运动生涯
在98/99、99/00赛季为曼联后备队踢了20场比赛、打进2球后，奥谢在2000年被曼联租借到伯恩茅斯队。优异的表现赢得了球队主帅麦基的高度肯定：“奥谢简直神了，他才18岁。他会有美好的将来，他能够在左右两边完成防守任务。在10场比赛打进一球后，奥谢在2000年3月被招回，并进入一线队。
尽管此后打了两场对沃特福德、桑德兰的联赛杯，但奥谢还是和查德威克、希金博瑟姆、沃尔沃克一起来到了比利时的安特卫普。在那里他改踢中后卫，全面的能力使他入选了爱尔兰21岁以下国家队。奥谢在国家队登场亮相是在2001年的8月15日，爱尔兰队主场迎战克罗地亚的比赛。
第84分钟替补上场的奥谢表现令人失望，他在伤停补时送给克罗地亚一个点球，使客队2－2逼平了主队。02/03赛季奥谢在曼联队崭露头角。左右边后卫、中卫、后腰，多面手奥谢在自己英超的第一个赛季无疑是成功的。球迷特意为奥谢编了一首歌：约翰在边路飞舞，奥谢！奥谢！32次出战英超，奥谢为曼联在该赛季夺冠立下了汗马功劳。
打天下难，守天下更难。过于出彩的处子赛季使得高大的爱尔兰人在03/04赛季陷入了困境。位置多变置奥谢于茫然中。伤病使他丢掉了主力位置。不过在主力与替补的徘徊中，奥谢还是有5粒进球入帐，其中包括2005年2月在海布里的一粒精彩进球。
约翰出色的表现令不少人对他有很高评价，他在伯恩茅斯一共出场10次，并在对阵米尔沃尔时射入一球。2000年3月，他重新回到曼联，他又在联赛杯对沃特福特和桑德兰上两场比赛中上阵出场，其后在2000/01赛季他再次被外借了到比利时的安特卫普队。
效力安特卫普时，他还代表爱尔兰21岁以下国家队出赛。到2001年8月15日，约翰首次入选国家队，并在同克罗地亚的比赛中84分钟时后备入替上场。于同年的12月8日，奥谢终首次于曼联一队正选上阵，夥拍加里内维尔出任中坚，而且表现受人赞赏。
2002/03赛季，奥谢充分表现了他的可塑性，他曾经多次担任不同位置，例如左右后卫、中坚，甚至是防守前卫。他的出色表现，也令他获得《曼联官方杂志》最佳年青球员。
黄牌事件
讯曼联主场2-0击败桑德兰，比赛进行得波澜不惊，曼联如愿在主场取胜，不过当值主裁判伊斯特红牌罚错人的一幕倒是成为了本场比赛最大的槽点，本该被罚下的桑德兰球员奥谢逃过了处罚，而代他受过的则是自己的队友布朗，裁判诡异的决定令人费解。
让我们来回顾一下这离奇的一幕，比赛第63分钟，法尔考接右路传中后连续挑球过人，摆脱了盯防他的奥谢，眼看法尔考就要近距离射门得分，奥谢情急之下只得伸手拉倒了法尔考，当值主裁判伊斯特毫不犹豫的判罚了的点球，并出示了红牌。不过令人惊讶的是，他罚下的并非是“肇事”的奥谢，而是他的队友布朗。
慢动作回放显示，在奥谢拉倒法尔考后，布朗刚好也在法尔考的附近，或许眼花的伊斯特混乱中没有分清到底是谁拉到了法尔考，这才使他在处罚犯规者时犯了错误。
这一裁判乌龙事件立刻引起了桑德兰队的抗议，涉事的布朗和奥谢等人将裁判围住进行理论，其中奥谢一直在与伊斯特交流，从他的动作分析，奥谢很有可能是在向裁判主动承认他伸手拉人的事实。然而固执的伊斯特就是没有更改自己的判罚，坚定的将布朗罚下场，最终布朗只能一边摇头，一边无奈走出底线。
《每日邮报》对此点评道：“混乱的老特拉福德，主裁判罚下了错误的球员。”而球迷网友们也在社交网络上调侃：“看起来布朗和奥谢像是双胞胎，裁判根本认不出来。两位曼联旧将，一个送点球，一个吃红牌，真红魔也！”
赛后桑德兰主帅炮轰裁判的执法水平难以接受。但当值主裁伊斯特却坚称自己的判罚没问题，他声称：“布朗和奥谢都对法尔考犯规了，布朗本人也承认了，所以他受到了处罚。”
