早年经历
雷吉·杰克逊大学就读于波士顿学院。
大一时期场均可得7.6分，3.5个篮板，1.6次助攻的数据。
大二期间数据上涨到了12.5分，4.9个篮板以及4.6次助攻。
大三时以场均18.2分领衔球队，并入选大西洋海岸联盟年度最佳阵容第一队。大三后决定参加NBA选秀。
NBA生涯
2011年6月23日NBA选秀，雷吉·杰克逊在首轮第24顺位被俄克拉荷马城雷霆队选中。
2011年12月11日，雷霆队宣布和首轮新秀雷吉-杰克逊签约。
合同情况：4年605万美元，2011/12/11签，2015夏到期，2014夏球队选项。
2012年6月22日，雷吉·杰克逊效力的雷霆队在NBA总决赛中以1-4不敌热火队，无缘总冠军。
2012-13赛季后半段，雷吉-杰克逊逐渐成长起来，在季后赛首轮的第二场，球队全明星先发拉塞尔-威斯布鲁克因伤赛季报销，雷吉-杰克逊临危受命顶替出场。在首发的9场比赛里，雷吉-杰克逊场均获得15.3分。虽然球队最终在次轮不敌灰熊队，但雷吉-杰克逊为球队做出的贡献却得到了肯定。
2013年7月10日，在雷霆与活塞队的夏季联赛比赛中，雷霆后卫雷吉-杰克逊全场19投12中，贡献35分1篮板1助攻2抢断，创造了奥兰多夏季联赛的得分纪录。
2013年10月26日，雷霆宣布执行雷吉-杰克逊第四年的合同选项。
2013年赛季开始，雷吉-杰克逊的上场时间涨到了25分钟，而他本人的得分也涨到了11.7分。
2013年12月30日，在雷霆队迎战火箭队的比赛中，雷霆首发控卫雷吉-杰克逊送出平生涯纪录的8个助攻。在此之前，杰克逊曾在2012年2月14日对阵爵士队的比赛中送出过8个助攻。
2014年4月27日，在与灰熊队的季后赛首轮第四场的比赛中，雷霆队通过加时以92-89击败对手，将总比分扳成2比2平。本场比赛，雷霆替补后卫雷吉-杰克逊发挥出色，16投11中得到生涯新高的32分并抢下9个篮板。在凯文-杜兰特和拉塞尔-威斯布鲁克发挥不佳的情况下，可以说杰克逊凭借一己之力拯救了球队。
2014年11月5日，在雷霆对阵猛龙的比赛中，雷吉-杰克逊全场送出14次助攻，刷新了个人生涯单场助攻纪录。
2014年11月12日，在雷霆和雄鹿的比赛中，雷吉-杰克逊全场得到29分，刷新了个人常规赛单场得分纪录。
人物评价
雷吉·杰克逊是运动能力出色的双能卫，能够突破和终结进攻；本能是得分，不擅投篮和造犯规；能够对球施压，体型足以换防侧翼。
