早年经历
2001年，参演《蜜桃女孩》、《月光森林》两部电视剧，受到关注。2006年凭借专辑《大顽家》入围第17届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2007年凭借专辑《将军令》再度入围第18届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2010年成立音乐品牌“六度空间K-Major”。2012年参加中央电视台节目《梦想合唱团》第二季并夺冠。
2013年登上央视蛇年春晚舞台。2015年4月10日发行专辑《数星星的人》。2016年，入围2015年度MusicRadio中国TOP排行榜港台最受欢迎男歌手；同年3月，获2016第三届QQ音乐巅峰盛典年度最佳舞台演绎奖。2017年7月20日，获得MTV全球华语音乐盛典最佳创作歌手奖、最佳全能偶像奖。2018年7月22日，参加综艺节目《金曲捞之挑战主打歌》。
演艺经历
2000年，吴克羣参加MTV举办的《新声斗阵赛》受到音乐制作人姚谦的赏识，签约维京音乐。11月23日，发行首张专辑《一个人的Tomorrow》，正式出道。
2001年，吴克羣首次参演《蜜桃女孩》《月光森林》两部电视剧，受到关注。
2005年，吴克羣加盟种子音乐。10月14日，发行第二张全创作音乐专辑《大顽家》，入围第17届金曲奖最佳国语男歌手，专辑歌曲《大舌头》在华语乐坛走红。
2006年10月13日，吴克羣发行第三张创作专辑《将军令》。
2007年5月，吴克羣推出单曲《老子说》，收录于精选辑《Magi-K新歌+精选》中。
2008年3月14日，吴克羣发行第四张全创作专辑《为你写诗》；4月19日，在上海举行签唱会；10月，推出精选辑《Magi-K新歌+精选》，收录4首新曲、2首Remix作品。
2009年4月，吴克羣为动画片《马兰花》献唱自己创作的两首歌曲《爱是力量》与《住在心里面》，在第12届上海国际电影节登台演唱《爱是力量》；5月，担任“心六伦行动大使”，创作歌曲《把心拉近》作为单曲发行，并自导自演拍摄这首歌曲的MV；8月26日，在深圳体育馆举办了个人首个售票演唱会“七夕之夜K歌情人演唱会”。
2010年3月8日，吴克羣发行专辑《寄生》，收录了3首新歌与重新录制的旧曲；9月16日，成立自己专属的音乐品牌“KMajor”；10月20日，发行第五张全创作专辑《爱我恨我》。
2011年4月，吴克羣为网络游戏《星辰变》献唱主题曲并公布MV。
2012年1月12日，吴克羣获得第六届星光大典港台年度男歌手奖；7月28日，发行第六张全创作专辑《寂寞来了怎么办》；年末，参加央视节目《梦想合唱团》第二季，夺下该季冠军，获得中央电视台2013年蛇年春节联欢晚会”的邀请函，登陆蛇年春晚表演。
2013年6月，组建经纪公司"和羣娱乐"进军经纪、唱片、潮牌、电影四大产业。12月，创立个人潮牌“DEBRAND”。
2014年3月7日，主演的电影《脱轨时代》在全国公映。7月，签约华纳唱片。同年，为张韶涵创作歌曲《讨好》；同年12月，获得“第11届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎男歌手奖。
2015年4月10日，推出第八张个人音乐专辑《数星星的人》，收录了包括《你是我的星球》、《不会痛的不叫爱情》等在内的10首歌曲，整张专辑涵盖了英式摇滚、爵士、情歌、电子、民谣等多种风格。7月11日，在北京展览馆剧场举行“巅峰尊享会”。8月，担任安徽卫视养成类综艺节目《星动亚洲》的评委。12月5日，参加“第九届音乐盛典咪咕汇”。
2016年4月，作为嘉宾参加浙江卫视养成类综艺节目《蜜蜂少女队》的录制。4月27日，凭借歌曲《你是我的星球》获得“MusicRadio中国TOP排行榜”最佳创作奖、年度三十大金曲。5月20日，与宋智孝、吕良伟、温碧霞主演的青春励志电影《708090之深圳恋歌》上映，在片中饰演叛逆且自我的李明哲。5月29日，助阵“亚洲音乐节”。
7月，参加山东卫视游戏互动公益节目《拜托拿稳》的录制。9月，担任芒果TV选秀娱乐节目《超级女声》总决赛的评委。之后，与李雨共同创作歌曲《山东丫头》。同年，为刘明湘创作歌曲《我不要再比了》。12月23日，举行新专辑《人生超幽默》发片记者会，12月30日，推出第九张个人音乐专辑，收录包括《孤独是会上瘾的》、《鬼来电》等在内的10首歌曲。
2017年11月，吴克群亮相《蒙面唱将猜猜猜》。
2018年，吴克群执导电影《为你写诗》上映。7月22日，参加综艺节目《金曲捞之挑战主打歌》。
社会活动
2008年为5.12汶川地震两次捐款共计50万人民币。
2009年，吴克羣为莫拉克台风事件捐款130万新台币。
2012年在《梦想合唱团》节目中个人捐款60万人民币，其率领的冠军队宁波队共募集1050万人民币慈善基金。
2013年，湖南常德儿童承程不慎烧伤，吴克羣在电视节目《梦想星搭档》中慷慨捐款50万，帮助承程挺过难关顺利出院。
2014年10月，吴克羣在担任“弱势儿童长假营养计划”爱心大使后，随自创品牌“DEBRAND”设计团队前往宜兰县宪明小学，邀请偏乡孩子们一同挥洒创意，创作出一款充满时尚感、生命力的潮T“童真”，并捐款新台币50万元（约10万人民币）给儿福联盟，作为弱势儿童发展才艺潜能的基金，鼓励孩子们踏出追求梦想的第一步。
2016年7月9日，尼伯特台风肆虐台东，造成惨重灾情，吴克群捐出旗下2间潮牌店DEBRAND的一日（7月9日）营收，凑足50万元台币（10万人民币），捐赠台东重建工程。
2016年8月2日，吴克群在台北出席自创服饰品牌旗舰店开幕记者会。
人物评价
吴克羣从声音到演唱方式一直以来都有着不低的辨识度，慢歌他能唱出悲伤心痛的感觉，让听者感同身受；轻快一点的歌他能让人深刻感受到他的轻松、幽默、诙谐以及他时而故作委屈般丰富的声音表情，在唱起这些编曲配器较重的歌曲时完全能用对声音技巧的把握来掌控住歌曲的力度走向，是他在唱功方面的一个突破。
