人物生平
早年經曆
曹休是曹操的族子、曹洪的親侄。曹休的祖父曹鼎曆任河間相、吳郡太守、尚書令。
從初平元年（190年）正月開始，天下大亂，曹氏宗族各自散落，離開鄉裡。當時，曹休十餘歲，正值喪父，他獨自與一門客擡着其父靈柩，臨時租借了一塊墳地将其父安葬。
然後攜帶着老母，渡江到吳地避難，被吳郡太守收留。曹休在太守官邸裡，見到壁上挂着昔日太守即其祖父曹鼎的畫像，遂下榻拜于地上涕泣不已，當時同坐的人都對曹休感到贊許和惋惜。
當時，因為曹操正在舉義兵，”為天下除暴亂“，曹休于是變易姓名從千裡之外的吳地途經荊州北歸中原，乃見到曹操。曹操當時對左右的人說：“這是我們家的千裡馬啊（本意隻是戲稱曹休能夠輾轉行走千裡來歸如同能行走千裡的馬駒）。”于是，曹操讓他與曹丕共同食住（曹丕生于中平四年，即公元187年），待若親子。後來，曹休經常跟随曹操四處征伐，曾在“天下骁銳”的虎豹騎中擔任宿衛之職。
下辨揚威
建安二十三年（218年），劉備率領諸将起兵攻漢中，另派遣将軍吳蘭攻擊下辨。曹休遂被任命為騎都尉，與議郎辛毗一起擔任主帥曹洪的參軍，且和偏将軍曹真、雍州刺史張既等随曹洪進軍征讨。曹操在出征前對曹休說：“你雖名為參軍，但其實就是這支軍隊的主帥。”曹洪得知此令後，也把軍中事務委托給曹休負責。
當時劉備見曹軍進至下辨，于是遣張飛屯駐于固山一帶，聲稱要切斷曹軍的後路。曹洪與諸将進行商議後都對是否繼續進軍猶豫不決，曹休說：“賊兵若真有意斷我糧道，就應該隐蔽地行動，暗中設伏。
如今卻先虛張聲勢，說明這隻是劉備等人的疑兵之計。我軍應該趁敵人尚未在下辨集結大軍之時，盡快擊破吳蘭。一旦吳蘭被擊敗，張飛的疑兵就毫無意義了，必定會自行退走的。”曹洪聽從了他的建議，進兵擊破吳蘭，張飛其後果然退走。
建安二十四年（219年），劉備軍于定軍山斬殺曹軍統帥夏侯淵。曹操遂親征漢中，但劉備堅守險要，曹軍難以攻克，逃亡的士兵越來越多，不久後曹操隻得命令各路軍隊陸續退出漢中，曹休随軍退至長安後，被授予中領軍一職。
擊破孫權
黃初元年（220年），曹丕稱帝，曹休升任領軍将軍，追錄前後功勳，封東陽亭侯。大将軍夏侯惇薨後，曹丕任命曹休為鎮南将軍，假節、都督諸軍事，接替夏侯惇屯駐汝南郡召陵縣，負責抵禦孫權。
曹休赴任前，曹丕車駕親臨，還下了銮輿與曹休執手送别。當時孫權派遣将領屯駐曆陽，曹休到任後，立即率軍将之擊破，又另遣兵渡江偷襲，燒掉了吳軍設在蕪湖的軍營數千家。于是遷為征東将軍，兼領揚州刺史，進封安陽鄉侯。
後來，曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期間飲食不進。曹丕知道後命令侍中強行脫下他的喪服，诏令其飲食酒肉。曹休受诏後不得已進行飲食，但形體卻越發憔悴。
之後向曹丕告假請求歸還故鄉谯縣葬母，曹丕又遣越騎校尉薛喬奉诏來勸慰其不要過度憂哀，于是讓曹休歸家治喪。曹休隻一宿便完成了葬禮，然後馬上又歸還崗位。
名震江東
黃初三年（222年），曹丕親征，兵分三路讨伐孫權，任命曹休為征東大将軍，假黃钺，督前将軍張遼、鎮東将軍臧霸、豫州刺史賈逵、兖州刺史王淩等諸州郡二十餘軍從東線出擊洞浦。另有上軍大将軍曹真從西線進攻江陵，大将軍曹仁從中線出擊濡須口。
在東線戰場，東吳派遣已經假節的前将軍呂範指揮五軍，以東吳水軍抵抗曹休。曹休當時壯志滿懷，盼望建立功勳，于是上表說：“臣願率領精銳之師即刻渡江，大軍虎步踏平江南，從敵人那裡奪取糧草補給，則一定可以取得勝利。如果臣殒命疆場，請陛下不要挂念。”但臧霸等人不願孤軍犯險，曹丕也沒有準許，因此計劃擱置。
一天夜裡，暴風正好吹斷了呂範船隊的纜繩，被吹散的吳軍船隻紛紛漂到長江北岸。魏軍趁機出戰，斬殺吳軍數千，俘獲大量的舟船，取得大捷。
于是，曹丕下令曹休的軍隊立即渡江，但東吳的救援船隊很快開至，收攏了散卒後退還江南。曹休命令臧霸率領萬餘人乘輕船五百追擊，攻襲徐陵，殺略吳軍數千人。
随後，吳将全琮、徐盛率軍反擊臧霸，擊退魏軍，追斬臧霸的部将尹盧，殺獲數百。由于當時三路大軍中除曹休取得大捷外，曹仁在濡須口慘敗，曹真則在江陵未取得實際戰果，因此曹丕下令撤軍。曹休被拜為揚州牧，屯駐東南邊境防止東吳進犯。
黃初七年（226年），曹丕駕崩，曹休與鎮軍大将軍陳群、中軍大将軍曹真、撫軍大将軍司馬懿四人受遺诏輔政。魏明帝曹叡即位後，曹休進封長平侯。當時吳将審德屯駐皖城，曹休将其擊破，斬殺了審德，收降了吳将韓綜、翟丹等人。遂增邑四百，并前二千五百戶，遷大司馬，成為曹魏軍隊的最高統帥，都督揚州如故。
慚恨離世
太和二年（228年），東吳的鄱陽太守周鲂按照吳王孫權的主意，佯稱得罪了吳王，要棄吳投魏。曹休于是率領騎兵、步兵共計十萬往皖縣（今安徽省潛山縣）去接應周鲂。
魏明帝另外派遣賈逵督前将軍滿寵等四支軍隊由西陽直攻東關，司馬懿領兵進攻江陵。尚書蔣濟向魏明帝表示駐守于上遊的吳将朱然可能會從曹休後方襲擊，而吳軍亦可能随時會東進切斷曹休退路，建議派兵救援曹休。
魏明帝诏司馬懿停止進軍，讓賈逵東進與曹休合兵一處。琅邪太守孫禮也勸谏曹休不可孤軍深入，但此曹休立功心切，沒有聽從。遂進至石亭，在那裡遭遇到陸遜、朱桓、全琮共約九萬人的突然襲擊，曹休沒有防備，初一交戰不利後便慌忙退兵。
曹休之前的行軍路線背靠湖泊、旁依大江，在退卻時行軍受阻而十分緩慢。吳軍在其後緊追不舍，魏軍無心應戰，被斬殺萬餘，丢棄軍械車馬無數。曹休突圍至夾石，但此處退路已被孫權阻斷。
曹軍士卒前無無退路、後又追兵，惶恐之下陸續叛逃，曹休的人馬幾乎已經潰不成軍。此時，賈逵所部的援軍經過備道兼程的挺進後及時出現在夾石，吳軍以為魏國救援大軍已經來到，于是迅速撤離戰場。賈逵其後又拿出糧食和軍資供應曹休的軍隊，才使曹休免于全軍覆沒。
其後，曹休上書謝罪，魏明帝遣屯騎校尉楊暨宣旨撫慰，禮節賞賜更加隆重。曹休慚狠不已，因此癰發與背。
太和二年秋九月庚子（228年11月8日），曹休去世，谥曰壯侯。子曹肇繼嗣。
正始四年（243年）七月，魏帝曹芳下诏祭祀已故大司馬曹休等二十位魏國功勳卓著的舊臣于太祖曹操的宗廟。
主要影響
曹休于曹操起兵讨伐董卓時前往投奔，被稱為“千裡駒”。曹操對他如同親子，并使他領虎豹騎宿衛。漢中之戰時，曹休識破張飛計謀，大敗吳蘭。曹魏建立後，鎮守曹魏東線，都督揚州，多次擊破吳軍，誘降吳将。曹丕駕崩，曹休受遺诏成為四大輔政大臣之一。曹叡即位後，官至大司馬，成為曹魏軍隊的最高統帥，封長平侯。
轶事典故
仗勢欺人
曹休與賈逵向來不和，黃初年間，魏文帝曹丕曾想授予賈逵符節，曹休從中作梗，說道：“賈逵性情剛烈，一向輕視諸将，這種人不可都督一方。”曹丕于是打消了重用賈逵的念頭。
後來石亭之戰，如果沒有賈逵的及時救援，曹休肯定全軍覆沒，賈逵不記前嫌，奮力相救。
但是，曹休得到救援後，埋怨賈逵救援太遲，于是當場呵責賈逵，以大司馬的名義敕令豫州刺史賈逵幫他撿拾棄仗。賈逵認為自己心中無愧，于是對曹休說：“本是為國家擔任豫州刺史，不是來此為大司馬拾撿棄仗的。”乃獨自引軍退還。
随後賈逵與曹休互相上表彈劾對方，魏明帝雖知道賈逵為人正直，但仍然必須倚仗身為宗室重臣的曹休，于是判定二人都沒有過錯。
之後曹休還在為這些事怨恨賈逵，但賈逵到最後也沒再與曹休争吵半句，賈逵因此深受當時人的贊譽。
曆史評價
曹操：此吾家千裡駒也。
朱桓：休本以親戚見任，非智勇名将也。
滿寵：曹休雖明果而希用兵。
曹植：於穆公侯，魏之宗室。明德繼踵，奕世純粹。闡弘泛愛，仁以接物。藝以為華，體茲亮實。年沒弱冠，志在雄英。高揖名師，發言有章。東夏翕然，稱曰龍光。貧而無怨，恐以為難。
嗟我公侯，屢空是安。不耽世祿，親悅為歡。好彼蓬樞，甘此瓢箪。味道忘憂，逾憲超顔。矯矯公侯，不撓其厄。呵叱三軍，躬奮雄戟。足蹴白刃，手接飛镝。終弭淮南，保我疆場。
陳壽：夏侯、曹氏，世為婚姻，故惇、淵、仁、洪、休、尚、真等并以親舊肺腑，貴重于時，左右勳業，鹹有效勞。
人際關系
子嗣
曹肇，曹休長子，字長思，襲爵長平侯，曹魏散騎常侍、屯騎校尉，死于正始年間，追贈衛将軍。
曹纂，曹休少子，魏文帝分曹休食邑三百戶封曹纂為列侯，曹魏殄吳将軍，追贈前将軍。
後代
孫子
曹興，曹肇之子，襲爵長平侯。
曾孫
曹識，右軍将軍。
曹摅，曹肇之孫，晉襄城太守、征南司馬。
玄孫
曹毗，曹休玄孫，曹識之子。
七世孫
曹谟，曹世表的祖父。
九世孫
曹世表，字景升，東魏郡魏人。
史料記載
《三國志·魏書·曹休傳》
墓葬
2010年5月17日，在河南洛陽孟津縣送莊鄉卅裡鋪村東南發現曹休墓，該墓葬位于邙山陵墓群大漢冢東漢帝陵陵園的東側，墓葬形制為東西向、長斜坡墓道、轉圈多室畝，由墓道、甬道、耳室、前室、後室、北側室、南雙側室等部分組成。
墓葬東西長50.6米，南北21.1米，深10.5米，墓内發現散亂人骨，經鑒定為1男1女，男性50歲左右，女性40歲左右，北側室見棺椁痕迹，亦見骨痕。初步判斷，整個墓葬合葬三個個體。墓内還發現1枚銅印和一枚古岫岩玉蟬扇墜，銅印2厘米見方，瓦鈕，篆書白文“曹休”二字。
藝術形象
文學形象
在小說《三國演義》中，曹休于“曹操大宴銅雀台”之時率先登場，射箭奪袍。曹休随曹操四處征伐，在攻蜀漢中之戰，伐吳濡須口之戰均有登場，曾放冷箭射倒吳将淩統的馬匹，後又協助夏侯惇平息洛陽縱火叛亂，總管禦林兵馬，協助曹丕代漢。
魏文帝時期，曹休參與三路伐吳，被吳将呂範擊敗，無功而返（與正史相反）。魏明帝繼位後，曹休官至大司馬，被吳将周鲂斷發所騙，伐吳時被陸遜殺得大敗，氣憂成病，回到洛陽，疽發背而死。
