亚油酸

亚油酸

有机化合物
亚油酸是一种脂肪酸,分子式为C18H32O2,学名为顺,顺-9,12-十八碳二烯酸。亚油酸以甘油酯的形式存在于动植物油脂中,是以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。[1]
  • 中文名:亚油酸
  • 外文名:linoleic acid, (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid
  • 别名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
  • 化学式:C18H32O2
  • 分子量:280.44
  • CAS登录号:
  • EINECS登录号:
  • 熔点:-5
  • 沸点:360.6
  • 水溶性:不溶于水,溶于多数有机溶剂
  • 密度:0.902
  • 外观:无色至淡黄色液体, 接触空气可变色
  • 闪点:273
  • 应用:
  • 安全性描述:S26、S36、S24/25
  • 危险性符号:F:Flammable;Xi:Irritant
  • 危险性描述:R36
  • UN危险货物编号:
  • CN危险货物编号:

简介

亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH,是不饱和脂肪酸的一种。为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。若干种植物油中含量较高,占红花籽油的总脂肪酸的76%-83%,占核桃油,棉籽油、向日葵种子油、芝麻油的总脂肪酸的40—60%,占花生油、橄榄油的总脂肪酸的25%左右,动物脂肪中亚油酸的含量一般较低,如牛油为1.8%,猪油为6%。

因为在空气中易氧化变硬,所以也称为干性酸,含干性酸多的油亦称为干性油。用硒在200℃或以氮的氧化物处理时,转变为反式亚油酸。氢化时先变成12-十八(碳)烯酸和油酸,进一步氢化变成硬脂酸。

亚油酸是人和动物营养中必需的脂肪酸。亚油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一,并可用作乳化剂等表面活性剂。在医药上可用于治疗血脂过高和动脉硬化等症。其铝盐可用于制造油漆、涂料等。

理化性质

化学式:C18H32O2

分子量:280.44

CAS号:60-33-3

EINECS号:200-470-9

熔点:-5℃

沸点:360.6℃

闪点:273℃

密度:0.902g/cm3

logP:7.18

折射率:1.478

分子结构数据

1、 摩尔折射率:87.12

2、 摩尔体积(cm3/mol):307.5

3、 等张比容(90.2K):744.4

4、 表面张力(dyne/cm):34.3

5、 极化率(10-24cm3):34.53

计算化学数据

1、 计疏水参数计算参考值(XlogP):6.8

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:14

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、 重原子数量:20

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:267

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:2

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

毒理学数据

1、皮肤或眼睛刺激性:兔子,皮肤接触, 标准 Draize test试验,75mg/3D

2、急性毒性:大鼠腹腔LD50:.50mg/kg;小鼠经口 LC50:>50mg/kg;小鼠腹腔LC50:280mg/kg

亚油酸与人体健康

亚油酸是公认的一种必需脂肪酸。由于亚油酸能降低血液胆固醇,预防动脉粥样硬化而倍受重视。研究发现,胆固醇必须与亚油酸结合后,才能在体内进行正常的运转和代谢。如果缺乏亚油酸,胆固醇就会与一些饱和脂肪酸结合,发生代谢障碍,在血管壁上沉积下来,逐步形成动脉粥样硬化,引发心脑血管疾病。

贮存方法

采用不锈钢或铝桶包装。贮存时应加入一定的抗氧化剂VE(或叔丁基对羟基茴香醚)。贮存于阴凉通风处,避免日光直接照射,远离热源和氧化剂。按一般化学品贮运。贮存温度2~8ºC

主要用途

亚油酸具有降低血脂、软化血管、降低血压、促进微循环的作用,可预防或减少心血管病的发病率,特别是对高血压、高血脂、心绞痛、冠心病、动脉粥样硬化、老年性肥胖症等的防治极为有利,能起到防止人体血清胆固醇在血管壁的沉积,有“血管清道夫”的美誉,具有防治动脉粥样硬化及心血管疾病的保健效果。

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