基本資料
對羟基苯甲酸甲酯主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑，作用機制：由于它具有酚羟基結構，所以抗細菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。其作用機制是，破壞微生物的細胞膜，使細胞内的蛋白質變性，并可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠皮下LD50：>500mg/kg；
小鼠經口LC50：>8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子經口LD50：6mg/kg；
豚鼠經口LD50：3mg/kg；
2、緻突變性：細胞生成分析試驗：倉鼠肺，125mg/L/27H；
細胞生成分析試驗：倉鼠成纖維細胞，500mg/L；
3、該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：39.88
2、 摩爾體積（m3/mol）：116.6
3、 等張比容（90.2K）：322.0
4、 表面張力（dyne/cm）：58.0
5、 介電常數：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：15.81
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可旋轉化學鍵數量：2
5、 互變異構體數量：3
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：46.5
7、 重原子數量：11
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：136
10、同位素原子數量：0
11、确定原子立構中心數量：0
12、不确定原子立構中心數量：0
13、确定化學鍵立構中心數量：0
14、不确定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
安全術語
1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
3.穿戴适當的防護服。
風險術語
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
合成方法
由對羟基苯甲酸與甲醇酯化而得。将對羟基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解，攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h後倒入水中析出結晶，經水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重結晶而得成品。收率為85%。
用途
化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種黴菌、酵母菌、細菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金丙酯混合使用，具有良好的加成性和協同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關，當ph值為7時，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質等束縛而使其失去防腐活性。
在醫藥工業中用作藥劑的防腐殺菌劑，也用于有機合成及食品、香料、膠片等的護腐添加劑。用類似的生産方法生産的同類産品對羟基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、對羟基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐藥。該品對皮膚有刺激性。
質量指标
醫藥級工業産品的主要指标：
符合标準：B.P2000，USP24
外觀：無色結晶或白色結晶粉末
含量（以幹基計）%：99.0-100.5
熔點：125-128
酸度：合格
硫酸鹽（以SO4計）%
幹燥失重%：0.50灼燒殘渣%：0.10
對羟基苯甲酸及水楊酸%
溶液外觀：清澈透明
抑菌作用
尼泊金甲酯亦稱對羟基苯甲酸酯,由于它具有酚羟基結構,所以抗細菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。其作用機制是:破壞微生物的細胞膜,使細胞内的蛋白質變性,并可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。尼泊金酯的抑菌活性主要是分子态起作用,且其分子内的羟基已經酯化,不再電離,所以它在pH3～8 的範圍内均有很好的抑菌效果。而苯甲酸和山梨酸均為酸性防腐劑,它們在pH> 5.5 的産品中抑菌效果很差。
尼泊金酯的安全性很高,以乙酯為例,其LD50為5000mg/ kg ,ADI 為0～10mg/ kg ,而苯甲酸的LD50為2530mg/ kg ,ADI 為0～5mg/ kg , 山梨酸的LD50 為7630mg/ kg ,ADI為0～25mg/ kg ,由于尼泊金酯的添加量隻有山梨酸、苯甲酸的1/ 10～1/ 5 ,因此其相對安全性比山梨酸高得多。
廣泛應用
尼泊金酯是國際上公認的廣譜性高效食品防腐劑,美國、歐洲、日本、加拿大、韓國、俄羅斯等國都允許尼泊金酯在食品中應用。被廣泛應用于醬油、醋等調味品、腌制品、烘焙食品、醬制品、飲料、黃酒以及果蔬保鮮等領域。尼泊金酯類包含尼泊金甲酯、尼泊金乙酯、尼泊金丙酯、尼泊金丁酯、尼泊金辛酯以及尼泊金甲酯鈉、尼泊金乙酯鈉、尼泊金丙酯鈉、尼泊金丁酯鈉鹽以及複合尼泊金酯鈉，根據物化特性的不同應用于食品、醫藥、有機合成以及其他行業的防腐。
操作注意事項n密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免産生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及洩漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
相關事件
來自上海可口可樂飲料公司的零度可口可樂原液，日前在台灣被檢出了防腐劑“對羟基苯甲酸甲酯”。2011年7月17日，食品安全專家和可口可樂公司均稱該防腐劑在内地屬于合法食品添加劑，是安全的。
台灣查出3種防腐劑
據報道，台“衛生署食品藥物管理局”在檢驗來自上海可口可樂飲料公司的“可口可樂ZERO PM原液主劑飲料配料”中，檢驗出“對羟基苯甲酸甲酯”防腐劑，每公斤含2.062克，而這種防腐劑在台灣規定是不得添加到碳酸飲料内。
此外，“衛生署”發現原液中還有2種防腐劑“苯甲酸”、“己二烯酸”也超标。目前已禁止該批可樂原液進入台灣地區。
可口可樂公司台灣分公司對此解釋，各地區對羟基苯甲酸甲酯添加成分的标準不同，該批原液并非台灣采購，是不小心誤送到台灣的，該配料在中國内地則屬于合法食品添加劑。
“類似飲料營養價值低”
記者查詢相關資料得知，目前國際上對羟基苯甲酸甲酯每日攝取允許量，為每人每公斤體重10毫克。以體重60公斤者為例，一天至少吃600毫克并長期食用，才可能危害健康。
有資料顯示，如果長期大量食用對羟基苯甲酸甲酯，可能會造成腸胃不适，皮膚、黏膜發炎和産生女性荷爾蒙。這種防腐劑大多添加在食品中，化妝品也會用。
對此，中國農業大學副教授範志紅表示，目前檢出防腐劑的隻是可樂原液，含量會高些，而且按照上述允許攝入量來算，大量添加可能性很小。
範志紅表示，“對羟基苯甲酸甲酯”在内地、以及國外很多國家都是屬于可以添加在碳酸飲料中的防腐劑。
此次在原液中查出另外2種防腐劑“苯甲酸”、“己二烯酸”。其中，苯甲酸是運用最廣泛的防腐劑，日常很多食品裡都會添加這種，己二烯酸也是經國家批準的。
回應：“稀釋後含量安全”
可口可樂中國公司聲明稱：“此次台灣涉及的防腐劑是許多國家和地區包括中國大陸、香港和美國政府的食品法律法規所認可的安全添加劑之一，并被廣泛接受并可安全使用于食品及飲料類，但是台灣地方法律規定不容許使用在汽水中。”
可口可樂中國區公關事務總監翟嵋介紹，此次被查出有問題的産品是用于現調機裡面，比如麥當勞等快餐店所銷售的杯裝飲料産品，而并非一般超市銷售的瓶裝飲料。
翟嵋表示，台灣檢測的樣本是未稀釋的濃縮原液，而最終銷售的産品則需要稀釋後才會進行現調機杯裝汽水的銷售，稀釋後濃度僅為每公斤0.015毫克，這是完全安全的。
應用實例
1．防汗乳劑
丙二醇15硬脂基醚5g，聚乙烯100硬脂基醚(Brij700)1g，聚氧乙烯(2)硬脂基醚(Brij72)4g，尼泊金甲酸0．12g，50％水合氯化鋁35ml，蒸餾水加至100ml，常法制成乳劑即得。
2．碳酸鈣混懸液
碳酸鈣(粒徑<250μm)200g，蒼耳樹膠8g，枸橼酸單鈉2g，尼泊金甲酯1．4g，單糖漿150ml，橙子香精lml，加水至1000ml。混懸液穩定性≥6個月。
3．皮膚抗衰乳劑
液石蠟20g，十八醇5g，肉豆蔻酸異丙酯1．5g，維生素E0．2g，月桂酰-N-谷氨酸鈉2g，甘油單甘草酸酯1．5g。α一羟基丁酸0．2g，對羟基苯甲酸甲酯0．2g，香精0．2g，蒸餾水适量，常法制成油／水型乳劑100ml即得。
4．長春新堿硫酸鹽注射液
EDTA一2Na0．5g，尼泊金甲酯1．8g，尼泊金丙酯0．2g溶于煮沸去氧水中，冷至室溫，加NaAC·3H2Olg和10%(V／V)NOAC5ml，将該溶液冷至2～8℃，再加入長春新堿硫本鹽0．5g，再加脫氣注射用水至1L。用0．2μm微孔濾膜過濾、灌裝，在N2氣流下熔封。該注射液在溫度為2～8℃，黑暗處貯藏，可保存20個月，在室溫下保存9個月。
