧嘧啶 外文名:Alloxan 别名:阿脲 化學式:C4H2N2O4 分子量:142.07 CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點:255 沸點:245 水溶性: 密度:1.681 外觀: 閃點: 應用:有機合成試劑等 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号:

制備

将尿酸用硝酸或溴小心氧化,或将巴比土酸用鉻酸氧化制取。

基本内容

四氧嘧啶四氧嘧啶,為丙酮二酸的酰脲,可由尿酸的氧化合成。對胰髒的蘭氏島(islet of Langerhans)即胰島(pancreas islet)的β細胞具有特殊的破壞作用,中止胰島素的分泌,而引起動物實驗性四氧嘧啶糖尿病(alloxan diabetes)。同樣的作用可由葡糖胺的硝基衍生物——鍊脲佐菌素(streptozo ticin)的一次注射引起。

曆史發展

1838年德國化學家維勒和李比希再次發現它将其命名為Alloxan。Alloxan這個詞由Allantoin(尿囊素)和Oxalsäure(草酸)合并而來。

合成

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得,也可由三氧化鉻氧化巴比妥酸制得。

生物效應

1943年,三名英國醫學研究人員Dunn,Sheehan和McLetchie在柳葉刀上發表論文,報道了用四氧嘧啶破壞兔胰島細胞,進而導緻動物實驗性糖尿病。

中毒新聞

2013年4月,複旦2010級碩士研究生黃洋因被投毒去世。

毒藥成分

根據複旦官方微博,在該生寝室飲水機殘留水中檢測出某有毒化合物成分。醫藥類網站丁香園的微博上表示,根據受害人的臨床表現,投毒物似乎是四氧嘧啶。“快速在中文和英文數據庫搜索了一下四氧嘧啶(alloxan)的相關材料,大部分都是四氧嘧啶制作糖尿病動物模型的文章,沒有找到關于四氧嘧啶中毒的文獻,複旦大學此例有可能是第一例人四氧嘧啶中毒。”此前有人表示可能是四氯化碳,但有人指出四氯化碳不溶于水,因此可能性不大。

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