乙酸乙酯:乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物-中文百科頻道

理化性質

醋酸乙酯也叫乙酸乙酯，分子式為CH3COOC2H5，無色易揮發液體，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。有特殊香味，易擴散，不持久。與水或乙醇都能生成二元共沸混合物：與水的共沸混合物的沸點70.4℃；與乙醇的共沸混合物的沸點71.8℃。與水和乙醇還可以形成三元共沸混合物，沸點70.2℃。折光率（20℃）：1.3708--1.3730，飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（27℃），引燃溫度（℃）：426，爆炸上限%（V/V）：11.5，爆炸下限%（V/V）：2.0。在酸或堿的催化下，易水解成乙酸和乙醇；與醇反應則生成另一種酯。此外，還可發生自縮合等反應。

制備方法

工業制備

1.直接酯化法是國内工業生産醋酸乙酯的主要工藝路線。以醋酸和乙醇為原料，硫酸為催化劑直接酯化得醋酸乙酯，再經脫水、分餾精制得成品。

2.乙醛縮合法以烷基鋁為催化劑，将乙醛進行縮合反應生成醋酸乙酯。國外工業生産大多采用此工藝。

3.乙烯與醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮與乙醇反應制得；也可在乙醇鋁催化下，由兩分子乙醛反應生成。

此外，工業上由丁烷氧化制乙酸時也副産乙酸乙酯。

貯存方法

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易産生火花的機械設備和工具。儲區應備有洩漏應急處理設備和合适的收容材料。

實驗室制備

實驗室乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最後加乙酸，然後加熱（可以控制實驗）。

1、酯化反應是一個可逆反應。為了提高酯的産量，必須盡量使反應向有利于生成酯的方向進行。一般是使反應物酸和醇中的一種過量。在工業生産中，究竟使哪種過量為好，一般視原料是否易得、價格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實驗室裡一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質量分數要高，如能用無水乙醇代替質量分數為95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少，一般隻要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可完成催化作用，但為了能除去反應中生成的水，應使濃硫酸的用量再稍多一些。

2、制備乙酸乙酯時反應溫度不宜過高，要保持在60℃～70℃左右，溫度過高時會産生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質。液體加熱至沸騰後，應改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片，以防止液體暴沸。

3、導氣管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。

3.1：濃硫酸既作催化劑，又做吸水劑，還能做脫水劑。

3.2：Na2CO3溶液的作用是：

(1)飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣，減小酯在水中的溶解度（利于分層），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

(2)Na2CO3能跟揮發出的乙酸反應，生成沒有氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的香味。

3.3：為有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：

(1)制備乙酸乙酯時，反應溫度不宜過高，保持在60℃～70℃。不能使液體沸騰。

(2)最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用乙醇過量的辦法。

(3)起催化作用的濃硫酸的用量很小，但為了除去反應中生成的水，濃硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

(4)使用無機鹽Na2CO3溶液吸收揮發出的乙酸。

3.4：用Na2CO3不能用堿（NaOH）的原因。

雖然也能吸收乙酸和乙醇，但是堿會催化乙酸乙酯徹底水解，導緻實驗失敗。

主要用途

醋酸乙酯産品是用途廣泛的一種重要的有機化工原料，可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等，并在香精香料、油漆、醫藥、高級油墨、火膠棉、硝化纖維、人造革、染料等行業廣泛應用,還可用作萃取劑和脫水劑，亦可用于食品、包裝和彩印等。栲膠系列産品應用于脫硫制革、卷煙材料、油田鑽井、金屬浮選、除垢等方面。

作為工業溶劑，用于塗料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈着色劑、人造纖維等産品中；

作為粘合劑，用于印刷油墨、人造珍珠的生産；作為提取劑，用于醫藥、有機酸等産品的生産；

作為香料原料，用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。

安全性

毒理學資料

毒性：屬低毒類。

急性毒性：LD505620mg/kg（大鼠經口）；4940mg/kg（兔經口）；LC505760mg/m3，8小時（大鼠吸入）；人吸入2000ppm×60分鐘，嚴重毒性反應；人吸入800ppm，有病症；人吸入400ppm短時間，眼、鼻、喉有刺激。

亞急性和慢性毒性：豚鼠吸入2000ppm，或7.2g/m3，65資助接觸，無明顯影響；兔吸入16000mg/m3×1小時/日×40日，貧血，白細胞增加，髒器水腫和脂肪變性。

應急處理

洩漏應急處理

迅速撤離洩漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷洩漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量洩漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量洩漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器内，回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施

呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事态搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其它：工作現場嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣着，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

眼睛接觸：提起眼睑，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫。

滅火方法：滅火劑、抗溶性泡沫、二氧化碳、幹粉、砂土。用水滅火無效，但可用水保持火場中容器冷卻。