早年经历
1969年，杜德伟进入香港圣保罗书院St. Paul's College接受教育，并在此学习直至高中毕业。1977年，高中一年级的杜德伟与同学组建了 Sidewalk 乐队，杜德伟担任主唱和主音吉他。
1977和1978连续两年，参加TVB（香港无线电视台）主办的第一、二届“业余歌唱大赛”，并获得亚军。1978年，杜德伟在参加比赛时，与周华健相识。
1980年，18岁的杜德伟远赴加拿大求学，由于父亲经商失败，家道中落，他开始了半工半读、自力更生的生活，凭借虚构的所谓“中国功夫”，与黑人朋友共同组建舞团，四处参加表演。1985年，杜德伟学成返港，供职于一家知名企业担任Art Director，负责与美术和视觉相关的设计工作。
演艺经历
1985年，从加拿大留学归来，参加香港第四届新秀歌唱比赛，击败李克勤、周慧敏、草蜢等众多选手，一举夺魁，随后进入演艺圈，签约华星唱片。
1987年，从第一张专辑《只想留下》开始，被香港媒体评价为“Yellow Soul”，即黄种人的灵魂音乐，由此开启了其职业歌手的演艺生涯。同年，与林楚祺、戴蕴慧、苏永康、张卫健、欧阳德勋、莫镇贤等罗文的一众弟子和罗文一起演唱《浪淘沙》一曲，并参与拍摄《浪淘沙》的MV。
1988年，主持香港TVB娱乐性节目《点解咁好笑》。1990年，推出了台湾第一张个人普通话专辑《谈情说爱》。1991年，加入华纳唱片，同时成为台湾地区滚石唱片旗下成员，之后推出的专辑《My Love》包含舞曲、慢摇、甜情歌以及苦情歌。
1993年，演唱台湾《山果露》饮料广告歌曲。1997年，入围第八届金曲奖海外杰出华人男歌手。1998年，担任“安全防疫，健康生活”活动的安全防疫战士。1999年，担任香港“Rave2001”亚太地区跳舞比赛评审。同年，荣获“年度VOUGE金曲时尚艺人奖”。
2000年，于台北举行《改变2000与你飞行》演唱会。此外，担任新加坡政府宣导交通巴士的环保大使。同时，《跟着我一辈子》专辑获得“台北之音十大专辑奖”。
2001年3月，与吴彦祖主演了由林超贤执导的警匪片《重装警察》，在影片中饰演飞虎队成员。2002年，参加纪念李小龙纪录片《龙·一九七三以后》的拍摄。同年，获得“中国原创音乐流行榜最优秀男歌手奖”，歌曲《彩虹》获得“中国原创音乐流行榜总选金曲奖”。
2003年主演了由香港作家深雪的畅销小说改编而成的魔幻剧《第8号当铺》，在剧中饰演韩诺。3月，与张家辉、李灿森、杨恭如等主演了由世纪创作室有限公司出品、老友记电影创作室有限公司制作的电影《赌侠之人定胜天》。4月，与陈德容、于荣光主演了由金棕榈影视制作有限公司拍摄的网络惊悚悬念片《蒸发疑云》。
2004年发行专辑《脱掉》。2005年，首次担任MV导演，拍摄《为我照顾她》，出演新加坡剧《爱的掌门人》。2006年，卫视中文台《惊异传奇》单元剧串场主持人。2007年1月，杜德伟与吴孟达、陈德容、赵珂等主演了由台湾和香港公司共同投资的影片《一石二鸟3》。
2013年发行Rockabilly风格的专辑《好样》。
2014年，杜德伟推出全新广东单曲《震》，为极杜世界巡回演唱会揭开序幕。2014年至2015年，在香港红馆、澳门、加拿大多伦多、马来西亚等地举行多场”极杜世界巡回演唱会“。除此之外，2015年亦推出广东歌曲《我们的虚拟世界》报答歌迷。
2016年9月，杜德伟签约诚利千代，开启音乐事业新版图。12月，在北京举行单曲《抱紧处理》全球首唱会，好友梁家辉惊喜现身并为其首唱会加油打气，接着《抱紧处理》MV首发，在MV中，杜德伟与小BABY亲切互动，展现新晋奶爸面对baby的各种临时状况紧急处理，透出对BABY的温情呵护。
2017年1月，受邀参与中央电视台《CCTV2016年度三农人物颁奖典礼》节目录制，然后参加了在人民大会堂举行的2017“百花迎春”中国文学艺术界大联欢活动，和杨千嬅一起为大家送上《情人》、《花好月圆》两首歌曲。2月，受邀参加在美国旧金山举行的《2017央视海外春晚》慰问演出。5月，发行单曲《你在我的爱情里》，甜蜜告白爱妻。6月，做客《超强音浪》节目。8月9日，获得2017华语金曲奖颁发的“亚洲劲爆歌手”奖。10月，先后录制了音乐节目《蒙面唱将》和《围炉音乐会》。11月，专辑浪漫主打《你在我的爱情里》MV首发，随后参加亚洲音乐盛典并获亚洲最佳劲爆男歌手奖。
2018年，参与录制中央电视台综艺频道2018年元旦特别节目"山水中国美"。接着参与录制云南电视台的节目《中国情歌汇》，现场演唱了歌曲演唱《你在我的爱情里》。1月，获得 Billboard Radio Icon Award，成为首位获得此奖项的华人。10月，音乐专辑《起来》首波推荐单曲《再见路易》正式上线，12月，《起来》同名主打歌MV发布。
个人生活
家庭情况
杜德伟父亲Ollie Delfino，是拉丁鼓手，乐队领班，2011年5月逝世于台湾省屏东市；母亲是歌手张露，2009年1月逝世于香港；兄长杜德智Orlando To，运动教练。
婚姻情况
2012年11月11日，杜德伟与李晓冰举办婚宴。
2016年10月2日下午，妻子李晓冰在香港顺利诞下一子。
获奖记录
荣誉
▪ 2018 Billboard Radio Icon Award （获奖）
▪ 2017 耀动华人颁奖盛典 年度灵魂音乐人 （获奖）
▪ 2017 华语金曲奖 亚洲劲爆歌手 （获奖）
▪ 2017 华语金曲奖 十大华语金曲 《抱紧处理》（获奖）
▪ 2017 华语金曲奖 年度最佳舞曲艺人 （获奖）
▪ 2017 新城劲爆颁奖礼 劲爆国语力歌曲 《你在我的爱情里》 （获奖）
▪ 2017 新城劲爆颁奖礼 劲爆国语力歌手 （获奖）
▪ 2016 华语金曲奖 亚洲劲爆歌手奖 （获奖）
▪ 2016 华语金曲奖 十大华语金曲奖 《我们的虚拟世界》 （获奖）
▪ 2015 第19届全球华语榜中榜 最受欢迎港台男歌手 （获奖）
▪ 2015 第15届全球华语歌曲排行榜 流行乐坛卓越歌手大奖 （获奖）
▪ 2015 华语金曲奖 十大华语金曲奖 《好样》 （获奖）
▪ 2015 华语金曲奖 年度最佳国语男歌手 《好样》 （获奖）
▪ 2002 MTV-莱卡风尚颁奖大典 莱卡风尚歌曲奖 《爱你的全部》 （获奖）
▪ 2002 Levis最酷牛仔裤偶像大奖 （获奖）
▪ 2002 第2届中国原创音乐流行榜 港台金曲 《彩虹》 （获奖）
▪ 2001 香港十大最杰出衣着人士 （获奖）
▪ 2001 原创音乐流行榜最佳男歌手 （获奖）
▪ 2000 第1届中国原创音乐流行榜 台湾地区优秀男歌手 （获奖）
▪ 2000 雪碧中国原创音乐流行榜季选 十大金曲 《为爱存在》 （获奖）
▪ 2000 获CHANEL男装秀其中一位代表人物 （获奖）
▪ 2000 台北之音十大专辑 《跟着我一辈子》 （获奖）
▪ 2000 台北之音电台风骚艺人奖 （获奖）
▪ 1999 年度VOGUE金曲时尚艺人奖 （获奖）
▪ 1997 金曲奖海外杰出华人男歌手 （提名）
▪ 1997 第3届全球华语音乐榜中榜 中文Top20榜中榜 《发现爱》 （获奖）
▪ 1996 第2届全球华语音乐榜中榜 中文Top20榜中榜 《天真》 （获奖）
▪ 1996 畅销一百万张，蝉连新马地区流行音乐排行榜数个月，并成为好莱坞电影主题曲 《无心伤害》 （获奖）
▪ 1996 以高票获选台湾地区十大偶像 （获奖）
▪ 1995 获知音时间观众票选为年度十大专辑 《绝不後悔》 （获奖）
▪ 1995 获演艺圈十大魅力男人 （获奖）
▪ 1995 获得金曲奖 《爱变了这世界衬衣》 （获奖）
▪ 1995 马来西亚“热辣金曲舞台表演奖” （获奖）
▪ 1994 再次销售百万，重现“杜德伟销售春天”（第四度与小虫合作） 《天真》 （获奖）
▪ 1993 获金曲奖，《冒险游戏》销售100万张 《准我再一次》 （获奖）
▪ 1992 横扫亚洲各大榜单获台湾金曲龙虎榜第四名 《拯救地球》 （获奖）
▪ 1992 专辑热卖150万张。再度获得“亚洲销售天王”称号 《狂风》 （获奖）
▪ 1992 获得十大劲歌金曲奖 《给我吧》 （获奖）
▪ 1991 荣获金曲龙虎榜年度最畅销专辑 《MY LOVE》 （获奖）
▪ 1991 畅销60万张获台湾金曲龙虎榜第六名，销量榜第一名 《钟爱一生》 （获奖）
▪ 1991 获选为时下年轻人最喜爱音乐作品 《让自己快乐》 （获奖）
▪ 1991 获得十大劲歌金曲奖 《信自己》 （获奖）
▪ 1991 金曲奖 《BECAUSE I LOVE YOU》 （获奖）
▪ 1989 十大劲歌金曲颁奖典礼 最佳音乐录影带奖 《夜半一点钟》 （获奖）
▪ 1988 十大劲歌金曲奖 《ANIMA》 （获奖）
▪ 1988 最爱粤语金曲奖 《忘情号》 （获奖）
▪ 1987 最爱粤语金曲奖 《等待黎明》 （获奖）
▪ 1985 第4届香港新秀歌唱大赛 冠军 《Hello》 （获奖）
▪ 1984 温哥华业余歌唱大赛亚军 （获奖）
人物评价
杜德伟是华语乐坛早期曲风西化的歌手，将灵魂乐、蓝调及R&B音乐引入华语乐坛的先驱之一，并引领了舞曲潮流。其音乐生涯伴随着华语乐坛的鼎盛时代，以慢歌和舞曲并重的实力，成为少数同时拥有过人“唱功”和“舞功”的华语歌手，其“杜式情歌”自成一格。他是具有较高国际化的歌手，作品涵盖粤语、英语和国语（南都娱乐评价）。
杜德伟被誉为华语乐坛的“完美情人”，作为歌手，杜德伟一直有着鲜明的个人特色，也一直扮演着潮流的先驱者、试验者，音乐风格跨度很大，从缭绕缱绻的杜式情歌，到动感火辣的劲爆舞曲；从Soul、到Jazz、到R&B、到Hip-hop、到电子、到摇滚、到Salsa；从粤语、到英语、到国语。杜德伟用他时尚前卫的形象，叛逆不羁的性格，敏锐的潮流触觉和不断推陈出新的音乐征服了一大批歌迷。（新浪娱乐评价）。
人物争议
2002年12月25日，在香港跑马地黄泥涌道的Studio 1酒吧的包房内，遭警察搜出其牛仔裤口袋藏有一支含有0.13克大麻的手卷烟。虽尿检结果显示杜德伟并无吸食，但香港东区法院认为他“被赠与”的抗辩无效。
2003年6月27日，被宣判藏毒罪名成立并判罚4000港元。
