早年經曆
吳建飛出生在浙江台州，在父母的疼愛中長大。在他七歲那年，父親因為一時沖動進了監獄。從那時起，家裡的生活就靠媽媽微薄的收入支撐着，一手将吳建飛和小他三歲的妹妹帶大。十六歲那年，吳建飛去了姑姑的橡膠廠打工，之後吳建飛帶着打工時賺的一點錢來到了上海。有一天他在街上看到一個地方在招收吉他學員，很感興趣就去報了名。後來他錢花光了便開始找工作，最後在上海一家酒吧當起了調酒師。
2003年10月，吳建飛經人推薦來到了北京。2004年，他報了北京電影學院的進修班去上學。2005年，經人介紹去做雜志模特。
演藝經曆
2006年，吳建飛在朋友的勸說下，前往杭州賽區報名參加了東方衛視主辦的選秀節目《加油！好男兒》，他在第一場比賽演唱了歌曲《後來的我們》并成功晉級，最終在決賽中獲得杭州賽區冠軍、全國總決賽季軍，之後正式出道；11月，主演個人首部電視劇作品《功夫之王》（又名《功夫小英雄》），該劇由陳勳奇執導，吳建飛則在劇中飾演一個跆拳道黑帶的高手唐仁；12月7日，正式簽約巨室音樂；同年，獲得中國網絡娛樂盛典最受矚目選秀新星。
2007年，推出個人寫真書《飛一般遇見》；3月24日，與鐘凱、巫迪文合作主演的偶像劇《青蛙王子》在東方衛視首播，吳建飛在劇中飾演做事有股狠勁，在感情較量中又不失風度的IT精英韓飛；4月18日，正式簽約華納唱片，并推出個人首支單曲《脆弱》；同年，位列福布斯名人榜第93名。
2008年2月14日，吳建飛參演的首部電影《婚禮2008》上映，他在片中客串出演一位準新郎；7月4日，發行個人首張音樂EP《偏偏愛上你》，并入選“新浪音樂華語唱片”網友票選的七月最具人氣唱片。其中主打歌《偏偏愛上你》更是蟬聯中國台灣地區“聯合MV金榜”十一周冠軍之久；11月16日，與鄭元暢、林依晨合作主演的偶像劇《我的億萬面包》首播，劇中飾演個性斯文儒雅的向景融；12月11日，獲得2008年度北京流行音樂典禮内地最受歡迎男歌手和最受歡迎男新人提名。
2009年3月28日，吳建飛領銜主演的真人版特攝劇《铠甲勇士》首播，他在劇中飾演外表冷酷、實則内心柔軟、有擔當的炎龍铠甲召喚人李炘南，同時也是铠甲勇士的隊長，吳建飛個人則憑借該角色獲得更多關注；6月16日，與洪金寶、吳建豪合作主演的喜劇電影《功夫廚神》上映，片中飾演具有特異功能、可以看穿食物脈絡的廚師張金雷；8月28日，在播出的青春勵志劇《加油！網球王子》中飾演孤傲的劉煉。
2010年1月23日，在上映的科幻片《铠甲勇士之帝皇俠》中友情出演炎龍俠李炘南一角；5月3日，其領銜主演的諜戰片《中國澳門往事》上映，吳建飛在片中擔任男主角，他飾演了有血有肉、有毅力有勇氣的劉雲；10月11日，在播出的現實題材劇《月嫂》中飾演初為人父的毛傑。
2011年，與卓文萱合作主演了愛情音樂短片《他來聽我的演唱會》，吳建飛在片中飾演執着于音樂和愛情的成俊熙，憑借該片中的表現他獲得了第3屆中國澳門國際電影節最佳新人獎；11月25日，與鐘欣潼、黃維德合作主演的懸疑驚悚片《午夜兇夢》上映，片中飾演對待感情搖擺不定的周峰。
2012年1月23日，都市愛情劇《幸福三顆星》首播，吳建飛在劇中飾演廣告公司的高級主管顧大鵬，他個性陰沉、城府極深，他還為該劇獻唱了主題曲《溫柔的星星；8月17日，與張柏芝合作主演的喜劇電影《河東獅吼Ⅱ》上映；10月12日，主演的喜劇電影《美男記》上映，片中飾演花心、對感情不專一的攝影師阿信。
2013年4月25日，吳建飛領銜主演的都市商戰懸愛劇《盛夏晚晴天》在江蘇衛視播出，他在劇中飾演的極品負心漢莫淩天是一位白手起家，在商場上摸爬滾打多年的商界精英。此外，他還為該劇獻唱了插曲《飛》。
2014年4月21日，主演的都市情感商戰劇《一念向北》播出，劇中飾演愛出風頭、我行我素的富二代沈康祺；7月21日，其主演的都市愛情劇《愛情回來了》播出，劇中飾演外表潇灑時尚、内心卻認真專一的商務男齊威；8月29日，與張嘉倪領銜主演的愛情電影《我們畢業的夏天》上映，片中飾演溫柔内斂的表演系才子張沖。
2016年5月23日，根據遊戲《仙劍奇俠傳五》改編的古裝玄幻劇《仙劍雲之凡》播出，吳建飛在劇中飾演的反派上官雅是上官世家的貴公子，後因被煞氣入侵變成大魔猿，這是吳建飛首次嘗試古裝扮相；同年，其主演的民國傳奇劇《舞櫻》開機，劇中飾演亦正亦邪的沈亦舟；同年，在侯勇主演的都市情感劇《下輩子你還是我的父親》中飾演馮松一角。
2018年，領銜主演青春勵志劇《壯志高飛》，吳建飛在劇中飾演的羅冬懷揣着飛行夢想，并憑借自己的努力當上了機長；同年，與郭富城、苗苗合作出演了劇情電影《六月的秘密》，片中飾演一名華裔警察Nick。
2019年3月，吳建飛主演的反貪題材電影《生死線》殺青，而他則在片中飾演了文武雙全的檢察官成昊；12月30日，其領銜主演的電影《南海鲛人》開機，片中飾演正義有愛的年輕人陳阿水。
2020年5月7日，其主演電影《無雙花木蘭》在愛奇藝上線播出，吳建飛則在片中飾演了北魏皇拓跋碩一角；8月，在科幻片《羅布泊神秘事件》中飾演男主角石初七；同年11月，其領銜主演的科幻片《全城風暴》開機，片中飾演科研人員張子聰。
2021年，主演動作冒險電影《龍嶺摸金》，片中飾演的摸金校尉傳人陳英雄看似浪蕩，實則心懷内傷。
主要作品
參演電影
參演電視劇
以上内容參考資料來自
音樂專輯
音樂單曲
綜藝節目
出版圖書
獲獎記錄
人物評價
從《加油！好男兒》裡的人氣歌手到銀幕轉型後的實力派演員，不斷的嘗試和轉型讓觀衆看到了一個多面性的吳建飛。而多年的影視行業從業經驗讓吳建飛褪去了剛入行時的青澀和文藝，他變得更加成熟穩重有擔當。從“好男兒”到好男人的吳建飛對夢想多了一份執着，對事業多了一份堅定，更加懂得認真的去诠釋好每一個角色。（網易娛樂）評
陽光帥氣的吳建飛因為一場“好男兒”的比賽進入公衆的視野，也收獲了無數觀衆的喜愛。在這之後，無論是音樂作品《偏偏愛上你》中的娓娓深情，還是影視劇《铠甲勇士》裡正義的音樂才子炘南，吳建飛都延續着與自身形象貼切的斯文陽光大男孩路線。而在《盛夏晚晴天》中的反角莫淩天，吳建飛讓人眼前一亮，他開始西裝革履、戴起了眼鏡，眼神中帶着成熟和堅定，更透露出幾分狠勁，這個角色完全擺脫了之前“吳建飛”的影子。（搜狐娛樂）評
