基本資料
中文名稱：丙酮酸。
中文同義詞：2-氧代丙酸；乙酰甲酸；丙酮酸；A-酮基丙酸；乙醯甲酸；丙酮酸PYRUVICACID；乙酰基甲酸；丙酮酸。
英文名稱：Pyruvicacid。
物理性質
淺黃色至黃色的透明液體。有醋酸氣味。有酸味。天然品存在于薄荷及蔗糖發酵液中。相對分子質量88.06。相對密度1.2271。熔點13.8℃。沸點165℃(分解)、 106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103 Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103 Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103 Pa)。閃點82℃。折射率1.4280。與水、乙醇、乙醚等混溶。
化學性質
在空氣中顔色變暗。加熱時緩慢聚合，富有反應性，容易與氮化物、醛、鹵化物、磷化物等反應，參與生物體的糖代謝、膠質、氨基酸、蛋白質等的生化合成、代謝、醇的發酵等。當用力時，在肌肉中被還原為乳酸，休息時再次氧化并部分轉變為糖原。大鼠經口LD502100mg/kg。丙酮酸是人體的一種成分，在人體内主要參與糖、脂肪等的代謝，也是碳水化合物代謝的中間産物之一。
作用
在代謝中的作用
丙酮酸是一種酸性較弱的有機酸,分子中同時具有羰基和羧基兩個官能團,它除具有羧酸和酮的性質外,還具有α-酮酸的性質,是最簡單的α-酮酸(屬于羰基酸)。丙酮酸是體内産生的三碳酮酸,它是糖酵解途徑的最終産物,在細胞漿中還原成乳酸供能,或進入線粒體内氧化生成乙酰CoA,進入三羧酸循環,被氧化成二氧化碳和水,完成葡萄糖的有氧氧化供能過程。丙酮酸還可通過乙酰CoA和三羧酸循環實現體内糖、脂肪和氨基酸間的相互轉化,因此,丙酮酸在三大營養物質的代謝聯系中起着重要的樞紐作用。
抗氧化作用
有研究已表明,丙酮酸能抑制鼠體内氧自由基的氧化作用,同時作為一種過氧化氫清除劑,具有防止自由基損傷的作用,已在心髒再灌注損傷和急性腎衰竭中證實具有保護機體抗功能性損傷。丙酮酸可通過兩種機制起到抗氧化作用:其一,作為一種α-酮酸,丙酮酸可直接通過非酶促的去碳酸基反應抑制過氧化氫;其二,補充丙酮酸可增強檸檬酸循環,檸檬酸産生增多後,抑制磷酸果糖激酶,從而進入磷酸戊糖旁路,産生還原型輔酶Ⅱ(NADPH),從而間接地增加谷胱甘肽(GSH)抗氧化系統的能力。丙酮酸還可增加輔酶Ⅰ/還原型輔酶Ⅰ(NAD+/NADH)的比值,促進三羧酸循環反應。
技術發展
丙酮酸作為一種新型醫藥、農藥和日化中間體，國内外市場需求增長極其迅速，價格居高不下。中國目前丙酮酸系列産品主要以出口為主。随着人民生活水平的不斷提高，丙酮酸系列産品在國内市場的需求會逐漸擴大，尤其是作為減肥藥原料和新型制冷劑的應用和發展很有前途。另外，在其他醫藥方面需求也比較強勁。而且随着其技術工藝的不斷完善，生産成本下降空間較大，因此丙酮酸發展前景十分廣闊。
上海新立工業微生物科技有限公司作為從事現代生物技術開發和轉化的科技型企業，自公司成立以來有了長足的發展。丙酮酸項目作為上海新立公司自主研發的高新技術項目經過4 年的研究，已經列入上海市科委 —— 上海時新型功能材料工業化服務平台建設的子項目（項目編号：05DZ11010 ），并于2007年10月即将完成驗收。
項目經上海市科學技術成果查新工作站查新研究，該項目具有國内外新穎性。 項目拟采用以光滑球拟酵母為生産菌株發酵法生産丙酮酸技術，該菌株是 煙酸、維生素 B1 、 B6 和生物素這4種酶的輔因子的滲漏型營養缺陷微生物，是丙酮酸的高産、高産物純度的菌種。該項目采用以葡萄糖或澱粉糖為主要原料發酵結合膜分離和精餾等方法生産高純度丙酮酸産品。
貯存方法
貯存溫度4ºC
合成方法
酒石酸脫水脫羧法
此法工藝簡單易行：将酒石酸與硫酸氫鉀混合物在220℃下蒸餾，餾出物再經真空精餾即得丙酮酸。此法的特點是加入導熱油之後，在一個均勻體系中進行反應，降低了反應溫度，減少氧化程度，可操作性大幅度提高，适合繼續反應生成丙酮酸系列産品。其缺點是丙酮酸産率較底，得1g丙酮酸需消耗5g硫酸氫鉀。僅原料成本就達8萬元每噸，因成本過高而無法為大多數廠家所接受。
乳酸氧化法
以乳酸為原料，氧化脫氫一步法生産丙酮酸。但乳酸直接制取丙酮酸非常困難,根據工藝不同必須選用合适的催化劑。可以選擇的催化劑有磷酸鐵、钼酸碲鹽、銀、釩等。此法酒石酸的氧化脫羧法相比，具有能耗低、污染小、産率高等優點，适合工業化生産。其缺點是成本也較高，約6萬元每噸。
酶催化法
用酶或微生物細胞作催化劑,使葡萄糖或三羧酸循環的某些中間代謝産物,在一定條件下,轉化為丙酮酸的技術,稱為酶催化法。其主要過程是先進行小規模的微生物培養,菌體收集,直接轉化或用載體包埋成固定化酶,然後轉化生成丙酮酸。 [4] 酶催化法設備投資小,能耗低,轉化率高,但底物來源較窄、成本比較高約5萬元每噸，因此其進一步推廣受到限制。
基因工程技術
利用基因重組技術構建高表達乙醇酸氧化酶、過氧化氫酶等的基因工程菌，用于生産丙酮酸的技術。這些酶能催化乳酸與氧反應生成丙酮酸。其技術是先将乙醇酸氧化酶基因和過氧化氫酶基因分别與DNA載體重組，構成重組子，并分别轉入宿主細胞，分别獲得兩種酶高表達的基因工程酵母，按0.713mol/LL-乳酸鈉溶液每100ml加濕重轉化體5g,同時加一定量滲透劑,在5個大氣壓下,以70psig氧壓通入氧氣,5℃攪拌轉化4小時，丙酮酸産率大97.7%。本技術底物轉化率高，但技術難度大。
微生物發酵法
微生物代謝過程中,利用葡萄糖積累丙酮酸的過程稱為微生物發酵法。微生物發酵法生産丙酮酸研究已有50年曆史，但因丙酮酸高産菌株選育十分困難，雖有一些微生物能夠積累丙酮酸，但其産量無法達到工業化要求。該法生産丙酮酸真正取得突破，是在1988年時,日本東麗工業株式會社的研究人員宮田令子和米原轍選育出一系列丙酮酸産量超過50g/L的球拟酵母菌株,使微生物發酵法生産丙酮酸的工業化成為可能。1992年,日本開始采用微生物發酵法生産丙酮酸。産量為400噸每年,成本約為2-3萬元每噸。
與化學合成法和酶轉化法相比,微生物發酵法因原料來源廣,能耗低,污染少,成本低而更具有優越性。但微生物發酵法缺點是轉化率比較低,這是因為丙酮酸是糖酵解途徑的關鍵中間産物,在細胞中,丙酮酸作為一種重要的中間代謝産物連接了EMP和TCA中心代謝途徑，又與多條分支代謝途徑相關聯，可轉化為多種發酵産物而無法在體内積累。因此需要切斷或弱化其進一步代謝,才能使其在細胞中大量積累。即加快葡萄糖向丙酮酸的轉化率，減弱向TCA循環的通量，切斷或減弱其分支代謝途徑，促進分泌，減弱丙酮酸的再利用，最終實現丙酮酸的大量積累。為達此目的，就必須對微生物發酵法生産丙酮酸的影響因素進行研究。
微生物發酵法生産丙酮酸的影響因素有：菌種選育，營養條件，維生素水平，供氧模式，葡萄糖的質量濃度等等,其最關鍵的是菌種選育和營養條件。
