早年經曆
裘海正從小個性活潑外向，對于運動表現異于常人的天分。當時大姐裘素萍已是台灣女籃隊的明星球員，在她童稚心靈中很自然地視大姐為學習的偶像，希望有一天自己也能成為運動場上的風雲人物。裘海正在家排行第六。當她回想與父親的生活時光時，感覺就是一個“怕”字！因為在她心目中，父親就是一個威權象征。
後來她的父親晚年罹患肺癌，她才有機會跟父親度過一段難忘的時光。當年裘海正為了完成父親的心願，還特别提前與男友舉行婚禮。在錄影現場，當她想起父親對她的婚前叮咛時，終于抑制不了對父親的思念之情，流下傷感的淚水。因為裘海正長年對父親心存畏懼之意，使得大姐關于她選擇就讀體專及進入演藝圈之事，反而扮演一個居中協調的“推手”角色。
15歲那年以籃球專長考進體專的裘海正，在一個偶然機緣下參加“手球國手選拔”，從此改變了她的運動生涯。由于裘海正系中途轉入手球界，因而在技不如人的情況下，她曾花費一番苦心勤加練習。不過裘海正展現一般球員少見的鬥志、爆發力，倒深獲領隊吳慶國教練的贊許，使她在加入球隊的第二年，不僅有機會到瑞士參加“國際手球邀請賽”，更幸運的是，居然在400多位選手之中，獲選為唯一的明星球員。多年後，當她無意中得知吳慶國教練正勇鬥癌症病魔之際，毅然号召16名退休後的前手球國手，以“女人四十一枝花”隊名重返球場參賽，一圓吳教練重回球場執掌兵符的願望。
演藝經曆
1986年經由體育記者介紹、成為知名歌星劉文正飛鷹唱片公司旗下的創業第一位女藝人。
1987年發行第一張個人專輯《其實你不懂我的心》、其中并收錄與方文琳、伊能靜合唱之《年輕的心》，此張專輯連續停留在台灣、新加坡、馬來西亞地區的排行榜十周以上。
1991年8月，加入了上華唱片公司，發行《像我這樣重感情的人》和《愛你十分淚七分》。
1992年《新白娘子傳奇》原聲帶《糾纏》。
1994年專輯《愛我的人和我愛的人》五白金的銷售數量将海正的演藝事業推向高峰，在歌壇創下佳績。
1995年當男歌星巫啟賢、霍正奇、李儀文加入後，成為新的飛鷹組合。《在世界放光芒》是他們師姐弟友誼的最佳表現。
1999年淡出演藝界。
2006年，自組國際運動能量公司，擔任總經理，接洽美國少棒隊到台灣比賽。随後，她還在北京體育大學修得了運動管理博士學位。
2013年受到澳洲歌神約翰法漢的欽點合唱一首《Don’Let It End》，并與他一起巡回亞洲地區，其中包括：台灣、香港、新加坡、馬來西亞及澳洲，佳評如潮。主持《周末大舞台》，節目内容豐富，說、學、逗、唱及現場Call in的氣氛掌握十分恰當，立刻榮獲廣播金鐘獎最佳綜藝節目主持人。
2013年11月24日巫啟賢《那些年我們一起唱情歌》台北小巨蛋演唱會嘉賓。
2016年3月30日，裘海正發行福音專輯《非我勇敢》，繼續為上帝歌唱。
個人生活
海正号召資助的對象是三明貧苦夫婦收養的殘疾女孩吳小妹，已身為人母的海正說自己其實一直沒有離開歌壇：“接下來我還會以單曲形式繼續用音樂和大家對話，裘海正一直就是運動員。
婚姻愛情
裘海正和老公馬文鴻愛情長跑十五年、至今結褵十載。兩人原本是台北體專的同學，她十六歲與馬文鴻相識，後來他當兵、她當歌手，兩人聚少離多，但有共同的朋友、興趣，見面無所不談：“我們的蜜月旅行，就是連打五天高爾夫球。夫婦半個月才見一次，她趣稱為“假期夫妻”。
社會活動
1986年12月，裘海正與方文琳、伊能靜加盟劉文正的飛鷹唱片公司，裘海正同組“飛鷹三妹”演唱組，在歌壇創下佳績。後來男歌星巫啟賢、霍正奇、李儀文加入，成為新的飛鷹組合。《在世界放光芒》就是他們師姐弟友誼的最佳表現。飛鷹公司是由劉文正于1986年成立，1991年8月結束。随後裘海正加入了當時在台灣歌壇如日中天的上華唱片公司，開始了自己在歌壇生涯的鼎盛時期，代表作之一的《愛我的人和我愛的人》迄今都傳唱大街小巷。然而裘海正卻在她的歌唱事業颠峰時期，突然一聲不響的退出歌壇。如今已成為一名母親的裘海正已淡出流行歌壇，但她的歌聲仍被大家所記憶。
多年後，裘海正帶着她的故事，帶着她的音樂，再次回到了她熱愛的舞台，回到了支持她的歌迷身邊，當時由金曲動力制作的歌曲《虧欠一生》就是裘海正闊别歌壇多年後複出送給歌壇的第一份禮物。當時，金曲動力、紅人文化聯手發行一張由裘海正、千百惠、陳松玲、張薔兩岸三地的天後共同演繹的合輯《女人心》，裘海正的《虧欠一生》被作為主打歌收錄其中。在談到這首歌曲時，裘海正感慨頗多！
人物評價
歌壇紅星裘海正同時也是電影演員和電視、廣播節目主持人，她那灑脫的笑容、落落大方的舉止、動人的情歌和輕松柔美的台風，無不令觀衆為之動容。在“維納斯之夜”台灣歌星演唱會上，裘海正将為歌迷演唱《愛我的人和我愛的人》、《音樂咖啡失眠人》、《一顆心住着兩個人》等多首優美的歌曲（哈爾濱日報評論）。
