理化性質
紫衫醇分子式為C47H51NO14，相對分子質量853.91。紫杉醇為白色結晶性粉末，無臭，無味，難溶于水，易溶于甲醇、乙腈、氯仿、丙酮等有機溶劑。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2.5
2、氫鍵供體數量：4
3、氫鍵受體數量：14
4、可旋轉化學鍵數量：14
5、互變異構體數量：6
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：221
7、重原子數量：62
8、表面電荷：0
9、複雜度：1790
10、同位素原子數量：0
11、确定原子立構中心數量：11
12、不确定原子立構中心數量：0
13、确定化學鍵立構中心數量：0
14、不确定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
發現
1963年美國化學家瓦尼（M.C.Wani）和沃爾（MonreE.Wall）首次從一種生長在美國西部大森林中稱謂太平洋杉（PacificYew）樹皮和木材中分離到了紫杉醇的粗提物。在篩選實驗中，Wani和Wall發現紫杉醇粗提物對離體培養的鼠腫瘤細胞有很高活性，并開始分離這種活性成份。由于該活性成份在植物中含量極低，直到1971年，他們才同杜克大學的化學教授姆克法爾（Andre T.McPhail）合作，通過X射線分析确定了該活性成份的化學結構，一種三環二萜化合物，并把它命名為紫杉醇（taxol）。
來源
紫杉醇是一種從裸子植物紅豆杉的樹皮分離提純的天然次生代謝産物，經臨床驗證，具有良好的抗腫瘤作用，特别是對癌症發病率較高的卵巢癌、子宮癌和乳腺癌等有特效。紫杉醇是近年國際市場上最熱門的抗癌藥物，被認為是人類未來20年間最有效的抗癌藥物之一。
近年來地球人口和癌發率呈爆發性增長，對紫杉醇的需求量亦明顯增大。臨床和科研所需的紫杉醇主要是從紅豆杉中直接提取，由于紫杉醇在植物體中的含量相當低（公認含量最高的短葉紅豆杉樹皮中也僅有0.069%），大約13.6kg的樹皮才能提出1g的紫杉醇，治療一個卵巢癌患者需要3-12棵百年以上的紅豆杉樹，也因此造成了對紅豆杉的大量砍伐，緻使這種珍貴樹種已瀕臨滅絕。加之紫杉本身資源很貧乏，而且紅豆杉屬植物生長緩慢，這對紫杉醇的進一步開發利用造成了很大的困難。
化學合成盡管已完成，但由于需要的條件嚴格，産量低，經費高，不具有産業意義。現在紫杉醇的半合成方法已比較成熟，被認為是除人工種植外，擴大紫杉醇來源的有效途徑。半合成法可以更大限度地利用植物資源，但與直接提取紫杉醇的辦法并無本質上區别，需要消耗大量紅豆杉樹木，仍然不能從根本上解決植物源匮乏的問題。顯然從紅豆杉植物組織中提取紫杉醇受到極大限制，尋找獲取紫杉醇的新途徑具有十分重要的意義。
作用機制
1979年，美國愛因斯坦醫學院的分子藥理學家Horwitz博士闡明了紫杉醇獨特的抗腫瘤作用機制：紫杉醇可使微管蛋白和組成微管的微管蛋白二聚體失去動态平衡，誘導與促進微管蛋白聚合、微管裝配、防止解聚，從而使微管穩定并抑制癌細胞的有絲分裂和觸發細胞凋亡，進而有效阻止癌細胞的增殖，起到抗癌作用。事實上，與細胞有絲分裂密切相關的微管蛋白幾乎普遍存在于所有真核細胞中，它們能可逆性聚合成微管，染色體的分離需要借助這些微管。有絲分裂後，這些微管又重新解聚成微管蛋白。仿錘狀微管短暫的瓦解能優先殺滅異常分裂的細胞，一些重要的抗癌藥物如秋水仙堿（colchicin）、長春堿（vinblastine）、長春新堿（vincristine）等就是通過阻止微管蛋白重聚合而起到抗腫瘤作用的。與抗有絲分裂抗腫瘤藥物相反，紫杉醇是發現的第一個能與微管蛋白聚合體相互作用的藥物，即通過與微管緊密地結合，使它們穩定而起作用，同時發現紫杉醇對多種實體瘤細胞顯示出良好的作用。這個新發現吸引了更多生物學家将紫杉醇作為生物醫學的一個研究工具，探索細胞活性的未知領域和發現新的抗癌藥物的新方法。
合成方法
全合成
紫杉醇因其複雜和新穎的化學結構、獨特的生物作用機制、可靠的抗癌活性和嚴重的資源不足引起了科學家們的極大興趣。據統計全球有30多個頂尖實驗室投入到紫杉醇的全合成研究中，且競争非常激烈，成為20世紀後期有機合成化學領域的焦點。
經過20多年的努力，終于在1994年首先由美國佛羅裡達州立大學的化學家Holton和美國斯克瑞普斯研究所的化學家Nicolaou兩個研究組幾乎同時報道完成了紫杉醇的全合成，他們采用的分别是線性（先A環後AB環再ABC環系）和彙聚式（先分别合成A和C環，再組裝在一起形成ABC環系）路線，代表了有機合成的不同策略。Holton研究小組是最早從事紫杉醇合成的研究小組之一，Holton法以價廉易得的樟腦（camphor）為起始原料，因紫杉醇側鍊的合成方法由Ojima等發展而來，故又稱為Holton-Ojima法，其特點是步驟少、收率高，總收率可達到2.7%。Holton紫杉醇全合成路線以細緻為特色，其成功的主要原因是經曆約10年時間對紫杉醇分子構象與反應性的深入研究以及對多種化學合成方法的改進和發展。Nicolaou的合成路線雖具有較前者簡明的優點，但其總收率卻遠遠低于前者，僅為0.07%左右。之後美國哥倫比亞大學的Danishefsky小組（1996年）、斯坦佛大學的Wender小組（1997年）以及日本的Kuwajima小組（1998年）和Mukaiyama小組（1999年）也分别相繼報道完成了紫杉醇的全合成。
最新報道為2006年日本東京工業大學的Takahashi教授領導的小組也完成了紫杉醇的全合成。7條全合成路線雖然各異，但都具有優異的合成戰略，将天然有機合成化學提高到一個嶄新的水平。
從總體上看，對天然藥物紫杉醇的化學全合成方法路徑太長、合成步驟太多，不僅需要使用昂貴的化學試劑，而且反應條件極難控制，收率也偏低，不适合工業化生産。但是，在研究紫杉醇全合成過程中發現了許多新的、獨特的反應，大量過渡金屬有機催化劑、有機矽試劑的應用和反應過程中基團的保護、立體構型的建立轉化，以及獨到的戰略思路與反應創新等，對有機合成化學以及有機反應理論起到重要的促進和補充。紫杉醇全合成的研究成果仍為有機化學合成曆史上的一座豐碑。與此同時，有機合成化學家仍在積極進行化學全合成紫杉醇的研究工作，為使紫杉醇全合成走上工業化道路而不懈努力。
半合成
紫杉醇全合成由于步驟多、産率低、反應條件苛刻等導緻成本高而無法商業化生産。同樣的問題是天然紅豆杉樹生長極其緩慢且不易繁殖，一棵直徑22cm，高度9m的紫杉樹大約125年樹齡，其樹皮極薄，厚度大約0.3～0.6cm，這樣的一棵樹可以得到大約2kg樹皮，而紫杉醇必須從新鮮砍伐剝取的樹皮中提取，30t幹樹皮可以得到大約100g紫杉醇。從砍伐樹木、收集紫杉樹皮到分離萃取出紫杉醇，既費時、費力又需要大量的資金投入，而且砍伐樹木會導緻樹木死亡、資源枯竭。在紫杉醇結構複雜而不能實現化學全合成、天然來源又非常有限和社會需求極大的狀況下，在紅豆杉中尋找量較高的紫杉醇前體化合物，然後再通過化學方法将其轉化為紫杉醇是非常有效的解決途徑。
通過研究發現：從紅豆杉植物中分離得到的紫杉醇前體化合物baccatin III的生物活性雖低于紫杉醇，但其與紫杉醇具有相同的母核結構，而且在紅豆杉針葉中量較高，并可經4步化學反應得到紫杉醇，産率高達80%。這個發現為解決紫杉醇新來源途徑取得了重大進展，使得大量生産紫杉醇成為可能。1993年從一種觀賞性植物英國紅豆杉葉子中發現存在較多的10-deacetyl baccatin III（10-DAB），而英國紅豆杉葉是一種可以再生的資源。由于baccatin III和10-DAB在植物中的量相對較高，因而半合成的研究工作主要集中在對這兩種物質的研究上。法國Universite Joseph Fourier的Denis博士在1988年首次報道了由10-DAB為原料半合成紫杉醇的研究成果，随後美國Holton教授和法國Potier教授分别申請了以baccatin III為原料半合成紫杉醇的專利，Holton和Potier都認為半合成是解決紫杉醇供應問題的一條很有希望的途徑。美國施貴寶公司在獲得美國FDA批準後，利用Holton的專利生産紫杉醇，并決定在1994年底停止從樹皮中萃取生産紫杉醇。紫杉醇的半合成原料主要來源于人工培育種植的紅豆杉，包括一種歐洲紅豆杉與東北紅豆杉的雜交品種曼地亞紅豆杉。
内生真菌合成
Stierle（1993）與Strobel（1993）首次報道了從太平洋紫杉樹中分離出一種可産紫杉醇的内生真菌Taxomyce sandreanae,其Taxol含量為24～50ng/L,為人們展示了一個可能生産Taxol的誘人的新途徑。邱德有等（1994）也報道了從雲南紅豆杉的樹皮中分離到一種内生真菌可産Taxol（隻做了TLC，未報道其含量）。Strobel（1996），Li&Strobel（1996）等又報道了從紅豆杉樹與其他植物中分離到了多種可産Taxol的内生真菌，證明了其生物多樣性，産量範圍為95～108μg/L，最高者可達μg級，距生産水平還有一定差距。我們經采樣分離當年就獲得了3株可産Taxol的内生真菌,培養分析其Taxol含量可達51.06～125.7μg/L，後經幾年來的生物工程手段選育,該菌種的産量水平又提高了幾倍。
