L-谷氨酰胺

L-谷氨酰胺

醫學術語
參與消化道黏膜黏蛋白構成成分氨基葡萄糖的生物合成,從而促進黏膜上皮組織的修複,有助于潰瘍病竈的消除。同時,它能通過血腦屏障促進腦代謝,提高腦機能,與谷氨酸一樣是腦代謝的重要營養劑。L-谷氨酰胺廣泛存在于自然界,例如,以遊離狀态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶葉中。谷氨酸在濃硫酸存在下與甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一邊滴加,一邊在冷卻下通氨。酯化液滴加完後,繼續通氨,然後加入三乙胺,在30℃密閉放置40h。
    中文名:L-谷氨酰胺 外文名: 别名: 英文名:L-Glutamine 别稱:L-谷氨酸-5-酰胺 L-氨羰基丁氨酸 L-2-氨基戊二酸酰胺 化學式:C5H10N2O3 分子量:146.15 CAS登錄号:56-85-9 EINECS登錄号:200-292-1 熔點:185~186

基本内容

中文名稱:L-谷氨酰胺

英文名稱:L(+)-Glutamine

中文别名:L-谷氨酸-5-酰胺;L-谷酰胺;麸氨酰胺;L-氨酰胺;L-谷氨酸酰胺;氨羰基丁氨酸;左谷酰胺

英文别名:L(+)-Glutamic acid-5-amide; L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade; levoglutamide; H-Gln-OH; L-Glutamic acid 5-amide; L-Glutamine; D-glutamine; alpha-glutamine; 2,5-diamino-5-oxo-pentanoic acid

CAS号:56-85-9

分子式:C10H20N4O6

分子量:292.289

安全危害術語

危險品标志:XiIrritant

刺激性物品

安全術語:S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。

S27 Take off immediately all contaminated clothing.

一旦衣物受到污染,請立即脫去。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适當的防護服、手套和護目鏡或面具。

風險術語:R36Irritating to eyes.

刺激眼睛。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

簡介

【别名】 左旋谷氨酰胺 ,L-谷氨酰胺

【适應症】 用于治療胃及十二指腸潰瘍、胃炎及胃酸過多,也用于改善腦功能。

【用量用法】 口服:每日1.5~2g,與中和胃酸藥合用可提高療效。用于改善智力發育不良的兒童和精神障礙、酒精中毒、癫痫患者的腦功能,每日0.1~0.72g。

【注意事項】 無毒副反應。

【藥物規格】 片劑。

性質與穩定性

1. 參與消化道黏膜黏蛋白構成成分氨基葡萄糖的生物合成,從而促進黏膜上皮組織的修複,有助于潰瘍病竈的消除。同時,它能通過血腦屏障促進腦代謝,提高腦機能,與谷氨酸一樣是腦代謝的重要營養劑。

2. 存在于煙葉、煙氣中。

3. 在免疫領域中有價值。生物體内把有毒的氨轉化為無毒的谷氨酰胺後,通過尿排出體外。一般不參與蛋白質的組成 。

物化性質

性狀:白色結晶或晶性粉末,能溶于水,無臭,無毒,幾乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯,氯仿和乙醇乙酯等,無臭,稍有甜味。熔點在 185~186 ℃。

在中性溶液中穩定,在醇、堿或熱水中易分解成谷氨醇或丙酯化為吡咯羧醇,無臭,有微甜味。

功能

本标準适用于食品添加劑 L-谷氨酰胺,該産品在食品加工中作營養增補劑,調香增補劑。并且L谷氨酰胺是健美運動和健美愛好者的重要營養補劑。它(以下稱谷氨酰胺)是肌肉中最豐富的遊離氨基酸,約占人體遊離氨基酸總量的60%。空腹血漿谷氨酰胺濃度為500-750umol/L。谷氨酰胺不是必需氨基酸

,它在人體内可由谷氨酸、颉氨酸、異亮氨酸合成。在疾病、營養狀态不佳或高強度運動等應激狀态下,機體對谷氨酰胺的需求量增加,以緻自身合成不能滿足需要。谷氨酰胺對機體具有多方面的作用:

1.增長肌肉,主要是通過以下幾方面來實現:

為機體提供必需的氮源,促使肌細胞内蛋白質合成;通過細胞增容作用,促進肌細胞的生長和分化;刺激生長激素、胰島素和睾酮的分泌,使機體處于合成狀态。

1. 谷胺酰胺有強力作用。

增加力量,提高耐力。運動期間,機體酸性代謝産物的增加使體液酸化。谷氨酰胺有産生堿基的潛力,因而可在一定程度上減少酸性物質造成的運動能力的降低或疲勞。

2. 免疫系統的重要燃料,可增強免疫系統的功能。

谷氨酰胺具有重要的免疫調節作用,它是淋巴細胞分泌、增殖及其功能維持所必需的。作為核酸生物合成的前體和主要能源,谷氨酰胺可促使淋巴細胞、巨噬細胞的有絲分裂和分化增殖,增加細胞因子TNF、IL-1等的産生和磷脂的mRNA合成。提供外源性谷氨酰胺可明顯增加危重病人的淋巴細胞總數、T淋巴細胞和循環中CD4/CD8的比率,增強機體的免疫功能。

4.參與合成谷眈甘肽(一種重要的抗氧化劑)。

5.胃腸道管腔細胞的基本能量來源。

維持腸道屏障的結構及功能: 谷氨酰胺是腸道粘膜細胞代謝必需的營養物質,對維持腸道粘膜上皮結構的完整性起着十分重要的作用。尤其是在外傷、感染、疲勞等嚴重應激狀态下,腸道粘膜上皮細胞内谷氨酰胺很快耗竭。

當腸道缺乏食物、消化液等刺激或缺乏谷氨酰胺時,腸道粘膜萎縮、絨毛變稀、變短甚至脫落,隐窩變淺,腸粘膜通透性增加,腸道免疫功能受損。臨床實踐證明,腸外途徑提供谷氨酰胺均可有效地防止腸道粘膜萎縮,保持正常腸道粘膜重量、結構及蛋白質含量,增強腸道細胞活性,改善腸道免疫功能,減少腸道細菌及内毒素的易位。

6.改善腦機能。

7.提高機體的抗氧化能力。

補充谷氨酰胺,可通過保持和增加組織細胞内的GSH的儲備,而提高機體抗氧化能力,穩定細胞膜和蛋白質結構,保護肝、肺、腸道等重要器官及免疫細胞的功能,維持腎髒、胰腺、膽囊和肝髒的正常功能。

8.谷氨酰胺強化的營養支持具有改善機體代謝、氮平衡、促進蛋白質合成、增加淋巴細胞總數的功能。

改善機體代謝狀況:谷氨酰胺在促進蛋白質代謝中有積極作用。

9.谷氨酰胺可維持重症胰腺炎病人的腸道通透性,降低腸道細菌易位的發生,抑制炎性介質釋放,減輕機體應激反應程度,縮短住院時間。

10.及時适量地補充谷氨酰胺能有效地防止肌肉蛋白的分解,并可通過細胞的水合作用,增加細胞的體積,促進肌肉增長。谷氨酰胺還是少數幾種能促進生長激素釋放的氨基酸之一。研究表明,口服2克谷氨酰胺就能使生長激素的水平提高4倍,使胰島素和睾酮分泌增加,從而增強肌肉的合成作用。

研究顯示,及時适量地補充谷氨酸胺能有效地防止肌肉蛋白的分解。

另有研究認為,谷氨酰胺有使肌肉糖元聚集的作用。

11.生化研究,細菌培養基。

【包裝】密封通風處保存。

【儲藏】聚乙烯塑料袋25kg桶裝或箱裝,亦可按用戶要求。

用途

用途一:用于生化研究,醫藥上用于消化性潰瘍、精神障礙、酒精中毒、癫痫病人腦功能障礙等疾病,用于改善智力發育不良兒童。

用途二:營養增補劑、調味增香劑。醫藥上用作治療消化器官潰瘍、醇中毒及改善腦功能。

用途三:該品在體内轉變成為糖胺,作為合成粘蛋白的前體,可促進潰瘍愈合,主要用作消化道潰瘍藥。此外,還可用作腦功能改善劑和用于治療酒精中毒。

用途四:生化研究,細菌培養基。

合成方法

L-谷氨酰胺廣泛存在于自然界,例如,以遊離狀态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶葉中。雖然可自天然産物提取谷氨酰胺,但大量生産則采用發酵法和合成法。

合成法由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])經縮合、加成、成鹽、水解而得。谷氨酸在濃硫酸存在下與甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一邊滴加,一邊在冷卻下通氨。酯化液滴加完後,繼續通氨,然後加入三乙胺,在30℃密閉放置40h。

經減壓濃縮趕氨後,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵鹽濃縮液。将其加熱至40-45℃,加入乙酸。攪拌30min後,減壓除去二硫化碳,此時析了大量結晶。然後加入等體積甲醇,于0℃放置12h,過濾,得谷氨酰胺粗品。經活性炭脫色、重結晶得成品。2.發酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作為培養基碳源,用黃色短杆菌(Brevibacterium flavum)菌種發酵,以葡萄糖計産率為39g/L,收率為39%。

影響

肝昏迷、Reye綜合征、腦膜炎、大腦出血以及高氨血症Ⅰ和Ⅱ型、高賴氨酸血症一些患者血清谷氨酰胺升高。

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