运动生涯
俱乐部生涯
亚特兰大时期
2003年，里卡多·蒙托利沃升入亚特兰大一线队开始职业生涯。在此之前，在亚特兰大青年队受训的蒙托利沃曾被誉为“新齐内丁·齐达内”。8月17日，在意大利杯第四轮小组赛中，亚特兰大以0比2负于威尼斯足球俱乐部，蒙托利沃在下半场第74分钟获得替补出的机会，完成了职业生涯处子秀。9月11日，在亚特兰大0比0战平皮亚琴察足球俱乐部的意乙首轮联赛中，蒙托利沃首次在联赛中亮相，在下半场第81分钟替补出场。12月7日，在意乙第18轮联赛中，亚特兰大以2比0战胜巴里足球俱乐部，蒙托利沃首发出场，并在上半场第31分钟打进职业生涯处子球。2004年6月12日，在意乙最后一轮联赛中，蒙托利沃帮助亚特兰大以0比0战平萨莱尼塔纳足球俱乐部，取得了1个联赛积分的亚特兰大获得了直接升入2004-05赛季意甲联赛的资格。2003-04赛季，蒙托利沃代表亚特兰大在意乙联赛中出场41次，打进4球，逐渐成为亚特兰大的中场核心。
2004年9月12日，在意甲首轮联赛中，亚特兰大以2比2战平莱切足球俱乐部，蒙托利沃首发出场，完成了意甲联赛处子秀。10月23日，在意甲第7轮联赛中，亚特兰大以2比2战平卡利亚里足球俱乐部，蒙托利沃在上半场第40分钟帮助球队扳平比分，同时该粒进球也是蒙托利沃打进的意甲处子球。2004-05赛季，蒙托利沃代表亚特兰大在意甲联赛中出场32次，打进3球，但亚特兰大最终在赛季结束后降入意乙联赛。
佛罗伦萨时期
2005年8月，意甲佛罗伦萨足球俱乐部以350万欧元向亚特兰大买断了蒙托利沃的一半所有权。2005-06赛季，由于克里斯蒂安·布罗基、斯蒂法诺·菲奥雷等中场球员的存在，蒙托利沃成为替补球员，在意甲联赛中共出场20次，打进1球。赛季结束，佛罗伦萨陷入了电话门事件，经过二审佛罗伦萨最终留在了意甲联赛，但被剥夺了参加欧洲冠军联赛的资格以及扣除了在2006-07赛季意甲联赛中的积分。而在此期间，佛罗伦萨向亚特兰大买下了蒙托利沃的另一半所有权。
2006-07赛季，蒙托利沃在赛季初期曾被时任主教练切萨雷·普兰德利委以中场组织核心的重任，但之后切萨雷·普兰德利开始倚重中场球员法比奥·利维拉尼，蒙托利沃出任左中场，在球场上利用突破进行突击。而在此期间，蒙托利沃开始从队友法比奥·利维拉尼和阿德里安·穆图身上学习。该赛季，蒙托利沃代表佛罗伦萨在意甲联赛中出场36次，打进2球，助攻5次，帮助佛罗伦萨夺得参加2007-08赛季欧洲联盟杯的资格。
2007年9月20日，在欧洲联盟杯第一轮第一回合比赛中，佛罗伦萨以1比1战平格罗宁根足球俱乐部，蒙托利沃首发出场，完成欧战处子秀。2008年1月，在意甲奥斯卡颁奖礼中，蒙托利沃荣膺2007年意甲联赛最佳新秀奖。2007-08赛季，蒙托利沃成为佛罗伦萨中场核心，共代表佛罗伦萨在意甲联赛、欧洲联盟杯、意大利杯三项赛事中出场47次，打进3球，助攻4次，帮助佛罗伦萨夺得意甲联赛第四名，同时杀进了欧洲联盟杯半决赛。
2008年9月17日，在欧洲冠军联赛首轮小组赛中，佛罗伦萨以2比2战平里昂足球俱乐部，蒙托利沃首发出场，完成了欧冠处子秀。2009年4月25日，在意甲第33轮联赛中，蒙托利沃为队友送出两次助攻，最终帮助佛罗伦萨以4比1战胜罗马足球俱乐部。2008-09赛季，蒙托利沃代表佛罗伦萨在各项赛事中出场42次，打进4球，助攻7次。
2009-10赛季，蒙托利沃代表佛罗伦萨在意甲联赛、欧洲冠军联赛、意大利杯三项赛事中共出场50次，打进3球，助攻1次，帮助佛罗伦萨杀进意大利杯半决赛。
2010年11月，蒙托利沃因接受脚踝手术而缺席了6轮联赛。2010-11赛季，蒙托利沃代表佛罗伦萨在意甲联赛中出场29次，打进2球，助攻3次。赛季结束后，意甲AC米兰足球俱乐部曾在夏季转会窗口求购蒙托利沃，但最终因AC米兰与佛罗伦萨就转会费问题未能达成一致而告终。
2011年9月，蒙托利沃拒绝与佛罗伦萨签订续约协议。2011-12赛季，蒙托利沃代表佛罗伦萨在意甲联赛和意大利杯中共出场33次，打进4球，助攻3次。赛季结束后，合约到期的蒙托利沃离开了佛罗伦萨。
AC米兰时期
2012年5月，蒙托利沃以自由球员的身份正式加盟意甲AC米兰，双方签约至2016年。8月26日，在意甲首轮联赛中，AC米兰以0比1负于桑普多利亚足球俱乐部，蒙托利沃首发出场，完成了加盟AC米兰以来的首次亮相。10月3日，在欧洲冠军联赛第二轮小组赛中，AC米兰对阵圣彼得堡泽尼特足球俱乐部，蒙托利沃在下半场第75分钟右路传中，造成圣彼得堡泽尼特队员托马斯·胡博坎打进乌龙球，最终帮助AC米兰以3比2战胜圣彼得堡泽尼特。2012-13赛季，蒙托利沃代表AC米兰在各项赛事中出场39次，打进4球，助攻4次。赛季结束后，由于马西莫·安布罗西尼合约到期离开球队，蒙托利沃成为AC米兰场上队长。
2014年4月13日，在意甲第33轮联赛中，AC米兰以1比0战胜卡塔尼亚足球俱乐部，蒙托利沃在比赛中打进制胜球。2013-14赛季，蒙托利沃代表AC米兰在各项赛事中出场37次，打进3球，助攻7次。
2014-15赛季，蒙托利沃因在2014年世界杯前的热身赛中胫骨骨折，导致其在该赛季的意甲联赛中仅出场10次。
2016年5月24日，蒙托利沃与AC米兰达成续约协议，双方将合同延长至2019年6月30日。2015-16赛季，蒙托利沃代表AC米兰在意甲联赛和意大利杯中出场35次，助攻2次，帮助AC米兰夺得意大利杯亚军。
2016年10月，蒙托利沃在意大利国家队的世界杯欧洲区预选赛中遭遇十字韧带破裂，这一伤势导致其缺席了AC米兰近半年的比赛。2016-17赛季，蒙托利沃代表AC米兰在意甲联赛中出场9次。
2017-18赛季，在莱昂纳多·博努奇加盟AC米兰后，蒙托利沃被剥夺了队长袖标，同时由于年龄的增长，在场上的表现开始下滑，并淡出了主力阵容。该赛季，蒙托利沃代表AC米兰在各项赛事中出场26次，打进3球，助攻2次。
2018-19赛季，在时任AC米兰主教练格纳罗·伊万·加图索的治下，蒙托利沃整个赛季没有获得一次出场机会，并在赛季后半段无法进入球队大名单。赛季结束后，合约到期到期的蒙托利沃离开了AC米兰。
宣布退役
2019年11月，蒙托利沃正式宣布退役。
国家队生涯
2007年10月17日，在意大利队2比0战胜南非队的友谊赛中，蒙托利沃获得首发出场的机会，完成了国家队处子秀。
2008年7月，蒙托利沃入选意大利国家奥林匹克足球队出征北京奥运会男子足球赛的22人大名单。整届奥运会男子足球赛，蒙托利沃以主力后腰的身份代表意大利国奥队出场4次，打进1球，帮助意大利国奥队杀进四分之一决赛。
2009年6月，蒙托利沃入选意大利国家男子足球队出征在2009年国际足联联合会杯的23人大名单。该届联合会杯，蒙托利沃共获得3次出场机会，但意大利国家队最终以2负1胜的战绩无缘淘汰赛阶段。
2010年6月，蒙托利沃入选意大利国家队出征2010年南非世界杯的23人大名单。6月14日，在世界杯首轮小组赛中，意大利队以1比1战平巴拉圭队，蒙托雷沃首发出场，完成了世界杯处子秀。整届世界杯，蒙托利沃共代表意大利国家队出场3次，但意大利队最终以2平1负的战绩无缘淘汰赛阶段。
2011年8月10日，在意大利队2比1战胜西班牙队的友谊赛中，蒙托利沃在上半场第11分钟打进国家队处子球。9月6日，在欧洲杯预选赛中，蒙托利沃帮助意大利队以1比0战胜斯洛文尼亚队，意大利队从而提前两轮预选赛获得晋级欧洲杯决赛圈的资格。
2012年6月，由于在欧洲杯开赛前的最后一场热身赛中意大利队以0比3负于俄罗斯队，在此之后意大利队将原有的4-3-1-2阵型调整为3-5-2阵型，蒙托利沃因此在该阵型下失去了位置。在之后的欧洲杯小组赛期间，蒙托利沃仅获得1次替补出的机会，而在之后意大利队通过点球大战战胜英格兰队的四分之一决赛中，而在意大利队通过点球大战战胜英格兰队的四分之一决赛中，由于蒂亚戈·莫塔受伤，蒙托利沃因此获得首发出场的机会，但在点球大战中，蒙托利沃将球射失。直到6月28日举行的半决赛中，蒙托利沃的表现才迎来了转变，蒙托利沃在防守端贡献了2次抢断和4次拦截，并在上半场第36分钟传出了一记约50米开外的长传球助攻队友马里奥·巴洛特利打进制胜球，帮助意大利最终以2比1战胜德国队晋级决赛。整届欧洲杯，蒙托利沃共代表意大利国家队出场4次，助攻1次，帮助意大利国家队夺得欧洲杯亚军。
2013年6月，在2013年巴西联合会杯中，蒙托利沃代表意大利国家队出场5次，帮助意大利国家队夺得联合会杯季军。
2014年5月31日，在意大利队0比0战胜爱尔兰队的友谊赛中，蒙托利沃在比赛中遭遇左腿胫骨骨折，因此错过2014年巴西世界杯决赛圈。
2016年5月，蒙托利沃因在意大利国家队集训中肌肉受伤而错过2016年欧洲杯决赛圈。
2017年9月5日，在世界杯欧洲区预选赛中，意大利队以1比0战胜以色列队，蒙托利沃在下半场第88分钟替补队友马尔科·维拉蒂出场，完成了个人在国家队的最后一场比赛。从2007年至2017年，蒙托利沃共代表意大利国家队出场66次，打进2球。
生涯数据
俱乐部数据
转会数据
国家队数据
获奖记录
个人生活
蒙托利沃的母亲是德国人，父亲是意大利人，而蒙托利沃在职业生涯的十几年间的假期都会前往在德国的外公外婆家中居住。
蒙托利沃的妻子名叫克里斯蒂安娜·德萍，两人于2014年完婚。1980年出生的克里斯蒂安娜·德萍出生于意大利的佛罗伦萨，于2000年开始进入意大利娱乐圈，成为一名模特。2008年，克里斯蒂安娜·德萍出演电影《先驰在中国》（Cenci in Cina）。2010年，克里斯蒂安娜·德萍成为一名主持人。
人物评价
蒙托利沃脚法秀丽，控球娴熟，动作轻盈，远射出色，传球视野开阔，创造力十足，但身体素质和防守能力是短板。（腾讯体育评）
年少成名的蒙托利沃素有“新一代罗伯托·巴乔”的美称，他的技术特点与安德烈亚·皮尔洛相似，技术全面，柔韧性好，年少便被认为天才前腰，后来位置逐渐发生变化，转变成了一名后腰。（新浪体育评）
