早年經曆
尹施允從小就夢想能當一名演員，後來入京畿大學話劇電影系學習表演。但是，直到出演《穿透屋頂的High Kick》之前，大學時期連面試的機會都很難得到。去《穿透屋頂的High Kick》劇組面試時，一開始也沒有抱太大的希望。後來才得知，來參加面試的人當中有很多人長相出衆，而且非常有演藝才華，但導演希望選拔的是那種沒有經驗的新人，而他恰恰就是他們要找的人。壯了一下膽之後，在導演面前非常大膽的表演着，在他表演時，還因為太投入，其中有個塑料桶不偏不倚的飛到導演那裡砸到了他。當時他瞬間就蒙住了，還以為沒戲了。但是，之後竟然通知被選上了。
演藝經曆
2009年，演員尹施允憑借着飾演《穿透屋頂的High Kick》中的俊赫學生一角正式出道。當時也托這部劇的福，在2009MBC演藝大賞中與申世京一同獲得了最佳熒幕情侶獎。2010年，尹施允主演KBS電視劇《面包王金卓求》（除作者和導演外，整個劇組中其他人都反對其擔任這一角色），劇集大結局以收視率50.8%（TNMS全國收視基準）的成績收官，創下了2010年3大衛視播送以來的收視最高紀錄，尹施允憑借“金卓求”一角獲得“2010韓國電視節盛典男子新人獎”、“2010KBS演技大賞長篇劇優秀男演員獎”等多個獎項。同年7月，尹施允主演的首部電影《考死2：教學實習》上映。
2011年1月20日，尹施允作為頒獎嘉賓出席了“第20屆HIGH1首爾歌謠大獎”。9月，尹施允客串了又一部由導演金炳旭執導的情景喜劇《high kick 3》，劇中扮演樸河善回憶裡的初戀。同月拍攝了“Singles赤腳的青春雜志畫報”。10月接拍了MBC台水木劇《我也是花》，劇中尹施允扮演掩藏女包企業CEO的身份且在停車場工作的徐在熙一角，其适合兩種身份的不同裝扮給以這部劇增添色彩。作為一名CEO的時候演繹紳士奢華的裝扮，而身為一名停車場工作人員時變身平易近人且帶點滑稽的形象，展現完全不同的相反魅力。12月30日，尹施允在首爾富川市homeplus二樓OMPHALOS專賣店舉辦簽名會。
2014年1月16日，尹施允受邀橙天嘉禾娛樂有限公司到香港擔任“the sky”開幕嘉賓。3月27日晚，尹施允出席"白專家"VIP試寫會。4月3日，尹施允主演的電影《白專家》在全韓國影院上映，尹施允飾演的著名職業高爾夫球手白世鎮因一次酒後駕駛事故失去了一切，于是到了一個小島内隻有六名學生的、即将被廢除的學校，與學校裡的老大李秉朱（呂珍九飾）一同奮鬥成長的故事。4月28日，尹施允在慶尚北道浦項市海兵隊教育訓練團低調入伍，進行長達7周基礎軍事訓練後，将被分配至海軍陸戰隊開始為期近兩年的部隊生活。
社會活動
2010年，尹施允擔任了“忠清北道名譽”宣傳大使。12月15日，尹施允參與了公益第8屆“天使們的信”的照片拍攝，變身愛心‘爸爸’懷抱嬰兒宣傳。2011年5月25日，尹施允和樸信惠被委任國際救護團體“饑餓對策”宣傳大使。2013年5月10日，尹施允參與了由非牟利機構Good Neighbors與SBS《希望TV》共同合作的義工活動，為當地受苦的孩子們傳達了希望。此次活動在馬拉維共和國一共逗留了8天。
