早年經曆
2001年，參演《蜜桃女孩》、《月光森林》兩部電視劇，受到關注。2006年憑借專輯《大頑家》入圍第17屆台灣金曲獎最佳國語男演唱人獎。2007年憑借專輯《将軍令》再度入圍第18屆台灣金曲獎最佳國語男演唱人獎。2010年成立音樂品牌“六度空間K-Major”。2012年參加中央電視台節目《夢想合唱團》第二季并奪冠。
2013年登上央視蛇年春晚舞台。2015年4月10日發行專輯《數星星的人》。2016年，入圍2015年度MusicRadio中國TOP排行榜港台最受歡迎男歌手；同年3月，獲2016第三屆QQ音樂巅峰盛典年度最佳舞台演繹獎。2017年7月20日，獲得MTV全球華語音樂盛典最佳創作歌手獎、最佳全能偶像獎。2018年7月22日，參加綜藝節目《金曲撈之挑戰主打歌》。
演藝經曆
2000年，吳克羣參加MTV舉辦的《新聲鬥陣賽》受到音樂制作人姚謙的賞識，簽約維京音樂。11月23日，發行首張專輯《一個人的Tomorrow》，正式出道。
2001年，吳克羣首次參演《蜜桃女孩》《月光森林》兩部電視劇，受到關注。
2005年，吳克羣加盟種子音樂。10月14日，發行第二張全創作音樂專輯《大頑家》，入圍第17屆金曲獎最佳國語男歌手，專輯歌曲《大舌頭》在華語樂壇走紅。
2006年10月13日，吳克羣發行第三張創作專輯《将軍令》。
2007年5月，吳克羣推出單曲《老子說》，收錄于精選輯《Magi-K新歌+精選》中。
2008年3月14日，吳克羣發行第四張全創作專輯《為你寫詩》；4月19日，在上海舉行簽唱會；10月，推出精選輯《Magi-K新歌+精選》，收錄4首新曲、2首Remix作品。
2009年4月，吳克羣為動畫片《馬蘭花》獻唱自己創作的兩首歌曲《愛是力量》與《住在心裡面》，在第12屆上海國際電影節登台演唱《愛是力量》；5月，擔任“心六倫行動大使”，創作歌曲《把心拉近》作為單曲發行，并自導自演拍攝這首歌曲的MV；8月26日，在深圳體育館舉辦了個人首個售票演唱會“七夕之夜K歌情人演唱會”。
2010年3月8日，吳克羣發行專輯《寄生》，收錄了3首新歌與重新錄制的舊曲；9月16日，成立自己專屬的音樂品牌“KMajor”；10月20日，發行第五張全創作專輯《愛我恨我》。
2011年4月，吳克羣為網絡遊戲《星辰變》獻唱主題曲并公布MV。
2012年1月12日，吳克羣獲得第六屆星光大典港台年度男歌手獎；7月28日，發行第六張全創作專輯《寂寞來了怎麼辦》；年末，參加央視節目《夢想合唱團》第二季，奪下該季冠軍，獲得中央電視台2013年蛇年春節聯歡晚會”的邀請函，登陸蛇年春晚表演。
2013年6月，組建經紀公司"和羣娛樂"進軍經紀、唱片、潮牌、電影四大産業。12月，創立個人潮牌“DEBRAND”。
2014年3月7日，主演的電影《脫軌時代》在全國公映。7月，簽約華納唱片。同年，為張韶涵創作歌曲《讨好》；同年12月，獲得“第11屆全球華語歌曲排行榜”最受歡迎男歌手獎。
2015年4月10日，推出第八張個人音樂專輯《數星星的人》，收錄了包括《你是我的星球》、《不會痛的不叫愛情》等在内的10首歌曲，整張專輯涵蓋了英式搖滾、爵士、情歌、電子、民謠等多種風格。7月11日，在北京展覽館劇場舉行“巅峰尊享會”。8月，擔任安徽衛視養成類綜藝節目《星動亞洲》的評委。12月5日，參加“第九屆音樂盛典咪咕彙”。
2016年4月，作為嘉賓參加浙江衛視養成類綜藝節目《蜜蜂少女隊》的錄制。4月27日，憑借歌曲《你是我的星球》獲得“MusicRadio中國TOP排行榜”最佳創作獎、年度三十大金曲。5月20日，與宋智孝、呂良偉、溫碧霞主演的青春勵志電影《708090之深圳戀歌》上映，在片中飾演叛逆且自我的李明哲。5月29日，助陣“亞洲音樂節”。
7月，參加山東衛視遊戲互動公益節目《拜托拿穩》的錄制。9月，擔任芒果TV選秀娛樂節目《超級女聲》總決賽的評委。之後，與李雨共同創作歌曲《山東丫頭》。同年，為劉明湘創作歌曲《我不要再比了》。12月23日，舉行新專輯《人生超幽默》發片記者會，12月30日，推出第九張個人音樂專輯，收錄包括《孤獨是會上瘾的》、《鬼來電》等在内的10首歌曲。
2017年11月，吳克群亮相《蒙面唱将猜猜猜》。
2018年，吳克群執導電影《為你寫詩》上映。7月22日，參加綜藝節目《金曲撈之挑戰主打歌》。
社會活動
2008年為5.12汶川地震兩次捐款共計50萬人民币。
2009年，吳克羣為莫拉克台風事件捐款130萬新台币。
2012年在《夢想合唱團》節目中個人捐款60萬人民币，其率領的冠軍隊甯波隊共募集1050萬人民币慈善基金。
2013年，湖南常德兒童承程不慎燒傷，吳克羣在電視節目《夢想星搭檔》中慷慨捐款50萬，幫助承程挺過難關順利出院。
2014年10月，吳克羣在擔任“弱勢兒童長假營養計劃”愛心大使後，随自創品牌“DEBRAND”設計團隊前往宜蘭縣憲明小學，邀請偏鄉孩子們一同揮灑創意，創作出一款充滿時尚感、生命力的潮T“童真”，并捐款新台币50萬元（約10萬人民币）給兒福聯盟，作為弱勢兒童發展才藝潛能的基金，鼓勵孩子們踏出追求夢想的第一步。
2016年7月9日，尼伯特台風肆虐台東，造成慘重災情，吳克群捐出旗下2間潮牌店DEBRAND的一日（7月9日）營收，湊足50萬元台币（10萬人民币），捐贈台東重建工程。
2016年8月2日，吳克群在台北出席自創服飾品牌旗艦店開幕記者會。
人物評價
吳克羣從聲音到演唱方式一直以來都有着不低的辨識度，慢歌他能唱出悲傷心痛的感覺，讓聽者感同身受；輕快一點的歌他能讓人深刻感受到他的輕松、幽默、诙諧以及他時而故作委屈般豐富的聲音表情，在唱起這些編曲配器較重的歌曲時完全能用對聲音技巧的把握來掌控住歌曲的力度走向，是他在唱功方面的一個突破。
