早年經曆
2004年，久保建英加入了坂浜足球俱樂部，兩年後轉至百合之丘足球俱樂部，剛滿七歲的久保建英就加盟了川崎市内專門為少年開設的足球俱樂部。
2009年8月，在久保建英就讀小學二年級時，恰逢巴塞羅那足球俱樂部在日本橫濱舉辦訓練營。久保建英在訓練營舉辦的系列比賽中表現優異，被評為賽事MVP，并且獲得了代表巴薩參加在比利時舉辦的歐洲俱樂部U9足球錦标賽的資格。11月，在日本J聯賽球隊川崎前鋒足球俱樂部舉辦青少年選拔中，久保建英在選拔測試中一次性通過，成為同一年齡段僅有的三名合格學生中的一員，并在2010年4月正式成為川崎前鋒U10梯隊球員。
2011年8月7日，年僅10歲的久保建英在母親和弟弟的陪同下遠赴西班牙，正式成為了巴薩青年梯隊中的一員。
運動生涯
俱樂部生涯
東京隊
2015年5月，久保建英加盟FC東京。12日，久保建英完成在FC東京U15梯隊的注冊。
2016年11月5日，在2016賽季J3聯賽第28輪東京U23隊1-2不敵AC長野帕塞羅足球俱樂部的比賽中，久保健英在第46分鐘替補小山拓哉登場，完成個人在J3聯賽的處子秀。
2017年11月26日，在2017賽季J1聯賽第33輪東京隊1-2不敵廣島三箭足球俱樂部的比賽中，久保健英在第67分鐘替補永井謙佑登場，完成個人在J1聯賽的處子秀。
橫濱水手
2018年，久保健英被租借至J1聯賽的橫濱水手足球俱樂部。8月22日，在2018賽季日本天皇杯第4輪橫濱水手2-3不敵勝仙台維加泰足球俱樂部的比賽中，久保健英首發登場，完成個人在日本天皇杯賽事的處子秀。2018賽季，久保健英代表橫濱水手出場6次，取得1粒進球，場均登場41.7分鐘。
重回東京隊
2019年，久保健英在橫濱水手的租借期結束之後，返回東京FC隊。6月1日，2019賽季J1聯賽第14輪東京FC3-1戰勝大分三神足球俱樂部的比賽中，久保健英分别在第39分鐘和90分鐘攻入2粒進球完成“梅開二度”，這是久保健英在J1聯賽的首次“梅開二度”。2019賽季，久保健英代表東京FC出場16次，取得5粒進球及4次助攻，場均登場69.4分鐘。
皇家馬略卡
2019年6月14日，皇家馬德裡足球俱樂部宣布久保建英加盟球隊，合同期6年。8月，皇家馬德裡官方宣布久保建英租借加盟皇家馬略卡，租期一年。9月1日，在2019-20賽季西甲聯賽第3輪皇家馬略卡0-2不敵瓦倫西亞足球俱樂部的比賽中，久保健英在第79分鐘替補安特·布迪米爾登場，完成個人在西甲聯賽的處子秀。11月10日，在2019-20賽季西甲聯賽第13輪皇家馬略卡3-1戰勝比利亞雷亞爾的比賽中，久保健英在第53分鐘攻入一球，完成個人在西甲聯賽賽事的處子球。2020年1月21日，在2019-20賽季西班牙國王杯第3輪皇家馬略卡1-3不敵皇家薩拉戈薩足球俱樂部的比賽中，久保健英首發登場，完成個人在西班牙國王杯賽事的處子秀。2019-20賽季，久保建英代表皇家馬略卡出場36次，取得4粒進球及5次助攻，場均登場66.6分鐘。
比利亞雷亞爾
2020年8月10日，久保建英被租借加盟同在西甲聯賽的比利亞雷亞爾足球俱樂部，租期至2021年8月，久保建英的租借費為200-300萬歐元，沒有買斷條款。10月22日，在2020-21賽季歐洲聯賽小組賽比利亞雷亞爾5-3戰勝錫瓦斯體育足球俱樂部的比賽中，久保健英首發登場，完成個人在歐洲聯賽的處子秀。同時久保健英在該場1射2傳直接締造3球，創造了日本球員的歐戰最年輕進球紀錄。2020-21賽季，久保健英代表比利亞雷亞爾出場19次，取得1粒進球及3次助攻，場均登場36.2分鐘。
赫塔菲
2021年1月8日，久保建英租借加盟赫塔菲足球俱樂部，租借期至2020-21賽季結束。1月11日，2020-21賽季西甲聯賽第18輪赫塔費3-1戰勝埃爾切足球俱樂部的比賽中，久保健英在第64分鐘替補内馬尼亞·馬克西莫維奇登場，這是久保健英加盟赫塔費的首次登場。2021年5月16日，2020-21賽季西甲聯賽第37輪赫塔費2-1戰勝萊萬特足球俱樂部的比賽中，久保健英在第84分鐘攻入緻勝一球，這是久保健英加盟赫塔費的首粒進球。2020-21賽季，久保健英代表赫塔菲出場18次，取得1粒進球及1次助攻，場均登場44.5分鐘。
重回馬略卡
2021年8月，久保建英再度被租借至皇家馬略卡，時隔一年再度披上馬略卡戰袍，與韓國球員李剛仁組成東亞搭檔。12月5日，在2021-22賽季西甲聯賽第16輪皇家馬略卡2-1戰勝馬德裡競技足球俱樂部的比賽中，久保建英下半場替補出場16分鐘并在比賽第90分鐘命中單刀，幫助球隊在客場2-1戰勝馬競，成為第三位攻破馬競球門的亞洲球員。2022年1月15日，在2021-22賽季西班牙國王杯1/8決賽中，久保建英于上半時任意球直接破門，幫助皇家馬略卡在主場2-1戰勝西班牙人。2021-22賽季，久保建英出場31次，進2球。
皇家社會
2022年7月，久保建英正式加盟皇家社會。 8月14日，西甲第1輪，久保建英首發出戰，在處子秀中收獲了處子球，幫助皇家社會在客場1-0小勝加的斯，并以21歲71天的年齡成為21世紀代表皇家社會西甲首秀破門第二年輕的球員。10月3日，西甲第7輪，久保建英傳射建功，幫助皇家社會在客場5-3戰勝升班馬赫羅納。
國家隊生涯
2019年5月24日，日本足協公布了2019巴西美洲杯大名單，久保建英入選其中。6月9日，在日本隊2-0戰勝薩爾瓦多國家男子足球隊的友誼賽中，久保建英在第67分鐘替補南野拓實登場，完成個人代表日本國家男子足球隊首次登場。6月18日，在2019年巴西美洲杯小組賽日本隊0-4不敵智利國家男子足球隊的比賽中，久保建英獲得首發登場并打滿全場，這是久保健英在國家隊首次首發。在整個美洲杯賽事，久保健英共出場3次，未取得粒進球及助攻，場均登場62.3分鐘。
2022年5月，久保建英入選日本足協公布的參加6月麒麟杯賽事男足28人大名單。6月10日，在對陣加納的麒麟杯足球邀請賽中，久保建英攻入自己在日本國家隊的第一個進球。11月，入選日本國家隊官方公布的卡塔爾世界杯26人大名單。
生涯數據
俱樂部數據
國家隊數據
獲獎記錄
2020年6月，久保建英入選2020年歐洲金童獎100人候選名單。
社會評價
無論是身高形象、場上位置，還是慣用左腳，久保建英都像極了利昂内爾·梅西，西班牙媒體也把他叫做“日本梅西”。（《東方體育日報》評）
久保建英的天賦是顯而易見的，作為亞洲球員，能夠成為像中田英壽、樸智星這樣的亞洲明星球員，能成為亞洲領軍人物之一。（日本球員本田圭佑評）
久保建英能挑起進攻大梁，勇敢地在場上撕裂着對手的後防線，創造出緻勝機會。尤其是在斷下對手皮球後，能第一時間為隊友提供足夠的幫助，從戰術上盤活球隊。（馬洛卡新帥阿吉雷評）
