早年生涯
林庆业于壬辰倭乱期间出生于朝鲜忠清道的忠州，本贯平泽林氏，是判书林整的后代。1618年，林庆业武科及第。1624年，李适发动叛乱。林庆业在郑忠信麾下作战。在镇压李适之乱中，林庆业立下了大功，使他受到了晋升，成为佥节制使。
1627年，后金南下入侵朝鲜，史称丁卯胡乱，林庆业被派往江华岛防御。然而他到达以后，朝鲜已经同后金签订了和约。1630年，明朝将军刘兴治率军进入朝鲜，并在一个路和两个城堡之间建立军营。林庆业奉命前往监视并压制刘兴治的势力。
1633年担任宁边副使，在义州修筑白马山城，以防御北方边境。明朝的叛军越境进入朝鲜，林庆业率军击败了他们，受到了明朝的封赏。1634年兼任义州府尹。但由于释放了一些俘虏而被人诬陷免职。1636年被证明是清白的，恢复官职。
丙子胡乱
就在林庆业官复原职的同一年，清朝入侵朝鲜，史称丙子胡乱。林庆业据守白马山城抗击清军，将清军阻挡在白马山城防线以北一带，同时向朝鲜朝廷要求增援。然而朝鲜的大臣金自点想要独据抗清的战功，封锁了林庆业增援的消息，导致了清军的成功南下。
不久以后，清军逼近朝鲜首都汉城，朝鲜仁祖逃亡南汉山城避难。清军又包围了南汉山城，朝鲜仁祖出城投降，并同清朝签订和约，成为清朝的藩属国。此时，林庆业接到了朝廷勤王的诏书，率军前往南汉山城救驾，甚至击毙了皇太极的外甥要槌。然而，在到达南汉山城之前，朝鲜就已经投降了。虽然皇太极得知了自己的外甥被林庆业所杀，但是皇太极对林庆业保家卫国的崇高行为十分钦佩，赦免了林庆业的死罪。林庆业感叹道，如果他手下拥有至少两万人马而不是区区的三千人，他将率军北伐袭击清朝的首都盛京（沈阳），那时战争的结果将是另一个样子。
战后和骗局
1637年，清朝要求朝鲜发兵协助其攻击明朝。朝鲜遂派出了水军支援，以林庆业为元帅。然而，林庆业对丙子胡乱朝鲜的失败耿耿于怀，秘密遣使前往明军，将清军的进攻计划全部透露给了明军。这使明军获得胜利，清军伤亡惨重。
1640年，林庆业再次作为朝鲜支援军的元帅支援清朝。此次，他派遣一名僧侣再次前往明军，透露清军的计划。此战之中，朝鲜军没有真正地与明军冲突，基本都是清军作战。次年他回到汉城。此时清军已经怀疑其身份，使他失去了权力。但不久以后，他又获得了另一个官职。
1642年，林庆业下属的一员明军将领投降了清朝，透露了林庆业与明军的关系。清朝立即遣使赴朝鲜，强迫朝鲜交出林庆业并押赴北京。然而，林庆业在黄海道逃脱，进入了一座佛寺，削发为僧，次年逃亡明朝。
回国和逝世
到达中国明朝后，当时李自成刚攻陷北京，明思宗自杀殉国，吴三桂引清军入关。林庆业便与明将马腾高并肩作战。后来兵败，马腾高被俘降清，林庆业再次失去了抗清的机会，计划逃跑时被下属出卖而遭清军俘获，解赴北京。然而，朝鲜将军沈器远得知后便发动政变，迫使朝鲜仁祖要求清朝释放林庆业归国。
1646年，林庆业回国途中，被朝鲜大臣金自点指使护送士兵谋杀了他。
1697年，朝鲜肃宗追赠林庆业忠愍的谥号。
