演艺经历
1995年，余男从大连市第二中学应届毕业，于当年考入北京电影学院表演系本科班，班主任是谢园。
1999年，大学毕业的余男出演王全安执导的《月蚀》，饰演失意的城市女子雅男，这是她主演的第一部电影作品，获得第4届法国多维尔亚洲电影节“最佳女演员奖”。
2001年，余男凭借《月蚀》受邀参展法国杜威国际电影节，被法国星探相中，出演法国商业电影《狂怒》。
2003年，余男再次出演王全安执导的电影《惊蛰》，饰演遭受生活和爱情双重挫折仍然向往外面的世界对未来抱有幻想的农村女子关二妹，以黑黑粗粗的农村女孩形象出现，夺得第23届中国电影金鸡奖最佳女主角奖和第19届巴黎国际电影节、第11届北京大学生电影节、第1届中国电影表演家协会最佳女主角奖。
2006年，通晓英文、法文的余男主持在中国电影资料馆举办的“让·雷诺北京见面会暨影片展映”。参演好莱坞影片《唐卡迷踪》、王小帅的新片《左右》，和台湾导演李芸婵的新片《基因决定我爱你》。同年，余男在王全安的第三部作品《图雅的婚事》中饰演蒙古族妇女图雅，影片入围2007年柏林国际电影节竞赛单元，斩获最高荣誉金熊奖，余男夺得华语电影传媒大奖、芝加哥国际电影节和迦太基国际电影节的“最佳女主角”“最佳女演员”奖项。
2007年，与吴镇宇合作主演《双食记》，饰演一位美食主持人；拍摄王全安电影《纺织姑娘》。
2010年，参演高群书执导的电影《西风烈》，饰演杀手。与一众模特登《Elle》，全裸出镜拍环保宣传片。担任柏林国际电影节主竞赛单元的评委，成为继巩俐之后第二位担任此职的中国女星。
2012年，与黄渤主演管虎执导的电影《杀生》，饰演一个寡妇，与黄渤有大尺度激情戏。同年参演由美国千禧年影业与乐创文娱联合出品，由西尔维斯特·史泰龙、阿诺德·施瓦辛格、李连杰、杰森·斯坦森、布鲁斯·威利斯等好莱坞动作明星主演的《敢死队2》，余男饰演来自中国的专门协助布鲁斯·威利斯的女科学家Maggie。
2013年，参演陈思诚担任编剧和导演的电影处女作《北京爱情故事》，饰演张蕾。
2015年，参演的爱情喜剧片《爱我就陪我看电影》于4月30日上映。8月，由夏钢执导，余男、王千源、南宫珉等主演的悬疑爱情电影品质之作《夜色撩人》在广东东莞拍摄。参演战争史诗级电影《烽火芳菲》。
2016年，搭档胡军主演胡雪桦执导的黑帮传奇电影《上海王》与张译、郭晓冬等人合作，出演青春罪案电影《少年》。
2018年，主演金融商战剧《东方华尔街》，饰演职场女人。2019年9月6日，与王志文、李立群等合作主演的电影《最长一枪》上映。
2021年4月，与丁海峰主演的院线电影《英雄出击》开机；6月21日，搭档邢佳栋领衔主演的国内首部女测谎师刑侦短剧《谎言真探》开播，在剧中饰演刑侦支队副队长、女测谎师凌然。
社会活动
2008年9月，作为金鸡百花大连城市形象大使的余男捐出100万元的代言费，成立大连教育基金。余男希望能够通过这一举动帮助家乡的农村教师和学生走出困境。余男的慈善基金将每年拿出十万元，用于资助贫困学生、教师。
2009年1月，在VIVIENNETAM北京熊猫慈善晚宴上，余男以6万人民币高价拍得VIVIENNETAM亲笔签名的“惠普Mini1000VIVIENNETAM特别版牡丹笔记本”，拍卖所得善款连同VIVIENNETAM服装拍卖所得一起捐献给卧龙大熊猫自然保护基地，重建因在四川地震中摧毁的熊猫家园。
人物评价
从电影处女作《月蚀》，到《惊蛰》、《图雅的婚事》，余男先后斩获“第4届法国多维尔亚洲电影节最佳女演员奖”、“第19届法国巴黎电影节最佳女主角奖”、“第43届美国芝加哥国际电影节最佳女演员奖”、“第23届中国电影金鸡奖最佳女主角奖”、“第11届北京大学生电影节最佳女演员”等九个国际、国内最佳女主角奖项。而她也因此被柏林电影节评委会主席称之为“中国的文艺片女王”（新浪娱乐）。
她是一位出色的女性，在我所熟悉的青年演员里，她是保有为演戏去体验生活这样习惯的一个，《无人区》剧本给到她，我什么都不用做了，她自己就知道要怎么演，要出什么效果（宁浩评价）；她是一个真正意义上的女演员，不是明星不是艺人，是演员（徐峥评价）。
余男出现在多部打打杀杀的“男人戏”里，把配角演得鲜活；红唇、性感、冷艳、魅惑，是大众给余男贴的标签（南方周末评）。在内地女演员中，余男的颜值真算不上最美的那一波，可从她身上总能散发出一股别样的女人味儿，让我们不自觉的被吸引；余男从影17年，曾获得过11次最佳女主角奖项，无论在国内还是国外都曾加冕过影后桂冠。但是很多观众却对余男不是很熟悉，这跟她的低调不靠炒作绯闻不无关系（搜狐娱乐评）。
